脂类化学-生物化学课件.ppt

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1、第三章 脂类化学,第一节 脂肪酸第二节 脂肪第三节 类脂,脂类概述,定义：脂类（lipid）是脂肪和类脂的总称。是一大类不溶于水而易溶于有机溶剂的化合物。分类：,脂类,脂肪（三脂酰甘油）或（甘油三酯）,类脂,磷脂糖脂类固醇,脂类有以下共同特征：一般难溶于水，易溶于乙醚、氯仿、石油、丙酮及苯等非极性或弱极性有机溶剂；具有酯的结构或成酯的可能；能被生物体所利用，作为构建、修补组织或供能，是构成生物体的重要成分。,脂类的分类、含量、分布及生理功能,第一节 脂肪酸,一、脂肪酸的结构特点脂肪酸是生物体许多脂类化合物的重要组成成分，同时还有少量游离存在。脂肪酸有一条长的烃链（尾）和一个末端羧基（头）组成。

2、多为线性。,脂肪酸的结构特点,生物体内的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子的直链一元酸，碳原子数目一般在426之间，尤以C16和C18为最多。大多数脂肪酸在pK值都在4.55.0之间，所以在生理条件（血浆pH为7.357.45，细胞内液pH为7）下，脂肪酸几乎都是以阴离子的形式存在。不饱和脂肪酸含有碳-碳双键，碳-碳双键有顺式和反式两种构型，天然不饱和脂肪酸的碳-碳双键都是顺式的。,二、脂肪酸的分类,根据碳原子数目：分为短链（C2C4）脂肪酸、中链（C6C10）脂肪酸和长链（C12C26）脂肪酸按其烃基（R）中是否含有双键：分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸的分类：单不饱和脂肪酸和多不饱不和脂

3、肪酸,三、人体的营养必须脂肪酸,体内不能合成或合成量不足，必须由食物提供，所以称其为必需脂肪酸（essential fatty acid）。亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸多为不饱和脂肪酸，它们是磷脂和胆固醇酯的重要组成成分，是维持人和动物正常生命活动所必须的。,第二节 脂 肪,一、化学结构,脂肪（fat）是由脂肪酸和甘油构成的甘油三酯（triacylglycerol,TAG）又称为三酰甘油，包括油和脂。,二、化学性质,水解和皂化 三脂酰甘油在酸、碱和脂肪酶作用下，均可发生水解，其产物为一分子甘油和三分子脂肪酸 用氢氧化钠（钾）使三脂酰甘油进行水解，产物是甘油和脂肪酸钠盐（钾盐），高级脂肪酸钠盐就是

4、常用的肥皂,皂化值越大表示脂肪中脂肪酸的平均分子量越小,2、氢化和碘化,含有不饱和脂肪酸的脂肪，其碳-碳双键在催化剂存在下可与氢或卤素发生加成反应。脂肪与碘的加成反应可以测定脂肪中所含双键的多少，在脂肪分析中有实际意义。通常将100g脂肪所能吸收碘的克数称为碘值（或碘价）。碘值越大，脂肪的不饱和程度越高。一般植物油比动物脂肪所含的不饱和脂肪酸多，所以植物油的碘值高于动物脂肪的碘值。,I,I,3、酸败作用,脂肪分子中因含有碳-碳双键、脂键等不稳定因素，所以久置于潮湿、闷热的空气中，可以发生氧化、水解等反应，生成低级的醛、醛酸和羧酸等物质而产生臭味。这个过程称为酸败作用。天然脂肪中所含的脂溶性维生

5、素常因酸败而被破坏。,第三节 类脂,磷脂（phospholipid or phosphatide）:含磷酸和含氮碱的单脂衍生物,糖脂（glycolipid）:含糖的单脂衍生物,类固醇,甘油磷脂鞘氨醇磷脂（鞘磷脂）,甘油糖脂,鞘脂类sphingolipid,鞘糖脂,一、磷 脂,磷脂的两亲性结构,凡分子中含有极性基和非极性基的化合物称两亲化合物（amphipathic compound）,极性端,非极性端,磷脂的特点,磷脂分子中含有亲水性的磷脂酰基和亲脂性的脂肪酸链，是优良的两亲性分子。磷脂分子在水溶液中，由于水分子的作用，能够形成双层脂膜结构或微团结构。磷酸甘油二脂在水溶液中主要是形成双层脂膜。

