精细有机合成01第一章总论.ppt

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1、CHANGZHOU INSTITUTE OF ENGNEERING TECHNOLOGY,第一章 总 论,CHANGZHOU INSTITUTE OF ENGNEERING TECHNOLOGY,一、有机合成,有机合成为人们提供了各种各样的有机化学品，如医药、农药、染料、表面活性剂、粘合剂等。,任务,实现有价值的已知化合物的高效生产；,创造亲新的有价值的物质与材料。,CHANGZHOU INSTITUTE OF ENGNEERING TECHNOLOGY,有机合成的目的,合成一些特殊的、新的有机化合物，探索一些、的合成路线或研究其他理论问题，即实验室合成。为这一目的所需要的物质的量较少，但纯度

2、要求较高。,为了工业上大量生产，即工业化合成。成本问题非常重要。,CHANGZHOU INSTITUTE OF ENGNEERING TECHNOLOGY,有机合成的发展,CHANGZHOU INSTITUTE OF ENGNEERING TECHNOLOGY,5,初创期（19世纪和20世纪前半叶）,这时有机合成的方法大多是偶然或碰巧发现的。1828年法国化学家武勒用氰酸铵的水溶液加热得到尿素，否定了生命力学说，肯定了有机物可以人工合成。建立了有机结构理论，包括碳的四价和成键、苯的结构、碳价键的正四面体构型三个中心内容。1856年，18岁的英国学生Perkin试图用铬酸氧化从煤焦油中提取烯丙基

3、对甲苯胺合成抗疟疾 的药物奎宁：2 C10H13N+K2Cr2O7 C20H24N2O2+H2O 但是没有成功，却意外得到了第一个 人工合成的染料苯胺紫。,CHANGZHOU INSTITUTE OF ENGNEERING TECHNOLOGY,6,初创期（19世纪和20世纪前半叶）,今天，我们有了关于化学结构的知识，知道当年Perkin的实验当然不会成功。Perkin虽然没有制造出奎宁来，却获得了合成苯胺紫的发明专利。1857年，Perkin在哈罗建立了世界上第一家生产苯胺紫的合成染料工厂，并因此成为世界巨富。在Perkin之后，化学家们纷纷进行有意识地探索和试验，偶氮、菁、靛族、杂环等等结

4、构的人工合成染料不断问世。,烯丙基对甲苯胺 奎宁 苯胺紫,CHANGZHOU INSTITUTE OF ENGNEERING TECHNOLOGY,7,艺术期（20世纪4060年代）,到了20世纪上半叶，由于初步确立了化学结构理论，逐渐建立了通过有机化学反应的规律来进行有机合成的研究。因此合成出了血红素、颠茄酮（16步法）、马萘雌酮等。前两个化合物的合成者是Nobel化学奖的获得者。在19451960年，出现了许多复杂分子的高度精巧的合成方法。如人工合成了维生素B12。我国化学家在这个时期也对有机合成做出了贡献，如黄鸣龙反应和牛胰岛素的全合成等。这个时期，有机合成化学家几乎可以随心所欲地合成任

5、何分子。,CHANGZHOU INSTITUTE OF ENGNEERING TECHNOLOGY,8,艺术期（20世纪4060年代）,颠茄酮,血红素,牛胰岛素的一级结构,CHANGZHOU INSTITUTE OF ENGNEERING TECHNOLOGY,9,科学和艺术融合期（20世纪6090年代）,在完成了大量天然产物分子的全合成后，美国哈佛大学的提出了反合成分析概念，即逆向合成法。以后，化学工作者们利用此方法合成了海葵毒素、紫杉醇等药物，我国化学工作者合成出了青蒿素等。青蒿素是一种从我国传统中草药青蒿中分离得到的一种具有治疗疟疾药效的化合物，是由我国合成化学和药物化学家自主开发出的具

6、有高效、快速、低毒和抗耐药性的抗疟疾新药，它对疟原虫红细胞内型无性体具有高效、快速的杀灭作用，目前在国内外广泛地用于疟疾的治疗。,CHANGZHOU INSTITUTE OF ENGNEERING TECHNOLOGY,CHANGZHOU INSTITUTE OF ENGNEERING TECHNOLOGY,科学和艺术融合期（20世纪6090年代）,青蒿素,紫杉醇,CHANGZHOU INSTITUTE OF ENGNEERING TECHNOLOGY,12,科学和艺术融合期（20世纪6090年代）,1972年 Corey(哈佛,科里)创造了逆合成分析法。他进行复杂反应的创造性合成设计。,CH

