第02章脂类下.ppt

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1、第二章 脂质,学习目标提要：1 脂质的分类；2 脂肪酸的结构和性质，天然脂肪酸的特点；3 脂酰甘油及各种各种磷脂、糖脂的结构及性质；4 了解常见的固醇类物质极其衍生物的结构特点；5 了解血浆脂蛋白的结构特点、分类及主要功能。,第一节 脂类概述第二节 单纯脂质第三节 复合脂质第四节 衍生脂质,(三)鞘脂,鞘脂，一类含有鞘氨醇骨架的两性脂，一端连接着一个长链的脂肪酸，了一端为一个极性的醇。鞘脂包括鞘磷脂、脑磷脂以及神经节苷脂，一般存在于植物和动物膜内，尤其是在中枢神经系统的组织内含量丰富。,鞘氨醇 是一种长链不饱和氨基醇，其2位氨基以酰胺键与长链脂肪酸连接形成神经酰胺。,鞘氨醇,2.神经酰胺 鞘氨

2、醇2位氨基以酰胺键与长链脂肪酸连接形成神经酰胺，成为鞘脂的母体。,神经酰胺,神经酰胺是鞘脂类共同的基本结构,3.鞘磷脂,鞘磷脂，存在于高等动物的脑髓鞘，红细胞膜中特别丰富，也存在于许多植物种子中。,神经元结构图示,3.鞘磷脂,鞘磷脂是由鞘氨醇代替甘油磷脂中的甘油形成的磷脂。,甘油磷脂,鞘氨醇,甘油,3.鞘磷脂,鞘磷脂分子结构,脂肪酸,鞘氨醇,磷酰胆碱,鞘磷脂组成：一个鞘氨醇 一个脂肪酸 一个磷酸 一个胆碱或乙醇胺,3.鞘磷脂,鞘磷脂结构与甘油磷脂相似，因此性质与甘油磷脂基本相同。,4.各种鞘脂,X代表不同的鞘脂X=H、磷酰胆碱、单糖、寡糖等,SphingsolipidGeneral struc

3、ture,神经酰胺,胆碱磷酸,鞘磷脂,葡糖基脑苷脂,乳糖苷神经酰胺,神经节苷脂,鞘糖脂,鞘脂中的糖单体使人类血液分为不同血型，保证输血安全。,神经酰胺,鞘氨醇,岩藻糖,乙酰半乳糖,半乳糖,（四）、糖脂,1.鞘糖脂 神经酰胺的1-位羟基被糖基化形成的化合物,组成：醇（鞘氨醇）、脂肪酸、糖,X：糖基,分类（根据糖基不同是否含有唾液酸或硫酸基）(1)中性鞘糖脂（脑苷脂）：中性糖基（半乳糖、葡萄糖等）糖基在细胞表面，参与细胞识别(2)酸性鞘糖脂硫酸鞘糖脂（硫苷脂）：糖基被硫酸化；脑中含量丰富神经节苷脂：糖基含唾液酸,最重要的鞘糖脂，神经系统（末梢）含量丰富,可能与神经冲动传递有关,脑苷脂,半缩醛羟基以

4、糖苷键与脂质连接,脑苷脂,神经节苷脂,鞘糖脂的功能,1.构成膜脂质双分子层2.膜表面糖脂与细胞识别以及组织器官的特异 性有关。,2 甘油糖脂,也称糖基甘油酯，是二酰甘油分子sn-3位上的羟基与糖基以糖苷键连接而成 p110,最常见的甘油糖脂：单半乳糖基二酰基甘油和二半乳糖基二酰基甘油,二半乳糖基二酰基甘油,2 甘油糖脂,主要存在于植物界和微生物中，特别是植物的叶绿体和微生物的质膜中含量较多。动物：睾丸、精子、神经系统含量丰富,第四节 衍生脂质,一 萜类二 类固醇类(一)固醇(二)固醇衍生物三 脂蛋白(lipoprotein),一 萜,萜和类固醇与前述的各类脂质不同，一般不含脂肪酸，属不可皂化脂

