化学选修5第一章认识有机化合物(第二课时).ppt

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1、第二节 有机化合物的结构特点,学习目标,1.掌握有机物的成键特点，理解有机物种类繁多的原因。2.掌握有机物组成和结构的表示方法。,学习重点,1.有机物的成键特点2.有机物的同分异构现象,学习难点,正确写出有机物的同分异构体,甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是 A、CH3Cl只有一种结构 B、CH2Cl2只有一种结构 C、CHCl3只有一种结构 D、CH4中四个价键的键长和键角都相等,B,从下图（图中黑球表示碳原子）和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点,1、碳原子的成键特点,碳原子价键为四个,碳原子间的成键方式：CC、C=C、CC,碳链：直线型、支链型、环状

2、型等,键长,分子中两个成键原子的核间距离叫做键长,键能,气态原子形成1 mol共价单键所释放的能量（破坏1 mol单键所吸收的能量）叫做键能。,键角,在分子中键和键之间的夹角叫做键角,2.共价键的三个参数,判断分子的稳定性,确定分子的空间几何构型,【随堂练习】1.碳原子最外层含有_个电子，一个碳原子可以跟其他非金属原子形成_个 _键，碳原子之间也能以共价键相结合，形成_键_ 键或 _键。,结构式,CH3 CH=CH2,CH3 C(CH3)2CH2C(C2H5)3,结构简式,键线式,常用化学用语 有机物结构和组成的几种图示比较,化学式：用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一 个分子中原子的

3、种类数目。,最简式（实验式）：表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子。,电子式：用小黑点等记号代表电子，表示原子最外层电子成键情况的式子。,结构式：表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，能反映物质的结构，但不表示物质的空间构型。,书写麻烦,结构简式：结构式的简便写法，省去结构式中代表碳氢单 键，碳碳单键等键的短线，着重突出结构特点（官能团）。,球棍模型：小球表示原子，短棍表示价键，表示分子的空间结构。,比例模型：用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序。,键线式：进一步省去碳氢符号，剩下有机物分子中键的连接情况，每个拐点和终点均表示连接一个碳原子。,较为常

4、用,书写结构简式的注意点,1、表示原子间形成单键的可以省略,2、C=C CC中的双键和三键不能省略,但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为 CHO，COOH。,3、准确表示分子中原子成键的情况,如乙醇的结构简式：CH3CH2OH，HOCH2CH3,1.键线式：,结构简式：,骨架式：,练习,请写出:,O,O,O,分子式？,C14H20O3,练习：,则：深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子，分子式为_,22,32,2,C22H32O2,深海鱼油的结构可表示为：,练习：,1、概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。,同系物,官能团种类、数目相同,烃基的种类和形

5、状相同,即：通式相同,练习：下列物质是否为同系物,CH3CHO 和 CH3COOH,CH2=CH2 和,CH4 和 CH3CH3,CH3CH2CH3 和,H2C,CH2,CH2,CH3CH2CHCH3,CH3,否,否,是,是,否,CH2=CH2 和,CH C CH3,CH3OH和,CH2OHCH2OH,CH3COOH和CH2CHCOOH,2、性质：,物理性质递变（随n）,化学性质相似,否,否,否,一差(分子组成差一个或若干个CH2)；,二同(同通式，同结构)；,三注意：必为同一类物质,结构相似(有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目),同系物间物理性质不同，化学性质相似，因此，具有相同通

6、式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。,如乙醇与丙醇为同系物,但丙烯与环丙烷就不属同系物了。,有机化合物的同分异构,分子组成相同，链状结构,结构不同，出现带有支链结构,3607,279,95,每种化合物均有特定的化学式表示其组成，是否每一分子式表示一种化合物呢？,1、定义,（1）同分异构体现象：,（2）同分异构体：,理解：,三个相同：,分子组成相同、相能分子质量相同、分子式相同,二个不同：,结构不同、性质不同,化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象,具有相同的分子式，但具有不同的结构现象的化合物互称为同分异构体,相似、完全不同,注意事项,“同分”指分子式相同，即组

