专题二十五认识有机物.ppt

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1、第六部分 有机化合物及其应用,专题二十五 认识有机物,1、有机物的概念：,2、有机物的组成：,含有碳元素的化合物为有机物。,碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等,（但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物等看作无机物。）,主要元素,其他元素,一、有机物组成,3、有机物的主要性质特点,(2)大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂。,(3)绝大多数有机物受热易分解，而且容易燃烧。,(4)绝大多数有机物不易导电，熔点低，为非电解质。,(5)有机物的反应比较复杂，一般比较慢，常常伴有副反应发生。故常用“”表示,有机物的以上性质特点与其结构密切相关。,(1)有机物种类繁多，结构复杂。,1、碳原子的成键特点,(

2、2)碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键。,C,H,H,H,H,：,：,H,H,H,.,C,.,H,二、有机物的结构特点,(1)碳原子含有4个价电子，可以形成4个共价键。,碳原子间的成键方式,有机物中常见的共价键,(3)碳原子之间成键的方式多，碳原子之间连接的方式多。,2、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系,(1)当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键；(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原

3、子处于同一直线上；(4)苯环上的所有原子共平面。注意：在烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。,高考热点突破1：描述CH3CHCHCCCF3 分子结构的下列叙述中，正确的是：、个碳原子有可能都在一条直线上、个碳原子一定都在一条直线上、个碳原子一定都在同一平面上、个碳原子不可能都在同一平面上,C,共线、共面分析：,1、任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。,2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。,3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连

4、的原子处于同一直线上。,判断原子共平面、共直线问题时，要根据题中已给的结构简式结合原子成键情况，及双键、叁键、苯环的空间构型画出一定共平面或一定共直线的部分，再结合碳碳单键可以旋转进行判断，判断时必须注意“一定”、“可能”等条件要求。,练习：描述,结构的下列叙述中，正确的是（）A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上C.12个碳原子不可能都在同一个平面上D.12个碳原子有可能都在同一个平面上,BD,4、结构简式,1、分子式,3、结构式,5、键线式,3.有机物的结构表示方式,2、电子式,反映一个分子中原子的种类和数目。,用短线表示共用电子对的式子，

5、“”表示共用一对电子。,省略结构式中C-H、C-C单键后的式子。,有机化学中通常用结构简式而不用分子式表示。,最简式（实验式）：表示物质组成中各元素原子的最简整数比。,练习：下列有机物的分子式或结构简式书写不规范、不准确的是（）A、乙醛CH3COH B、壬烷C9H20C、乙醇C2H5OHD、聚氯乙烯 CH2-CH n Cl,A,1、官能团,三、有机物的分类,2、有机化合物的分类,(1)按官能团分类,(2)按碳架分类,(3)常用分类关系,（09广东化学13）警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物：辛酸；壬酸；环十二醇；5，9十一烷酸内酯；十八烷 己醛；庚醛。下列

6、说法正确的是（）A.、分子中碳原子数小于10，、分 子中碳原子数大于10 B.、是无机物，、是有机物 C.、是酸性化合物，、不是酸性化合物 D.、含氧元素，、不含氧元素,AC,3、同系物定义：结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物。判断规律：一似（同通式，同结构，即官能团种类和数目都相同）二差（分子组成相差一个或若干个CH2）注意：(1)同一类物质（有相似的原子连接方式即官能团种类和数目都相同）;(2)具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是否是同系物;(3)同系物间物理性质不同，化学性质相同。,练习：下列各对物质，互为同系物的是（）A.CH3CHCH2与B.C.HCOOCH3与CH

7、3COOHD.,D,P125知识感悟第4题,碳链异构,位置异构,官能团（类别）异构,旋光异构,顺反异构,高考考查的重点和热点,多以信息题形式出现,四、同分异构现象与同分异构体,(3)官能团（类别）异构：由于官能团不同而产生的异构。如：相同C3H6的环丙烷和丙烯，C2H6O乙醇和甲醚,1、概念凡是分子式相同、结构不同的几种化合物互称为同分异构体,(1)碳链异构：由于碳链中支链位置的不同而产生的异构。如：戊烷的三种同分异构。,(2)官能团的位置异构：由于官能团位置的不同而产生的同分异构。如：烃当中不饱和键的位置的变化、卤代烃卤原子的位置变化、饱和一元醇中的羟基的位置变化而导致的同一类物质中的同分异

8、构。,常见的官能团异构现象,CnH2n(n3),CnH2n-2(n4),CnH2n+2O(n2),CnH2nO(n3),CnH2nO2(n2),碳链由长到短支链由整到散位置由心到边排布由邻到间,例：写出C5H10O2可能的同分异构体（含单一官能团）,分子式不饱和度,思维顺序,书写顺序,练习：写出分子式为C6H14的同分异构体。练习：写出分子式为C5H11Cl的同分异构体。（09宁夏卷）3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）（）A.3种 B.4种 C.5种 D.6种知识总结：同分异构体的书写第4点,B,练习：写出分子式为C7H16的同分异构体。练习：已知分子式为C3H6O2，按下列条件分别

9、推断其可能的结构简式能与NaHCO3溶液反应能水解能发生银镜反应能与Na反应，但不与Na2CO3反应,丙烷,戊烷,壬烷,十二烷,正 异 新,取代基,母体,位置和名称,位置 个数 名称,名称,五、有机物的命名,例：给下列烷烃命名,3，5二甲基辛烷,注：如果两条链长度相同选含支链多的链为主链,(3)烷烃系统命名法的一般步骤：选主链选取最长的链为主链,如果两端离支链距离相同，从离简单取代基近的一端开始编号,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11,给主链碳原子编号从离支链最近的一端开始编号,如果两边取代基相同且离两端距离相同，则编号是取代基位次之和最小,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

