生命中的基础有机化学物质与合成有机高分子化合物.ppt

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1、生命中的基础有机化学物质和有机高分子化合物这部分内容是有机化学与生活、生产联系最为紧密的一部分。在高考试题中往往以试题背景展现，与题目做知识链的内部连结。生命中的基础有机化学物质，包含糖类、脂肪和蛋白质，多以考查其本身或水解产物的性质，如2009浙江理综29、2009福建理综31、2009山东理综33等。,第三章 生命中的基础有机化学物质 进入合成有机高分子化合物时代,有机高分子化合物，多以考查单体的聚合反应以及有机合成的设计路线，如2009安徽理综26、2009江苏化学19、2009四川理综28等。鉴于本部分在近几年全国各地高考试题考查形式和考查特点，做出如下2011高考预测。高考试题将会利

2、用油脂、糖类、蛋白质为基本原料进行新物质合成，进行科学研究。有机高分子化合物的单体，反应类型的考查，也将作为重点内容出现。要攻克此类题目，必须熟练掌握有机化学的基础知识，培养接受、吸收、整合化学知识的能力。,1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构和性质特点。2了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。,第一节 生命中的基础有机化学物质,1油脂的组成和结构油脂是人类的主要食物之一，也是重要的工业原料。在室温下，植物油脂呈液态，叫做油；动物油脂呈固态，叫做脂肪。脂肪和油统称。油脂是热能最高的营养成分，人体中的脂肪还是维持生命活动的一种备用能源。油脂是由多种(如硬脂酸、软脂酸和油酸等)跟 生成的

3、甘油酯，因此油脂属于酯类。它们的结构可表示如下：,油脂,高级脂肪酸,甘油,其中R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基，它们可以相同或不相同。如果R1、R2、R3相同，则称为；如果R1、R2、R3不相同，则称为。天然油脂大都是混甘油酯。,单甘油酯,混甘油酯,2油脂的物理性质油脂的密度比水，于水，于苯、汽油等有机溶剂。3油脂的化学性质(1)油脂的氢化(硬化、还原),小,难溶,易溶,通过该反应制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。硬化油性质稳定、不易变质，可制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等。(2)油脂的水解油脂在适当条件下(如有酸、碱或高温水蒸气存在)可发生水解反应，生成 和相应的(或盐)。工业上根据

4、这一原理，可用油脂为原料在酸性条件下水解来制取高级脂肪酸和甘油。,甘油,高级脂肪酸,油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐，这样的反应也叫。例如，硬脂酸甘油酯发生皂化反应，生成硬脂酸钠和甘油。,皂化反应,延伸：1天然油脂大都是混甘油酯，油脂的相对分子质量较大，但不是高分子化 合物。油脂是混合物，无固定的熔沸点。2油脂氢化的目的：使油变为脂肪性质稳定，不易变质，便于储藏运输。,1糖类的组成和分类(1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物，大多数糖类的分子组成可用通式 来表示(n、m可以相同，也可以不同)。(2)从结构上看，糖类可定义为 或，以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。(

5、3)根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为、和。(或将糖类分为单糖、二糖和多糖等三类),Cm(H2O)n,多羟基醛,多羟基酮,单糖,低聚糖,多糖,2葡萄糖的结构、性质和用途(1)分子结构葡萄糖的分子式为，结构简式为。它是一种多羟基醛。(2)物理性质葡萄糖是 晶体，熔点146，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。,C6H12O6,CH2OH(CHOH)4CHO,无色,(3)化学性质葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生、等反应。氧化反应a燃烧C6H12O6(s)6O2(g)6CO2(g)6H2O(l)H2 804 kJ/molb被银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化.,氧化,

6、加成,酯化,CH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O,CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OH,CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2,CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O,酯化反应CH2OH(CHOH)4CHO5CH3COOH(4)主要用途葡萄糖用于糖果制造业，还可用于医药工业、制造业。(5)果糖简介果糖的分子式为，结构简式为，它是一种多羟基酮，果糖与葡萄糖互为。果糖是最甜的糖，葡萄糖是醛糖，具有还原性，那果糖呢？,C6H12O6,同分异构体,3蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖都是重要的二糖，蔗糖为白色晶体，甜味仅次于果糖，麦芽糖为无色晶体，两者都易溶