6、磷脂的这种性质，使它具有形成生物膜（双层脂膜）的特性。,（一）甘油磷脂（glycerophosphatide）,当X=H时即为磷脂酸（phosphatidis acid）,它是各种甘油磷脂的母体化合物。,1、甘油磷脂通式,（1）磷脂酰胆碱（phosphatidyl Choline,PC）:也称卵磷脂（lecithin）,（2）脑磷脂（cephalin）,也称磷脂酰乙醇胺（phosphatidyl ethanolamine）磷脂酰胆胺（phosphatidylcholamine）,HOCH2CH2NH2 X：乙醇胺,磷脂酰乙醇胺在结构上与磷脂酰胆碱很相似，所不同的是乙醇胺（又称胆胺）代替了胆碱。

7、,二、糖脂,糖脂（glycolipid）是分子中含有糖（葡萄糖或半乳糖等）的类脂，它是细胞结构（包括神经髓鞘）的组成部分，也是构成血型物质及细胞膜抗原的中药成分，在脑和神经髓鞘中含量最多，近年来很受重视。糖脂根据所含醇的不同，可分为甘油糖脂和鞘糖脂两类。,（一）甘油糖脂,甘油糖脂（glyceroglycolipid)结构较简单，与甘油磷脂相似，是由1,2-二脂酰甘油与1分子单糖或寡糖在甘油的C-3位上以糖苷键连接而成。例如，在高等生物和脊椎动物神经组织中发现的半乳糖二脂酰甘油，其组成有甘油、脂肪酸和糖。,（二）鞘糖脂,鞘糖脂（glycosphingolipid）又称为鞘糖脂，其基本组成为：鞘氨

8、醇、脂肪酸和糖。重要的鞘磷脂有脑苷脂、神经节苷脂等。,三、类固醇,类固醇（steroid）是一类广泛存在于动植物体内的类脂，具有重要的生理活性。它们的结构特点是含有环戊烷氢菲基本骨架，4个环分别用字母A、B、C和D表示，共有17个成环碳原子。,（一）胆固醇和胆固醇脂,胆固醇（cholesterol）又称胆甾醇，是脊椎动物细胞膜的重要成分，在脑和神经组织中含量较多，植物中很少出现，原核生物中也未发现过。由于最初是在胆结石发现的固体物质，且含有醇羟基，因此得名胆固醇。分子中C-3上的羟基可与脂肪酸（主要是不饱和脂肪酸）结合成胆固醇酯（cholcstcrylester），在体内有游离胆固醇和胆固醇酯

9、两种存在形式，不同组织和器官中所含两者的比例各不相同。,（二）胆汁酸,胆汁酸（bile acid）是人和动物胆汁的主要成分，有游离胆汁酸和结合胆汁酸两种形式。,胆汁酸在胆汁中以钠盐或钾盐形式存在，称为胆汁酸盐，简称胆盐（各种无机酸和有机酸在体液中主要以盐的形式存在，如磷酸和柠檬酸）。胆汁酸分子内的极性基团部都位于环戊烷多氢菲骨架的一侧，非极性基团则位于另一侧，从而使胆汁酸分子有一个亲水面和一个疏水面。胆汁酸是很好的乳化剂，在肠道中促进脂类的消化吸收。,（三）类固醇激素,类固醇激素（steroid hormone）又称甾类激素。根据其来源不同，可分为肾上皮质激素和性激素两大类。,1、肾上腺皮质激

10、素,肾上腺皮质激素（adrenocortical hormone）是由肾上腺皮质分泌的一类激素，大约有30多种，其中球状带分泌的醛固酮、束状带分泌的皮质醇（又称氢化可的松）和皮质酮最为重要。它们具有以下特点：C-3为酮基，并与C-4双键成共轭体系；C-11上连有羟基；C-17上的R基为两个碳原子的侧链（羟酮结构）。,肾上腺皮质激素具有升高血糖浓度和促进肾脏保钠排钾的作用。其中皮质醇对血糖的调节作用较强，而对盐的作用（即保钠排钾的作用）很弱，故称其为糖皮质激素；而醛固酮对盐和水的平衡有较强的调节作用，所以称为眼皮质激素。,2.性激素,性激素（sex hormone）分为雄性激素和雌性激素两类，它们分别由睾丸和卵巢分泌。在青春期之前，主要有肾上腺皮质网状带分泌。性激素对人及动物身体的生长、发育、第二性征（如声音、体型等）的发生和成熟都有着重要作用。,