青岛科技大学有机化学课件-第1章09绪论.ppt

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1、1,有 机 化 学,主讲：李老师 适用于80学时，其中讲课74学时，习题课4学时，总复习2学时。,2,有机化学是化学科学的一个分支，是研究有机化合物的来源、制备、组成、结构、性质及其变化规律的一门科学。,第一章 绪 论,3,1.1有机化合物和有机化学,有机化合物,CH4、HC CH、C2H5OH、C6H12O6、CH3COOH,从组成上看主要含有C、H 还有 O、N、X、S、P 等,有机化学的研究对象有机化合物,4,从结构上看，CH化合物可看作有机化合物的母体，其它的有机化合物可看作是CH化合物分子中的H原子被其它原子（O,N,S,X等）或基团取代后的衍生物。,“有机化合物”：碳化合物、碳氢化

2、合物及其衍生物；,“有机化学”是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。,5,CO、CO2、Na2CO3、KCN 等为无机化合物。所以含碳化合物不一定是有机化合物，但有机化合物一定是含碳化合物。,注：,6,（生命力学说）,1.1.2 有机化学的发展历史,有机化学是与人类生活有着极其密切关系的一门学科，其发展自19世纪初期(1806年)至今已有200年。,最初人们认为：,7,在周朝，人们就会酿酒、制醋，用棉麻纤维织布、造纸，用茜草的根给织物染色，还懂得使用香料和草药。18世纪末分离提纯阶段（第一阶段）：,1773：从尿中提取出了尿素,8,19世纪，又从植物体内提取出了吗啡，叶绿素和胡萝卜素等。,1806

3、年斯图萘尔（sertner)首次从鸦片中分离出第一个生物碱-吗啡，直到1952年才确定了其结构，并为全合成所证实。,1、“生命力学说”的代表瑞典化学家 J Berzelius：认为有机化合物不能人工合成，他定义有机化合物 是“生物体中的物质”。,9,贝采利乌斯是当时很有名望的化学家。1779年8月20日生于东约特兰省的林雪平。1797年考上乌普萨拉大学医学系学习，1802年获医学博士学位。在该学院当讲座义务助手，业余功读化学。1807年任化学教授，。1835年皇帝查理十四晋封他为男爵。他把厨房改建为实验室进行科学研究工作。他的研究工作涉及许多领域：,贝采利乌斯的主要特点是严密性与系统性，观察精

4、确，描述清晰。他是生命力论的拥护者。,贝采利乌斯(Berzelius.J.J.1779-1848 瑞典化学家),10,在发展原子论方面，他发现了几种新元素：铈、硒、钍。他还制定出近代元素符号，沿用至今。在电化学方面，贝采利乌斯1814年提出了电化学二 元论学说。在有机化学方面，贝采利乌斯在1808年最早提出“有机化学”这个名称。他还发现了肌乳酸（1806）、丙酮酸（1835）。在分析化学方面，他创始了重量分析，改进了有机元素分析方法。,11,2、尿素的合成开创了有机合成的新纪源1828年德国化学家韦勒无意中用加热的方法使氰酸铵转变为尿素。,但这一成就未能立即给“生命力”以致命的打击。由于韦勒当

5、时所用的氰酸铵是由有机物制成的，“生命力”维护者争辩说：“生命力”即在韦勒所用的氰酸铵中。,12,维勒是因首先在实验室里从无机物合成了有机物-尿素而闻名于世。1800年7月31日生于德国法兰克福。1820年考入马尔堡大学医学院，1821年开始对化学感兴趣，1823年他决定放弃医学，在斯德哥尔摩跟贝采利乌斯一起工作一年。1825年维勒回国，在柏林化学和矿物学校和卡塞尔技术学校教化学。1836年维勒任格丁根大学化学教授。,维勒（Fwohler,18001882,德国化学家）,13,1854年柏赛罗（M.Berthelot）合成了油脂。,1845年德国有机化学家科尔伯（HKolbe）从无可争辩的无机