5、质。萜类可看成是异戊二烯的聚合物。,碳架可看成是两个或多个异戊二烯连接而成，头尾相连或尾尾相接。,1 萜的结构,柠檬烯,香茅醛,薄荷醇,防风根烯,叶绿醇,赤霉酸,莰烯,蒎烯,视黄醛,鲨烯,羊毛固醇,番茄红素,可以是直链也可以是环状（单环、双环、多环）,分类依据结构中异戊二烯的数目区分单萜：两个异戊二烯单位，植物精油成分；倍半萜：三个异戊二烯单位，中草药；双萜：由4个异戊二烯构成的，叶绿素分子成分三萜：固醇类前体；四萜：形成多种色素；多萜：形成天然橡胶。,2 萜的分类,四萜,视黄醇,视黄醛,泛醌,叶绿醌,是某些生物产品的主要成分：植物精油 中药成分或者潜在的新药资源构成植物色素：类胡萝卜素；叶绿

6、醇等某些维生素属于萜类，参与代谢调节等 VA；VE；VK等,3 萜的功能,1 定义：类固醇或甾类，是以环戊烷多氢菲为基本骨架的化合物,二 类固醇,甾核及碳的命名顺序,2 结构特点 在环戊烷多氢菲骨架上C3上有一羟基，在C17上有一个碳的烃链，因其结构上有-OH故名固醇,极性头,4个混合碳氢环 甾核,烃链,胆固醇 最常见的动物固醇，脑、肝、肾和蛋黄含量很高，参与细胞膜的组成，两亲分子，可转化为多种活性物质：激素、维生素、胆汁酸。血液含量过高动脉粥样硬化。,3 胆固醇和非动物固醇,胆固醇结构,植物固醇：谷固醇，抑制胆固醇吸收,微生物固醇（ergosterol）：麦角固醇维生素D2,（二）固醇衍生物

7、,皮质醇,睾酮,黄体酮,雌二醇,胆汁酸,脱氧胆汁酸,维生素D,膜脂的异常累积导致人类遗传病,-半乳糖苷酶,一般性神经节苷脂沉积症,氨基己糖苷酶A,Tay-Sachs病,神经节苷脂GM在大脑、脾中积累，生长逐步缓慢、瘫痪、失明；34岁死亡,氨糖基脑苷脂酶,鞘磷脂酶,大脑、脾、肝中累积，精神障碍、早死,Tay-Sachs病婴儿的部分脑细胞的电子显微图：在溶酶体中有不正常的神经节苷脂沉积,三、脂蛋白,脂质与蛋白质以非共价键结合而成的复合物。其蛋白质部分叫载脂蛋白，脂蛋白广泛存在于血浆中，因此又称血浆脂蛋白，细胞膜中与脂质融合存在的脂蛋白叫细胞脂蛋白。,三、脂蛋白,(一)细胞脂蛋白,组成:蛋白质部分:

8、主要是糖蛋白,脂质部分:主要是磷脂，其次是糖脂,（二）血浆脂蛋白,1、分类,电泳法分类,中间密度脂蛋白(IDL),载脂蛋白,胆固醇,磷脂,三酰甘油和胆固醇酯,2、血浆脂蛋白的结构,血浆脂蛋白都是球形颗粒，有一个由三酰甘油和胆固醇酯组成的疏水核心和一个由磷脂、胆固醇和载脂蛋白参与的极性外壳。,脂类是疏水的，在血液中不能输送：脂质(疏水)载脂蛋白(亲水)磷脂和胆固醇(两亲)血浆脂蛋白(亲水),3、功能,增溶疏水脂质；脂蛋白受体的识别部位,血浆脂蛋白的功能,1.乳糜微粒：小肠上皮细胞合成，从小肠转运三酰甘油、胆固醇及其它脂质到血浆和其他组织 2.VLDL：肝细胞内质网合成，从肝脏运载内源性三酰甘油和

9、胆固醇至各组织 3.LDL：转运胆固醇至外围组织，并调节固醇合成 4.HDL：肝、小肠合成，酯化胆固醇，快速转送到VLDL、LDL 5.高LDL、低HDL：易患心血管疾病,复习题,1.必需脂肪酸(作业)2.PUFA3.P121,1,3(作业)4.皂化值，碘值，乙酰化值，酸值能反映脂肪酸的什么特性？5.在 pH7时，判断下列物质的带电状况？（a）磷脂酰胆碱（b）磷脂酰乙醇胺（c）磷脂酰丝氨酸 答:（a）0（b）0（c）16.血浆脂蛋白的结构特点、分类及主要功能。(作业)7.类固醇类化合物包括哪些物质?有哪些共同特性?胆固醇在这类化合物中占有什么样地位?有哪些生理功能?,磷脂酰胆碱(卵磷脂)分子中