7、成元素、原子 数目完全一样；,“异构”指结构不同，区别于同一种物质。若 分子式相同，结构也相同，就是同一种物质；,同分异构体的研究对象是化合物,同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：NH4CNO与CO(NH2)2,碳原子数目越多，同分异构体越多,下面是烷烃的同分异构体的数目随C原子数变化,有机物分子普遍存在同分异构现象,（这是有机物种类繁多的主要原因）,C、CH2=CHCH2CH3,D、CH3 CH=CHCH3,A、CH3CH2CH2CH3,F、CH3CH2OCH3,E、CH3CH2CH2OH,练习：下列化合物中，互为同分异构体的是_,戊烷(C5H12)有3种同分异构体,其结构简式如

8、下:,CH3CH2CH2CH2CH3,以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起的异构,这样的同分异构体在化学上叫做“碳链异构”！,有机物的同分异构除了碳链异构，还有其它类型的异构吗？,思考：,戊烷(C4H10)的一种同分异构体(如2)中的上个H原子被Cl原子取代后有多少种结构?如果在上述的结构中加入一个碳碳双键又有多少种结构呢?,官能团的位置不同引起的异构。,(2)位置异构:,例如:写出C2H6O的同分异体?,提示:饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是:CnH2n+2O!,CC,CCOH,CH3CH2OH,COC,CH3OCH3,CC,醇:,醚:,官能团不同引起的异构。如:丙烯和丙环烷、乙醇

9、和甲醚,(3)官能团异构:,2、同分异构体的类型,指碳原子的连接次序不同引起的异构.,(1)碳链异构:,碳链异构中的各种同分异构体是同类物质,位置异构中的各种同分异构体是同类物质,官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质,CH3CH2OHCH3OCH3,碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构,C=C-C-C、C-C=C-C,碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构,C-C-C-C、C-C-C C,产生的原因,示例,异构类型,同分异构类型,碳链异构,位置异构,官能团异构,官能团种类不同而产生的异构,【判断】下列异构属于何种异构？,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,6 1

10、-丁烯和2-丁烯,位置异构,CH3CH2CH2CH3与CH3CHCH3,CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3,CH3CH2OH与CH3OCH3,CH2=CHCH=CH2与CH2ClCH2CCH,和,例：已知下列化合物：,(1)其中属于同分异构体的是.,(2)其中属于碳链异构的是.,(3)其中属于位置异构的是.,(4)其中属于官能团异构的是.,(5)其中属于同一种物质的是.,第二课时,同分异构体的书写,学习目标,能够正确书写有机物的同分异构体。,学习重点,学习难点,正确写出有机物的同分异构体,正确写出有机物的同分异构体,二、有机化合物的同分异构现象,2、同分异构体的分类,同分异构,立

11、体异构,构造异构,官能团位置异构,碳链异构,官能团结构异构,顺反异构,构象异构,3.同分异构体的书写,（一般采用“减链法”）,碳链异构,例：写出C7H16的各种同分异构体,1、排主链,主链由长到短,2、减碳(从头摘)架支链:,支链位置由心到边,但不到端。,等效碳不重排,支链由整到散,由心到边但不到端,多支链时,排布由对到邻再到间,3、减碳(从头摘)架支链:,4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键,注：碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。,CCCCCC,CCCCC,CCCCC,CCCC,CCCC,CH3CH2CH2CH2CH2CH3,练习1：写出C6H14的同分异构体,口诀：,主链由长到短，支

12、链由整到散，位置由心到边，排布同、邻、间。,“减链法”,熟练掌握C原子数小于7的烷烃和C原子数小于4的烷基的异构体数目。,CH4、C2H6、C3H8、CH3、C2H5,仅有一种,C4H10、C3H7,有2种结构,C4H9,有4种结构,C5H12、C6H14、C7H16,依次有3种、5种、9种,练习 2、分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有2个甲基的同分异构体有（）个（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个,【观察】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个,同分异构体的书写,第三课时,官能团的位置不同引起的异构。,位置异构:,书