6、物制成了公认为有机物的醋酸：,1861年 俄国化学家希特列洛夫 合成了 糖类,“生命力”学说才宣告破产。,14,世纪初，煤焦油合成“三药一料”：染料药物（医药、农药）炸药 世纪年代石油合成“三大合成材料”：合成纤维，合成橡胶，合成树脂,从此确信了人工合成有机化合物是完全可能的。这就是有机化学最初发展的第二阶段（合成阶段）。,15,我国在天然有机化合物的合成领域处于世界领先水平，1965年合成了具有生理活性的蛋白质结晶牛胰岛素（化学通报，1965.5 P257-285)；,1979年完成了酵母丙氨酸转移核糖核酸的半合成，1981年完成了全合成（化学通报，1982.12 P28）,16,有机化学发

7、展的历史标志着有机化合物与无机化合物之间并没有绝然的界线。它们遵从着同一规律，因此，有机化合物和有机化学就失去了它原来的含义。,100多年来，有机化学在提高人们的生活水平和改善人们的生活质量方面作出了特有的贡献。,17,为什么有机化学要作为一门独立学科呢？,1.2有机化合物的特点,18,结构特点:,碳与碳之间可以C-C、C=C、CC 相互结合，并且可以形成链状或环状。,同分异构现象普遍存在,共价键结合,19,1.数量庞大，结构复杂；2.容易燃烧，对热不稳定；3.熔、沸点低；4.难溶于水，易溶于有机溶剂；“相似相溶原理”5.反应速度慢，副反应多。,性能特点:,20,21,有机和无机的差別,22,

8、1.3 有机化合物的分类 1、根据碳的骨架分类,开链（脂肪族）化合物：,碳环化合物,杂环化合物,脂环族化合物,芳香族化合物,如：,如：,如：,如：,有机化合物,23,2、按官能团分类,官能团是指分子中比较活泼、容易发生某些特征反应的原子(如卤素原子)、原子团（如OH）或某些特征的化学键结构单元(如双键)等。它们对化合物的性质起着决定性的作用。显然，含有相同官能团的有机化合物都具有类似的性质。,24,有机化合物,烃类,烃衍生物,（只含C、H两种元素的化合物）,（烃中的H被取代）,饱和烃（烷烃 和环烷烃）,不饱和烃（烯烃和炔烃）,卤代烃,含氧衍生物（醇、醛、酮、羧酸等）,含氮衍生物（氰、胺等）,3

9、、根据组成元素分类,芳香烃,25,1.4 有机分子的结构理论,有机分子结构和结构式 分子中原子相互联结的次序和方式，以及各原子间的立体位置称为分子结构,表示这种分子结构的图式称为结构式。,26,分子的性质不仅取决于组成元素的性质和数量，而且也取决于分子的结构式。例如:乙醇 甲醚分子式 C2H6O C2H6O结构 式 CH3CH2OH CH3OCH3沸点b.p 78.5 24.9消去、酯化 可发生 不能发生,27,分子结构通常用结构式表示结构式是表示分子结构的化学式，一般使用的结构式有短线式，缩简式和键线式三种：,28,说明：,分子结构通常包括组成分子的原子彼此之间的连接顺序和方式，以及各原子在

10、空间的相对位置。即分子结构包括分子的构造、构型、构象（构型和构象以后介绍）。而分子中原子的连接次序和方式，称为构造。所以以上表示分子构造的化学式，成为构造式。,29,构造式是结构式的平面投影式。它只表示分子中原子连接的次序和方式（以单键、双键或叁键相连），不能反映原子在分子结构中的空间相对位置。而结构式不仅表示分子中原子连接的次序和方式，还表示原子在分子结构中的空间相对位置。,注：,30,共价键的几个主要参数：1、键长：成键两个原子核之间的距离。键长越短，形成的共价键 越稳定。2、键角：任何一个两价以上的原子与其它原子所形 成的两个共价键之间的夹角。注：键角反映分子的空间结构，其大小与中心原子

11、 有关，也随分子结构的不同而改变。,1.4.2 共价键参数,通过原子间共用电子对形成的化学键称为共价键。,31,3、键能和键离解能：,-435.1kJ/mol,-443.5kJ/mol,-443.5kJ/mol,-338.9kJ/mol,所以，甲烷分子中C-H键的键能为415.3kJ/mol键能反映共价键的强度，键能愈大，键愈牢固。,断裂或形成一个共价键所需要的能量称之为键的离解能。键能则泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值。,32,、共价键的极性非极性共价键：相同原子形成共价键，成键电子云 平均分布在两原子之间。如：H-H,极性共价键：不同原子形成共价键，成键电子云 分布不对称。,+

