碳氢化合物的宝库-石油.ppt

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1、有机物与有机化学,什么是有机物？,周朝时，古人就会酿酒、制醋，用棉麻纤维织布、造纸，用茜草的根给织物染色，还懂得使用香料和草药。十八世纪，人类从自然界获取了许多有机物，如酒石酸、柠檬酸、乳酸、尿素、吗啡等。最初，有机物都来源于动植物等有生命力的物体，为了与当时已知的来源于矿物质的无机化合物相区别，人们把这一类物质称为有机化合物(Organic,意为有生机之物)，简称有机物。,什么是有机物？,当时人们还不能用人工的方法从无机物合成有机物，一些唯心的观点就认为有机物是靠有机生命体中的一种生命力而形成的，不能通过由无机物合成。十九世纪前，这种唯心的“生命力学说”观点颇为流行。,生命力学说,1828年

2、，德国人维勒(Wohler)通过加热氰酸铵首次用人工的方法制得了尿素：,氰酸铵 尿素（无机物）（有机物）,（18001882）,我制造出的尿素并不求助于肾或者动物无论是人或犬。,打破生命力学说,维勒的实验打破了“生命力”学说，在有机化学史上是一个重大的突破。此后，许多有机物被人工合成出来。1845年，法国人柯尔伯，合成了醋酸；1854年，法国人柏赛罗，合成了油脂；1861年，俄国人希特列洛夫，合成了糖类。现在“有机化合物”这一名称早已失去了原意，但由于历史习惯的原因现在仍沿用有机化合物这一叫法。,打破生命力学说,1953年，美国芝加哥大学研究生米勒进行了一个生命起源的实验。放电一周后，检测到生

3、成了氨基酸和核苷酸。,有机物与无机物之间也没有明确的界限,打破生命力学说,有机化合物 含碳的化合物(包括碳氢化合物及其衍生物等)CO、CO2、H2CO3、CaCO3、NaHCO3、NaCN、KSCN、SiC、CaC2等除外有机物的组成元素 碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等有机化学 研究有机化合物的化学,有机物和有机化学,有机物性质特点(对比无机物),1、易燃烧、受热易分解,有机物性质特点(对比无机物),2、大多为非电解质、熔沸点较低,思考：为什么有机物有这一特点？,有机物性质特点(对比无机物),3、大多难溶于水、易溶于有机溶剂,有机物性质特点(对比无机物),4、反应速率慢，副反应多、副产物多、产

4、率低,有机物种类繁多、数目庞大、结构复杂构成有机物的元素主要为C、H，此外还有O、N、P、S、X等元素。但有机物的数量却非常庞大并且增加很快。据统计，在1880年，有机物数目不过1.2万种；1910年约15万种；1940年约50万种；1961年约175万种；1978年约400万种；1984年约700万种；现在当在1000万种以上。这一数目仍在增长。而几乎所有的元素都可形成无机物（是组成有机物元素的几十倍），但无机物的数目仅几十万种左右。,有机物结构特点,电子式 结构式,C,H,H,H,H,有机物的种类为什么如此繁多？奥秘就在碳原子的成键方式上,有机物结构特点,碳原子有4个价电子，可以跟其它原子

5、形成4根共价键；,有机物结构的两条重要规则：,有机物结构特点,碳原子之间能以共价键结合成键 碳碳之间可以形成单键、双键、叁键 碳原子相互连接可形成碳链或碳环,有机物结构特点,思考：有机物中碳是四根键，那氢、氧、氯分别又是几根键呢？,举例：四个碳以单键结合形成的有 机物的可能碳链结构,有机物种类繁多的其它原因有机物分子中含碳数可以很多例:维生素B12的分子式为C63H90N14O14PCo蛋白质、淀粉等高分子有机物的分子一般由数万至上亿个原子组成而无机物的分子一般只有几个原子，至多几十个原子,有机物结构特点,有机物种类繁多的其它原因同分异构现象普遍相同的分子式可以形成不同的结构 C4H10有2种

6、结构，C5H12有3种结构，C6H14有5种结构，C10H22有75种结构，C20H42有_种结构有机物性质不仅由其组成元素决定，更主要的是由其分子的构造决定，即结构决定性质,有机物结构特点,366319,动植物体：天然有机物煤干熘：煤焦油（含芳香族化合物）石油化工：石油主要是烷烃和少量烯烃、环烷烃天然气：主要成份是甲烷,有机物的来源,认识碳氢化合物的多样性,11.1 碳氢化合物的宝库石油,有机物分类方法多按来源分 天然有机物（蛋白质、纤维素、淀粉）合成有机物（塑料、合成橡胶）按分子大小分 小分子（乙醇、甲醛、甲烷）高分子化合物（蛋白质、塑料、橡胶）,有机物的分类,按组成元素分 有一类有机物仅