7、于水，都有甜味。蔗糖水解？麦芽糖水解？是还原性糖吗？4淀粉与纤维素淀粉与纤维素具有相同的分子通式。它们都是由许多个单糖单元(C6H10O5)构成的天然高分子化合物。但由于n值不同，两者不是同分异构体关系，又由于结构不同，两者也不是同系物关系。,(C6H10O5)n,淀粉和纤维素的主要化学性质都无还原性淀粉和纤维素都不能被银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化，因而都没有还原性。都能水解，其水解的最终产物都是，但纤维素比淀粉更难水解。淀粉遇碘单质变 色，纤维素遇碘单质不变色，因此可用碘单质来鉴定淀粉的存在来区分淀粉和纤维素。,蓝,葡萄糖,延伸：对糖类的通式的理解应注意两点：该通式只表明糖类由C、H、

8、O三种元素组成，并未反映糖类的结构特点。有些属于糖类的物质不符合该通式，如脱氧核糖C5H10O4；而有些符合该 通式的物质却不属于糖类。如乙酸CH3COOH、乳酸 特别注意葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖是同分异构体，而淀粉和纤维素则 不是同分异构体。,1氨基酸是蛋白质 的最终产物，是构成蛋白质的。(1)定义：羧酸分子里烃基上的氢原子被 取代后的产物叫氨基酸，甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸的结构简式分别是(2)结构特点：氨基酸分子中既含有碱性基团，又含有酸性基团。氨基酸的结构通式为。,水解,物质基础,NH2,NH2,COOH,(3)性质具有两性：既可与酸反应生成盐，又可与碱反应生成盐和水，试完成下列反应式,

9、2蛋白质的结构与性质(1)组成结构：蛋白质由 等元素组成，相对分子质量很大，属于 化合物。蛋白质是由多种氨基酸通过分子间 而形成的，由于氨基酸的数量和排列顺序不同，决定了蛋白质的结构很复杂。(2)蛋白质的性质有的蛋白质能 于水，有的蛋白质 溶于水。,C、H、O、N、S,高分子,缩水,溶,难,蛋白质的盐析是指向蛋白质溶液中加入 后，可以使蛋白质 而从溶液中 的现象。盐析是一个 过程，可利用多次盐析来、蛋白质。能使蛋白质变性的条件和物质有：、铅、铜、汞等；有机化合物有、等，蛋白质变性后将失去原有的 性和 性。某些蛋白质遇浓HNO3会变 色，灼烧时会有 的气味。两者都可用来检验物质是否是蛋白质。,无

10、机盐,凝聚,析出,可逆,分离,提纯,加热,紫外线,X射线,强酸,强碱,重金属,甲醛,酒精,苯甲酸,可溶,生理活,黄,烧焦羽毛,盐,水解：在酸、碱、酶作用下，水解为各种。(3)蛋白质的用途蛋白质是人类必需的。动物胶是动物的、和 等经过熬煮提取的蛋白质，可用作。无色透明的动物胶叫，可用来制造 和。是用驴皮熬制成的，它是一种。酪素是从 中凝结出来的蛋白质，能跟 合成 塑料，可用来制造纽扣、梳子等。,氨基酸,营养物质,骨,皮,蹄,胶粘剂,白明胶,照相胶卷,感光纸,阿胶,药材,牛奶,甲醛,酪素,3酶(1)酶是一种特殊的蛋白质，对生物体内的新陈代谢反应具有很强的 作用。其作用特点有，。(2)人们已知道的酶

11、有数千种，工业上使用的酶多数是通过 制得的。(3)应用于食品、发酵、纺织、制药等工业；应用于医药、制革等工业；用于使脂肪水解、羊毛脱脂等。酶还可用于 的诊断。,条件温和，不需加热,具有高度专一性,具有高效催化作用,微生物发酵,淀粉酶,蛋白质酶,脂肪酶,疾病,催化,延伸：氨基酸的成肽反应在酸或碱存在的条件下加热，一个氨基酸分子的氨基与另一个氨基酸分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键()的化合物，称为成肽反应。例如：,由两个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫二肽，由三个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫三肽，依次类推，三肽以上均可称为多肽。相对分子质量在10 000以上并具有一定

12、空间结构的多肽，称为蛋白质。,1典型物质的检验方法(1)葡萄糖：与银氨溶液共热发生银镜反应，或与新制的氢氧化铜共热产生砖红色沉淀。(2)淀粉：遇单质碘(I2)变蓝色。(3)蛋白质：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变性显黄色。,2淀粉水解反应程度的检验淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘能变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，能发生银镜反应。依据这一性质可以判断淀粉在水溶液中是否已发生了水解和水解是否已进行完全。如果淀粉还没有水解，其溶液中没有葡萄糖则不能发生银镜反应；如果淀粉已完全水解，其溶液中没有淀粉，遇碘则不能变蓝色；如果淀粉仅部分水解，其溶液中有淀粉还有葡