7、ANGZHOU INSTITUTE OF ENGNEERING TECHNOLOGY,13,创造新功能分子时期(90年代至今）,近几年来，有机合成地研究目标从天然产物向非天然产物的方向发展。生物合成法在有机合成中的应用越来越受重视，另一方面新材料科学的发展也较快。现在还可采用催化剂的合成和组装出复杂功能的分子。有机合成从“认识”更多转向“改造”和“创新”。2001年Nobel化学奖的获得者野依良治博士说：“有机合成有两大任务，一是实现有价值的已知化合物的高效率生产；一是创造新的有价值的物质和材料。有时需要多个学科，例如生物科学和技术的合作才能达到。”目前有机合成有两种发展方向：一是组合化学的产

8、生（将几批合成试剂和中间体分子以不同方式排列组合而一次性获得成千上万个化合物的自动化合成方法）；一是利用计算机辅助合成设计路线，实验室通风橱计算机三位一体的新实验室将普及应用。但是，在发展过程中应注意保护生态环境和保持可持续发展。因此，我们倡导“绿色有机合成”，最大程度地降低对环境的消极影响。,CHANGZHOU INSTITUTE OF ENGNEERING TECHNOLOGY,基本有机合成 利用化学的方法将价廉易得的天然资源(如煤、石油、农产品等）及其初步加工产品为原料，经过加工成最基本的有机原料，然后再合成合成为重要的有机原料。,有机合成的分类,近年来，随着精细化工在化学工业中的比重不

9、断加大，精细有机合成技术也显得越来越重要。,精细有机合成 以通用化学品用为起始原料，用复杂的生产工序进行深度加工来合成药物、农药、香料等精细化学品。,CHANGZHOU INSTITUTE OF ENGNEERING TECHNOLOGY,精细有机合成工作,许多精细有机合成工作首先在实验室里由研究人员做的，有的实验是在国家级研究所的实验室里进行的，相当多的实验是在许许多多工厂的实验室里做的。企业的研究人员在工厂实验室创造出新塑料、新染料、新涂料和新杀虫剂等精细化学品，可见在实验室里的操作是完成精细合成的第一步工作。,CHANGZHOU INSTITUTE OF ENGNEERING TECHN

10、OLOGY,二、衡量有机合成反应的量度指标,单程转化率（xA）,指反应物转化掉的反应物A的量占投入的该反应物的量的百分比。,xA=,转化掉的反应A的量,投入反应器的反应物A的量,100%,一个化学反应以不同的反应物为基准进行计算所得的转化率是不同的，所以转化率的计算必须指明是何种反应物的转化率。,CHANGZHOU INSTITUTE OF ENGNEERING TECHNOLOGY,理论收率（YP）,是指生成的目的产物的物质的量占输入反应物的物质的量的百分率。,YP=,生成的目的产物的物质的量,投入反应器的反应物质的量,100%,收率是化学反应的经济指标。,CHANGZHOU INSTITU

11、TE OF ENGNEERING TECHNOLOGY,选择性（S）,指某一反应物转化成目的产物其理论消耗的物质的量占该反应物在反应中实际消耗的总物质的量的百分率。,S=,转化为目的产物其理论消耗的物质的量,该反应物在反应中实际消耗的总物质的量,100%,选择性是衡量反应质量的指标。,CHANGZHOU INSTITUTE OF ENGNEERING TECHNOLOGY,转化率、选择性和理论收率间的关系,理论收率(Y)=转化率（x）选择性（S）,CHANGZHOU INSTITUTE OF ENGNEERING TECHNOLOGY,精细有机合成技术是精细化学品生产技术专业学生必修的一门专业课程。本课程通过对重要的单元反应原理（如磺化、硝化、卤化、烷化、酰化等）及反应技术的介绍，使学生获得精细有机合成反应的一些基本理论知识及反应控制、操作技能，为今后从事精细化学品的生产、开发、工艺控制等打下基础。,三、课程性质、任务和主要内容,