10、 11,11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1,烷烃的命名规则,（1）以主链碳原子数命名为某烷（十以内用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，十以上就用数字表示）；（2）用主链碳原子的编号指明取代基的位置；（3）先写简单取代基，相同取代基要合并来写，并交代相同取代基的数目，（用一、二、三、四表示）；（4）阿拉伯数字之间要用逗号隔开，阿拉伯数字与汉字之间要用小短线隔开。（一二三四等看成是汉字）。,A,练习(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是（）A.3-甲基戊烷 B.2-甲基戊烷 C.2-乙基丁烷 D.3-乙基丁烷,(4)烯烃、炔烃的命名选含有双键或叁键的最长链为主链从离双键或叁

11、键最近的一端开始编号用阿拉伯数字表明双键、叁键的位置其余与烷烃基本相同。,例：命名下列烃,7 6 5 4 3 2 1,6,6-二甲基-5-乙基-2-庚炔,练习.下列四种名称所表示的烃，命名正确的是（）；不可能存在的是（）A.2-甲基-2-丁炔 B.2-乙基丙烷 C.3-甲基-2-丁烯 D.2-甲基-2-丁烯,D,A,(5)芳烃的命名,（09上海卷3）有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是(),B,有机化合物组成与结构的研究,一、有机化合物组成的确定,1、燃烧法（李比希分析法）：若产物只有CO2和H2O，其组成元素肯定有C、H可能有O。,（一）元素分析与相对分子质量的确定,

12、2、钠融法：确定含有N、Cl、Br、S等元素3、铜丝燃烧法：确定含有卤素火焰为绿色4、元素分析仪,5、相对分子质量的确定标况下密度、相对密度法、质谱法（测定有机物分子的相对分子质量）等,2.最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n,根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求n的值，即可确定分子式。,（二）有机化合物分子式的确定,1.直接法（物质的量法）直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。,1、原子间主要通过共价键结合,2、基团（官能团）,3、结构分析法,核磁共振氢谱,

13、氢原子种类不同（所处的化学环境不同）,特征峰也不同,红外光谱,二、有机化合物结构的分析,(2007年宁夏31)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为_；(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？_(填“是”或者“不是”)；,燃烧规律1、由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成 CxHy+(X+Y/4)O2 X CO2+Y/2 H2O V（XY/4）X Y/2 V后V前当温度100，水为气态：VX+Y/2-1-（X+Y/2）=Y/4-1当 V0，Y/41，Y4。分子式中H大于4的气态烃都符合。当 V=0

14、，Y/4=1，Y=4。CH4，C2H4，C3H4，C4H4符合。当 V0，Y/41，Y4。只有C2H2符合。当温度100，水为夜态，V0。,例：两种气态烃以任意比例混合,在105时1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L.下列各组混合烃中不符合此条件的是(A)CH4 C2H4(B)CH4 C3H6(C)C2H4 C3H4(D)C2H2 C3H6,B D,练习：常温常压下，某气态烃和氧气的混和物aL，经点燃且完全燃烧后，得到bL气体(常温常压下)，则a和b的大小关系为()A.a=b B.ab C.ab D.ab,在100以下，任何烃和氧气的混和物完全燃烧，

15、反应后气体体积都是减小的。,B,2、有机物完全燃烧时的耗氧量规律,等物质的量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量决定于“x+y/4”的值，此值越大，耗氧量越多。,等物质的量的烃的含氧衍生物（CXHYOZ）完全燃烧消耗氧气的量,可把分子式写成不耗氧的CO2和H2O后，剩余部分再比较。如C3H6O3就可写成C2H4CO2H2O,例1 充分燃烧等物质的量的下列有机物，在相同条件下，需要氧气最多的是（）。A.乙酸乙酯B.异丁烷C.乙醇D.葡萄糖,练习：燃烧等物质的量的下列各组物质，耗氧量不相同的是（）A.乙烷与丙酸 B.乙烯与乙二醇 C.乙炔与乙醛 D.乙炔与乙二醇,B,物质的量相同的烃或烃的衍生物完全燃烧，

16、耗氧量相同的有机物可能出现的情况有如下几种：,1、同分异构体，因其分子式相同，故耗氧量相同；,2、分子式不同，烃分子式符合CnHm、Cn+1Hm-4或Cn-1Hm+4，其耗氧量必相同,3、含氧衍生物，若把分子式写成不耗氧的CO2和H2O后，剩余部分相同，其耗氧量也就相同,符合上述条件的有机物组成的混合物，无论以何种比例混合，只要总的物质的量一定，耗O2量为定值，等于同物质的量的任一组分的耗氧量,例2等质量的下列烃完全燃烧生成CO2和H2O时，耗氧量最多的是（）AC2H6 BC3H8 CC4H10DC5H12,A,等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量决定于CxHy中y/x的值，此值越大，耗氧量越多

17、。,的值越大，H%越高，C%越低，消耗的O2的量越多，生成H2O的量越多，生成CO2的量越少。,等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗O2量，生成CO2量、H2O量均分别相同。最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，耗O2量、生成CO2量、H2O量均为定值。,同分异构体,例题2（08全国卷）下列各组物质不属于同分异构体的是（）A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯,D,有机实验和有机研究方法,例题4、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；10%NaOH溶液洗；水洗。正确的操作顺序为（）A.B.C.D.,B,请完成课时作业第251252页,