10、_为亲水端，_为疏水端,磷酸胆碱,脂肪酸的碳氢链,磷脂酰胆碱(卵磷脂)是由_、_、_和_组成,甘油,脂肪酸,磷酸,胆碱,脑苷脂是由_、_和_组成,鞘氨醇,脂肪酸,D-半乳糖,神经节苷脂是由_、_、_和 _组成,鞘氨醇,脂肪酸,糖,唾液酸,低密度脂蛋白的主要生理功能是_,转运胆固醇、磷脂,乳糜微粒的主要生理功能是_,转运外源性脂肪,脂类是由_和_等所组成的酯类及其衍生物,脂肪酸,醇（甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇、固醇）,脂类化合物具有以下三个特征(1)_(2)_(3)_,不溶于水而溶于脂溶剂,脂肪酸、醇类组成的酯类及衍生物,贮存能量、构成体质、生物活性物质,固醇类化合物的核心结构是_,环戊烷多氢菲

11、,膜脂一般包括_、_、和_，其中以_为主,磷脂,糖脂,胆固醇,磷脂,自然界中常见的不饱和脂酸多具有反式结构,错，一般为顺式,磷脂是中性脂,错；中性脂通常指甘油三酯，酸性基被中和,植物油的必需脂酸含量丰富，所以植物油比动物油营养价值高,对,天然存在的磷脂是L-构型,对,植物油和动物脂都是脂肪,对,脂肪和胆固醇都属脂类化合物，它们的分子中都含有脂肪酸,错；胆固醇的化学本质是醇，无脂肪酸,磷脂和糖脂都属于两亲化合物(amphipathic compound),对,下列有关甘油三酯的叙述，哪一个不正确？A.甘油三酯是由一分子甘油与三分子脂酸所组成的酯 B.任何一个甘油三酯分子总是包含三个相同的脂酰基

12、C.在室温下，甘油三酯可以是固体，也可以是液体 D.甘油三酯可以制造肥皂 E.甘油三酯在氯仿中是可溶的,从某天然脂肪水解所得的脂酸，其最可能的结构是A.B.C.D.E.,天然脂肪酸:偶数、直链、顺式双键1222个碳原子,脂肪的碱水解称为 A.酯化 B.还原 C.皂化 D.氧化 E.水解,下列化合物中不属于脂类化合物为 A.甘油三硬脂酸酯 B.甘油三丁酸酯 C.胆固醇硬脂酸酯 D.羊毛蜡 E.石蜡,烷烃,下列哪个是脂酸?A.顺丁烯二酸 B.亚麻酸 C.苹果酸 D.琥珀酸 E.柠檬酸,脂肪酸：C4C34的一元羧酸,下列哪种叙述是正确的?A.所有的磷脂分子中都含有甘油基B.脂肪和胆固醇分子中都含有脂

13、酰基C.中性脂肪水解后变成脂酸和甘油D.胆固醇酯水解后变成胆固醇和氨基糖E.碳链越长，脂酸越易溶解于水,下列化合物中除哪个外都是神经节苷脂的组分?A.甘油B.唾液酸C.己糖D.鞘氨醇E.长链脂酸,神经节苷脂是一种A.脂蛋白B.糖蛋白C.糖脂D.脂多糖E.磷脂,卵磷脂含有的成分为A.酸，甘油，磷酸，乙醇胺B.脂酸，磷酸，胆碱，甘油C.磷酸，脂酸，丝氨酸，甘油D.脂酸，磷酸，胆碱E.脂酸，磷酸，甘油,乳糜微粒、中间密度脂蛋白(IDL)、低密度脂蛋白(LDL)和极低密度脂蛋白(VLDL)都是血清脂蛋白，这些颗粒若按密度从低到高排列，正确的次序应为A、LDL，IDL，VLDL，乳糜微粒B、乳糜微粒，VLDL，IDL，LDLC、VLDL，IDL，LDL，乳糜微粒D、乳糜微粒，VLDL，LDL，IDLE、LDL，VLDL，IDL，乳糜微粒,下列哪个是饱和脂酸？A.油酸B.亚油酸C.花生四烯酸D.棕榈酸（软脂酸）E.亚麻酸,下列有关脂类化合物的叙述中，哪些是正确的?(1)它们是细胞内的能源(2)它们在水中的溶解度极低(3)它们是膜的结构组分(4)它们仅仅由碳、氢和氧组成,