12、,-,有机化合物中化学键极性大小取决于成键两原子的电负性差值，差值越大，极性越大。,常用一个箭头表示极性键，由正电荷指向负电荷。,33,偶极矩（）：,=q d,式中：表示偶极矩，单位（库仑.米）“C.m”；q表示正电中心或负电中心所带电荷；d表示两电荷之间的距离,偶极矩是一个向量。如：,=0,=6.2410-30C.m,5、偶极矩,34,共价键的断裂和有机反应类型,均裂,异裂,1、均裂（homolysis):成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团，均裂产生具有未成对的原子或基团，称为自由基（或游离基）。,2、异裂（heterolysis):成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所占有

13、，形成正负离子。,35,均裂,异裂,有机反应类型,1、自由基型反应:,(产生自由基),(产生正负离子),2、离子型反应:,反应条件:光、热或过氧化物,根据试剂类型分为：亲电反应和亲核反应,3、协同反应:反应过程中旧键的断裂和新键的生成同时进行，无活性中间体生成。,36,有 机 反 应,自由基反应,自由基取代,自由基加成,离子型反应,协同反应,亲电反应,亲核反应,亲电取代,亲电加成,亲核取代,亲核加成,37,1.5 有机化学中的酸碱概念,1.5.1 Arrhenius（阿伦尼乌）酸碱理论,酸是在水溶液中能电离产生H+的物质；碱是在水溶液中能电离产生OH-的物质。,38,Brnsted（布朗斯特）

14、质子论,凡是能给出质子的物质为酸，而能与质子结合的物质即为碱。酸放出质子后产生该酸的共轭碱，同样碱结合质子后形成该碱的共轭酸。例如：,39,1.5.3 Lewis（路易斯）电子对理论,酸是电子对的接受体，能接受电子对的物质是Lewis酸,Lewis酸（如：H+、BF3、SO3、AlCl3、ZnCl2、SnCl2、R+、NO2+等）都是缺电子的酸性试剂，能接受外来电子对，具有亲电性，称为亲电试剂。,由亲电试剂进攻导致的反应，称为亲电反应,40,碱是电子对的给予体，能给出电子对的物质是Lewis碱,Lewis碱（如：OH-、X-、CN-、NO3-、RO-，R-，NH3，RNH2等）都是富电子的碱性

15、试剂，有进攻碳核（C+），给出电子对的倾向，称为亲核试剂。,由亲核试剂进攻导致的反应，称为亲核反应,41,有机化学是化学学科中占有绝对重要地位的一门主要基础课。而且随着科学和技术的发展，有机化学与各个学科之间的互相渗透，互相依赖，互相促进在不断地深入。因此有机化学不仅是现代有机化学工业发展的基础，同时也是生物化学、生命科学、药物化学、食品化学、材料化学（特别是高分子材料）赖以发展的基础。有机化学的基本原理和方法已成为众多相关学科的必备基础。,1.6 学习有机化学的重要性,42,1、世纪发现和合成的2340万种化合物中，90%是有机化合物；2、有机化学与人类的衣食住行息息相关；3、有机化学与各门

16、学科相互渗透（如：医学、生物、材料、环境、食品、皮革、造纸等）；,43,有机化学是一门迅速发展的学科,19011998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的化学奖55项，占化学奖61%,44,结构决定性质，性质通过基本反应体现。而反应和合成是一个问题的两个方面，合成的主要部分是通过各类化合物的反应来阐述的。反应机理的讨论有益 于理解反应的本质。,1、有机化学的研究内容：（）有机化合物的结构与性能；(基础)（）有机合成化学；(核心)（）有机反应机理。(本质),1.7学习和研究有机化学的方法,45,、学习方法：（1）课前预习；（2）课上认真听课、记笔记；（3）注重课后复习、多做习题，独立完成作业；（4）善于归纳总结。,46,1、基础有机化学，北大邢其毅编（上、下两册）侧重理论，全面深入。2、大学有机化学，荣国斌主编，高等教育出版社3、有机化学，徐寿昌编，高等教育出版社4、有机化学，胡宏纹编，高等教育出版社5、有机化学，王积涛编，南开大学出版社,参 考 书：,