有机化学-第七章卤代烃.ppt
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1、第九章 卤代烃,烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合物,称为卤代烃。,卤代烃通式:,性质特殊氟代烃,不粘材料、涂改液的成分是什么呢?,卤代烃的功与过,第一节 卤代烃的分类与命名第二节 卤代烃的制法第三节 卤代烃的物理性质第四节 卤代烃的化学性质第五节 亲核取代反应机理第六节 卤代烯烃与卤代芳烃第七节 重要的卤代烃,一、卤代烃的分类,不饱和卤代烃,第一节 卤代烃的分类与命名,RCH2X,饱和卤代烃,1 烃基结构,2 卤原子数目,RCH2X,一卤代烃,RCHX2,多卤代烃,3 与卤原子直接相连的碳原子的类型,二、卤代烷的命名,1、普通法和俗称,2、IUPAC命名法,选取含卤素的最长碳链为主链,(1
2、)饱和卤代烃,卤代烯烃命名时,以烯烃为母体,以双键位次最小编号。,以脂环烃或芳烃为母体,卤原子为取代基。芳香烃的侧链复杂时,以侧链为母体,(2)不饱和卤代烃,(3)卤代环烃及卤代芳烃,第二节 卤代烃的制法,一、由烃制备以前已讲过的方法有:1烷烃、芳烃侧链的光卤代(Cl、Br)2烯烃-H的高温卤代3芳烃的卤代(Fe催化),亲电取代 4烯、炔加HX、X2,亲电加成,1.与氢卤酸作用,2.与卤化磷作用,二、由醇制备,3.与亚硫酰氯作用,第三节 卤代烃的物理性质,物态:一般为液体,高级为固体,少量为气体 比重:一般 d 1,一氯代物通常 d 1。溶解度:不溶于水,易溶于有机溶剂 其它:多卤代物一般不燃
3、烧,一、取代反应 RX+:NuRNu+X Nu=HO-、RO-、-CN、NH3、-ONO2:Nu亲核试剂。由亲核试剂进攻引起的取代反应称为亲核取代反应(用SN表示)。1.水解反应,1 加NaOH是为了加快反应的进行,使反应完全。2 此反应是制备醇的一种方法,但制一般醇无合成价值,可用于制取引入OH比引入卤素困难的醇。,第四节 卤代烃的化学性质,2.与醇钠(RONa)反应醇解制备(混合)醚(称为威廉森合成)R-X一般为1RX,(仲、叔卤代烷与醇钠反应时,主要发生消除反应生成烯烃)。,3.与氨反应,工业上通常用来制备伯胺,4.与氰化钠反应,1反应后分子中增加了一个碳原子,是有机合成中增长碳链的方法
4、之一。2CN可进一步转化为COOH,-CONH2等基团。,5.与AgNO3醇溶液反应,此反应可用于鉴别卤代烃,根据生成AgX沉淀的速度和颜色来对卤代烃进行检验。,卤代烃的反应活性为:3RX 2RX 1RX 3RX(立即反应生成卤化银沉淀)、2RX、1RX(需加热且缓慢生成沉淀)R-IR-BrR-ClAgCl(白色沉淀)、AgBr(淡黄色沉淀)、AgI(黄色沉淀),二、消除反应,从分子中脱去一个简单分子生成不饱和键的反应称为消除反应,用E表示。卤代烃与NaOH(kOH)的醇溶液作用时,脱去卤素与碳原子上的氢原子而生成烯烃。,卤代烷在碱性水溶液中易发生水解反应;卤代烷在碱性醇溶液中主要发生消除反应
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