13、写位置异构基本思路？,例：写出分子式为C4H8含有碳碳双键的可能结构？,CCCC,CCC,CCCC,CCCC,CH2CHCH2CH3,CH3CHCHCH3,方法：,写出碳链异构的种数,再移动官能团!,练习:1、书写C5H11Cl的同分异构体2、写出分子式为C5H10并含碳碳双键的可能结构？,P10“学与问”的第二问：分子式为C3H6的有同分异构体吗?如果有,你写出它可能的同分异构体吗?,CCC,CCC,CH2CHCH3,3.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？H2NCH2COOH 和 H3C-CH2NO2 CH3COOH 和 HCOOCH3 CH3CH2CHO 和

14、CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3,3.写出C4H8的所有同分异构体,官能团异构,3+2种,官能团异构,例：写出化学式C4H8O2的所有可能物质的结构简式,羧酸,官能团不同引起的异构。,酯,甲酸丙酯,乙酸乙酯,丙酸甲酯,C,丁酸甲酯？,常见的类别异构现象,6 氨基酸、硝基化合物 CnH2n+1NO2,例、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式,C4H10O,类别异构,位置异构,位置异构,醇,醚,碳链异构,碳链异构,CCCC,CCC C,醇CCCC,CCC C,醚CCCC,CCC C,OH,在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？,官能团异构,碳链异构,位

15、置异构,练习 1、书写C5H10的同分异构体 2、书写C3H8O的同分异构体3、书写C3H6O2的同分异构体,1.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个,例:C11H16 的苯的同系物中,只含有一个支链,且支链上含有两个“CH3”的结构有四种,写出其结构简式.,同系物 等效氢原子,学习目标,掌握确定取代物的同分异构体的方法与技巧,确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧,学习重点,1、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是-（）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2C

16、HCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3,D,2、某种烯烃与H2加成后的产物如下图所示,则该烯烃的结构式可能有()A.1种 B.2 种 C.3种 D.4种,C,三、同分异构体数目的判断方法,1.基元法 如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。,3.替代法(换元法)如二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体。,2.定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。,思考已知蒽的二氯代物有15种同分异构体，则蒽的八氯代物有（）A、12种 B、13种 C、14种 D、15种,蒽可写成C14H10，C14H10中

17、的2个H被2个Cl取代与C14Cl10中2个Cl被2个H取代的产物的种数应相同，后者即是蒽的八氯代物，故选D。,转换技巧,D,例、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为 A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断 A苯环上的四溴代物的异构体数目有-（）A.9种 B.10种 C.11种 D.12种,A,4.等效氢的应用一元取代物数目的判断,CH3CH3,CH4,同一碳原子上的氢原子是等效的。,同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。,处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。,同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是

18、等效的。,等效氢规律,碳碳单键可旋转,整条碳链可以任意翻转!,找对称轴、点、面,等效氢法,例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3,CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3,CH3CH3 C CH2-CH3 CH3,a,对称技巧,练习：请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式,CH3CH3,CH4,1已知C6H4Cl2 有三种异构体，则C6H2Cl4有_异构体。(将H代替Cl),三种,2.如果甲烷分子中的四个氢原子被四个-CH3取代，生成物的分子式是_,写出它的结构简式_。如果生成物中的一个氢被氯原子取代，其产物有种。,C5H12,C(CH3)4,1,3、式

19、量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A.3 B.4 C.5 D.6,D,CH2 CH2CH3,C3H7,“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。如图所示：,（1）“立方烷”的分子式为 _（2）其一氯代物共有_种（3）其二氯代物共有_种,Cl,1,2,3,C8H8,1,3,例7：,练一练,【练习4】进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是-（）A、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（CH3）3CCH2CH3,D,【练习5】降冰烷发生一氯取代时，取代位置有几种？,3种,练习1：下列各组物质的相互关系正确的是(),A、同位素：1H、2H、3H,B、同素异形体：C60、C70、金刚石,C、同系物：C2H4、C3H6、C4H8,D、同分异构体：,