15.练习册-有机化合物综合(选修5)(教师版).docx
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1、第十五讲有机化合物综合(选修5)达标练习建议:2530min;实际):达标练习(.有机物PAS-Na是一种治疗肺结核药物的有效成分,有机物G是一种食用香料,以甲苯为原料合成这两种物质的路线如图所示:COQ已知:Oc:O-XK: FHC1J00(y-ctiRCHA-O-ICH之_CHYC8H 传化加2b(R为-CH3或-H)O-CH,Mn02H2S04Chcii0回答下列问题:(1) OYHl生成A的反应类型是O(2) F中含氧官能团的名称是,试剂a的结构简式为。(3)写出由A生成B的化学方程式o(4)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58,分子中不含甲基,且为链状结构,写出肉桂酸与试剂b生成G的
2、化学方程式:.(5)当试剂d过量时,可以选用的试剂d是(填字母序号)。a. NaHCOsb. NaOHc. Na2CO3(6)肉桂酸有多种同分异构体,符合下列条件的有种。a.苯环上有三个取代基;b.能发生银镜反应,且InK)I该有机物最多生成4molAg.由上述符合条件的同分异构体中,写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式(任写一种即可)【答案】(1)取代反应;(2)酉主基;H3CCOOOCCH3;(5)a;【考点】有机推断与合成【解答】(1)根据以上分析,甲苯生成A的反应是取代反应,故答案为:取代反应;(2)由新信息及流程推断,F为ch0,其中含有醛基,F生成肉桂盛根据信息,则
3、试剂a是乙酸肝,结构简式为CH3COOOCCH3,故答案为:醛基;H3CCOOOCCH3:的方程式是:,故答案为:A和Br2取代发生生成B(3)(4)b 为 CH2 = CHCHzOH ,b生成G的反应的方程式为:根据上面的分析可知,试剂CH CHOOOiI* Oh故答案为:(5)试剂d可以将覆基转化为其钠盐,而不能和酚羟基反应,一定是NaHCO3,故选:a:(6)肉桂酸的同分异构体,能发生银镜反应,且Imol该有机物最多生成4molAg,说明含有2个醛基,又苯环上有三个取代基,所以连有两个醛基和一个甲基,由三个基团的相对位置不同,这样的同分异构体应有6种;苯环上有两种等效氢的有两种,即,故答
4、案为:6:达标练习水杨酸是一种用途极广的消毒防腐剂及医疗保养品,是合成众多药物的中间产物,其工业合成的路线之一如图所示:座2叵印阻坪嚼产U解版SHABCD水杨酸.KMno、OH-已知:RCH-CHRi4.RCOOH+RlCOoHH2Ch-请回答下列问题:(1) B分子中含氧官能团的名称为,Df水杨酸的反应类型为o(2) C转化为D的同时还有一种有机物生成,该物质的结构简式为,上述转化过程中BfC的意义是:在适当条件下,水杨酸可发生聚合反应生成一种高分子化合物,该化合物的结构简式为O(3) AB的化学方程式o(4) D有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体最多有种,写出核磁共振氢谱有4个峰的
5、物质的结构简式O是苯的二元取代物;能发生水解反应及银镜反应(5)以1,4-二氯丁烷为基本原料制备乙二酸,写出相应的合成路线图(格式为反应物鬻生成条件物)O【答案】(1)较基、羟基;取代反应:(2)HOOC-COOH;保护-OH,避免其被KMno4溶液氧化;6;/、HC00-O-CH,(4) 9:W3:z、氨氧内酶溶液iKMnOaOH-(5) CICH2CH2CH2CH2CI且不口,毋状.CH2=CHCH=CH2HOOC-COOH.11H3O+【考点】有机推断与合成【解答】解:(I)A反水解反应反应生成B,结合A、B分子式可知A为环状酯类物质,B中含有疑基、羟基,D在Hl条件下发生水解反应生成水
6、杨酸,属于取代反应,故答案为:陵基、羟基;取代反应;H,HC(X)H(2)结合水杨酸的结构简式,可知B的结构简式为,h,再结合B、C、D的转化条件及H-CHC(X)HD的结构简式,可知C为,c,h,C氧化后另外一种有机物为乙二酸,结构简式为HOOC-QU七。玉。H呻飞在COOH.因苯环上的酚羟基易被氧化,转化为-OCH3,保护-0H,避免其被KMno4溶液氧化,水扬11玉。或星;酸可发生聚合反应生成一种高分子化合物,该化合物的结构简式为“故答案为:HOOC-COOH:保护-C)H,避免其被KMnO4溶液氧化;/RLHTHC(N)H(3)AB发生酯的水解反应生成:/H,A的结构简式为反应方程式为
7、:Oeef软丁故答案为:Oli侬/四(4)能发生水解反应及银镜反应,说明含有甲酸形成的酯基-OoCH,又是苯的二元取代物,2个取代基为一OOCH、一OCH3,或者为一OOCH、-CHzOH,或者为一CH2OOCH、-0H,各有邻、间、对3种,共有9种,核磁共振氢谱有4个峰的物质的结构简式为:hc0-0ch3,故答案为:9:HCOO-oy-OCH3(5)CICH2CH2CH2CH2CI在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2,然后碱性高镒酸钾溶液氧化,并酸化得到HOOC-COOH,合成路线流程图为:CICH2CH2CH2CH2CI寻氢伊汕酷公选iKMnOyiOH-X可
8、巴!的二竺:H2=CHCH=CH2HOOC-COOH,故答案为:CICH2CH2CH2CH2CIiiH3O+氢氧化讷醇溶液.CH2=CHCH=CH2H卅HOOC-COOH.达标练习高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下:CCHCOOCH3 (PMMA)f台已知:I.RCOOR,+R18OHjjRCO,8OR,+R,OH(R、R、R”代表炫基)0.OHR-,;:HARY-COCTi(R、R,代小基)11. HQH+(1)的反应类型是。(2)的化学方程式为。(3) PMMA单体的官能团名称是、o(4) F的核磁共振氢谱显示只有一组峰,的化学方程式为(5) G的结构简式为o(6)下列说法正
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