13、萄糖，则既能发生银镜反应，又能遇碘变成蓝色。,检验淀粉水解反应程度的实验中应注意的问题是：欲检验水解产物葡萄糖的生成，必须先加入NaOH溶液中和作催化剂的硫酸，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜进行检验。,【例1】(2010原创)某学生设计了三个方案，以检验淀粉的水解情况：方案甲：淀粉液 水解液 中和液 溶液变蓝。结论：淀粉完全没有水解。方案乙：淀粉液 水解液 无银镜现象。结论：淀粉完全没有水解。方案丙：淀粉液 水解液 中和液 有银镜现象。结论：淀粉已经水解。,以上三个方案的结论是否正确，并简述理由：甲_，_。乙_，_。丙_，_。解析：水解酸性条件，证明产物碱性条件。,答案：甲不正确淀粉可能部分水解

14、，未被水解的淀粉与碘水反应使溶液变蓝乙不正确酸性条件下葡萄糖不发生银镜反应，不能检验葡萄糖是否存在丙正确有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖,1下列有关葡萄糖的说法错误的是()A葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖能发生银镜反应C葡萄糖是人体重要的能量来源 D葡萄糖属于高分子化合物解析：葡萄糖的分子式为C6H12O6，其分子中含有醛基，可发生银镜反应，它在人体中的转化可为人体活动提供能量，它的相对分子质量为180，不属于高分子化合物。答案：D,有机物的检验，应抓住有机物的溶解性，密度大小，及官能团的性质，并注意官能团之间的相互影响。常用的试剂与方法见下表。,2下列实验能达到预期目的的是(

15、)A用氢氧化铜粉末检测尿糖B向苯酚溶液中滴加浓溴水出现白色沉淀C用浓硫酸与蛋白质的颜色反应鉴别部分蛋白质D用乙醇从碘水中萃取碘,解析：A项，检验尿糖应用新制Cu(OH)2悬浊液；C项，浓HNO3与某些蛋白质发生颜色反应，浓H2SO4无此性质，D项，乙醇与水互溶，不能萃取碘。答案：B,1有机高分子化合物高分子化合物是相对小分子而言的，简称。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。链节：。聚合度：。单体：。,高分子,高分子化合物中的结构单元,链节的重复次数，符号为n,能够合成高分子化合物的小分子物质,2加聚反应和缩聚反应(1)加聚反应 定义：由不饱和的单体加成聚

16、合生成高分子化合物的反应。产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。,反应类型a聚乙烯类(塑料纤维)R为H、Cl、CH3、CN等。b聚二烯类(橡胶)R可为H、Cl、CH3等。,c混聚：两种或两种以上单体加聚：d聚乙炔类：,(2)缩聚反应定义：单体间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤代氢等)的聚合反应。产物特征：高聚物和小分子，高聚物与单体有不同组成。反应类型a聚酯类：OH与COOH 间的缩聚,b聚氨基酸类：NH2与COOH间的缩聚,c酚醛树脂类思考：加聚反应与缩聚反应有何不同？,加聚反应与缩聚反应的对比,合成高分子材料中，、和 应用最广泛，被称为“三大合成材料

17、”。1塑料塑料的主要成分是，含有少量使其具有特定性能的加工助剂，如增塑剂，防老化剂，其分类如下：,塑料,合成纤维,合成橡胶,合成树脂,(1)聚乙烯低压聚乙烯：高密度的，是线性结构，较硬，可以做瓶，桶，板，管与棒材等。高压聚乙烯：低密度的，支链结构，十分柔软，做食品包装袋。(2)酚醛树脂,具有网状结构的高分子受热后都不能软化或熔融，酚醛树脂主要用于绝热，隔热，难燃，隔音材料和复合材料。,2合成纤维,3.合成橡胶(1)橡胶的分类(2)合成橡胶 原料：以石油、天然气为原料，以 和 等为单体，聚合而 成。性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。,二烯烃,烯烃,4功能高分子材料 在天然或合成高分子的 上引入某种功能原子团，使其显示 出在光、电、磁、声、热、化学、生物、医学等方面的特殊功能的高分 子。5复合材料(1)含义 指两种或两种以上材料组合成的一种新型材料。其中一种材料作为，其他材料作为。,主链或支链,基体,增强剂,(2)复合材料的性能具有、耐高温、耐腐蚀等优异性能，在综合性能上超过了单一材料。“三大合成材料”是指什么？提示：合成高分子材料中，塑料、合成纤维和合成橡胶应用最广泛，被称为三大合成材料。,弹度高,质量轻,