区别阿司匹林和对乙酰氨基酚可用.ppt
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1、对乙酰氨基酚及其分析,项目十 解热镇痛药与非甾体抗炎药及其分析,学习任务,结构,性质,分析,任务1 认识对乙酰氨基酚的结构,化学名:N-(4-羟基苯基)乙酰胺别名:扑热息痛,对乙酰氨基酚,结构,性质,分析,物理性质,化学性质,稳定性,性质:物理性质,性 状:本品为白色结晶或结晶粉末;无臭,味微苦。熔 点:168172溶解性:易溶于热水或乙醇,溶于丙酮,略溶于水。,任务2 对乙酰氨基酚的性质,性质:化学性质,任务2 对乙酰氨基酚的性质,水解性,三氯化铁反应,还原性,弱酸性,性质:化学性质1,水解性分子中含有酰胺结构,在酸(或碱)性溶液中可水解,生成醋酸和对氨基酚。后者在酸性条件下,与亚硝酸钠试液
2、作用,生成重氮盐,再与碱性-萘酚试液偶合生成红色的偶氮化合物。,任务2 对乙酰氨基酚的性质,重氮化-偶合反应,知识链接,重氮化-偶合反应,水解,芳伯胺基,游离的,潜在的,芳香第一胺,性质:化学性质2,三氯化铁反应分子中含有酚羟基,其水溶液加三氯化铁试液显蓝紫色。,任务2 对乙酰氨基酚的性质,课堂互动,思考并讨论:如何用简便的化学方法鉴别阿司匹林和对乙酰氨基酚?,任务2 对乙酰氨基酚的性质,性质:稳定性,在空气中较稳定,水溶液的稳定性与溶液的pH有关,pH为6时最稳定。贮存时颜色加深原因:酰胺结构酸或碱性溶液中水解,生成对氨基酚 对氨基酚进一步氧化成醌形化合物 颜色逐渐变成粉红、棕色,最后至黑色
3、,任务2 对乙酰氨基酚的性质,课堂互动,思考并讨论:某制药厂最近想做一个片剂品种,处方中有对乙酰氨基酚,想用碳酸氢钠作辅料,不知道对乙酰氨基酚在这种条件下,稳不稳定?,任务2 对乙酰氨基酚的性质,对乙酰氨基酚,结构,性质,分析,物理性质,化学性质,稳定性,性状,鉴别,检查,含量测定,原料药,制 剂,分析:性状,本品为白色结晶或结晶粉末;无臭,味微苦。本品在热水或乙醇中易溶,在丙酮中溶解,在水中略溶。熔点 本品的熔点(附录 C)为168172。,任务3 对乙酰氨基酚的分析,分析:鉴别,1、三氯化铁反应本品的水溶液加三氯化铁试液,即显蓝紫色。2、重氮化-偶合反应取本品约0.1g,加稀盐酸5ml,置
4、水浴中加热40分钟,放冷;取0.5ml,滴加亚硝酸钠5滴,摇匀,用水3ml稀释后,加碱性-萘酚试液2ml,振摇,即显红色。3、IR,任务3 对乙酰氨基酚的分析,对乙酰氨基酚原料药与其制剂鉴别方法对比,任务3 对乙酰氨基酚的分析,分析:检查,1、酸度2、乙醇溶液的澄清度与颜色3、氯化物4、硫酸盐5、有关物质与对氨基酚,6、对氯苯乙酰胺7、干燥失重8、炽灼残渣9、重金属,任务3 对乙酰氨基酚的分析,知识链接,对乙酰氨基酚的制备1、以对硝基苯酚钠为原料2、以对氯硝基苯为原料3、以苯酚为原料,任务3 对乙酰氨基酚的分析,对乙酰氨基酚制备1,原料:对硝基苯酚钠(实验室)、硝基苯(工业)反应:,对乙酰氨基
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