7、由碳、氢两种元素组成，这类有机物称为碳氢化合物，又称烃。,有机物的分类,H,C,t,ng,q,n,烃字的由来：,最简单的有机物烃,t,ng,最简单的有机物烃,烃：只由碳、氢两种元素组成 的有机物称为烃，也称为 碳氢化合物。,根据结构的不同，烃可分为烷 烃、烯烃、炔烃、芳香烃等,最简单的烃是甲烷,甲烷,沼气池沼底部坑气煤坑或坑道(瓦斯)天然气某些地方地下深处,最简单的烃甲烷,甲烷是种温室气体,联合国报告称：牛排放的废气是导致全球变暖的最大元凶。其屁里含有大量甲烷，甲烷的温室效应是二氧化碳的20倍。,阿根廷人为环保收集牛屁做实验。废物利用，做燃气灶的燃料,甲烷的物理性质,甲烷的物理性质有哪些？,无

8、色、无味气体，密度比空气小(分子量16)，极难溶于水,燃烧现象：明亮的淡蓝色火焰（无烟），放出大量的热。,注意：甲烷在点燃之前要检验纯 度，否则可能发生爆炸。,甲烷的化学性质,1、氧化反应(可燃性),乌兹别克斯坦的“地狱之门”,甲烷的化学性质,可燃冰,甲烷的化学性质,2、化学性质较稳定 与强酸、强碱或强氧化剂一般不反应 甲烷不能使酸性的高锰酸钾溶液褪色 甲烷不能使溴水褪色3、高温分解 隔绝空气加热到1000以上,甲烷的化学性质,4、取代反应,实验录像,实验现象：黄绿色逐渐消褪，试管内液面上升，试管内壁有油状物生成。,甲烷的化学性质,一氯甲烷(g),二氯甲烷(l),三氯甲烷(氯仿)(l),四氯甲

9、烷(四氯化碳)(l),如何看待有机反应的过程？,4、取代反应,实验录像,甲烷的化学性质,有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。取代反应,有机反应,有机反应可以看作由断键和成键两个过程组成,取代反应也是甲烷这类烷烃的特征反应,有机反应,取代反应和置换反应有什么区别呢？,注意点：逐步取代(第一步为主)产物一定是混合物暗处不发生反应，光照下才能反应，若日光直射，会发生爆炸卤素水溶液(如氯水、溴水)不取代产物中HCl含量最多,甲烷的化学性质,4、取代反应,实验录像,猜想1平面正方形,猜想2空间正四面体,甲烷的分子结构,甲烷的分子结构,二氯甲烷到底有几种结构？,以碳原子为中心，四

10、个氢原子为顶点的正四面体键角：10928,甲烷的分子结构,烷烃,这些名称中有“烷”的烃，结构有何相似之处？,烷烃,C4H10,C2H6,C3H8,CH4,结构特点：碳原子之间都以单键呈链状相连 碳原子的剩余价键都和氢结合达饱和符合这类结构特点的烃称为饱和链烃或烷烃,烷烃,思考：烷烃这一系列物质，我们如何 用一个通式来表示呢？,CnH_,2n+2,练习：写出十八烷的分子式,烷烃,C4H10,C2H6,C3H8,CH4,思考：下列烃中哪些属于烷烃？,烷烃,烷烃,从碳氢原子构成上看，烷烃分子之间的差异有何规律？,锯齿形,结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，互称为同系物。同系物也

11、可理解为同一类别的物质，或者说所有的烷烃都是同系物。,同系物,C4H10,CH4,C2H6,C3H8,烷烃的性质,烷烃物理性质递变规律,随碳原子数增加，烷烃总体上：熔沸点依次升高(C4以下烷烃为气态)密度依次增大(均小于1)烷烃均不溶于水,烷烃的性质,烷烃化学性质相似,1、氧化（可燃）2、较稳定 不能使酸性高锰酸钾褪色 不能使溴水褪色3、受热分解4、光照取代,取代基,CH4分子失去一个H原子，形成甲基-CH3CH3CH3分子失去一个H原子，形成乙基-CH2 CH3烷烃分子(CnH2n+2)失去一个H原子，形成烷基-CnH2n+1烃分子(R-H)失去一个H原子，形成烃基-R这些基团是电中性的原子

12、团，不是离子,有机物的命名,有机物种类繁多，超过千万存在很多“同分异构”现象如：C4H10在实际测定中发现有两种沸点不同的丁烷见表正丁烷、异丁烷是两种不同的物质因此必须对有机物进行有效命名,有机物的命名,烷烃的命名 直链烷烃的命名烷甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 十一、十二 习惯命名法 冠以字头“正”“异”“新”“正”是指不含支链的直链烷烃,有机物的命名,烷烃的命名思考：随碳原子数增加，同分异构现象 更多，习惯命名法还合适吗？系统命名法直链烷烃：同前，但不加“正”,a.选碳原子最多的碳链作为主链(最长碳链)，将支链作为取代基,有机物的命名,系统命名法具有支链的烷烃：,b.若最长碳链不止

13、一条，则选择取代基较小 的一条作主链,步骤一：确定主链,步骤一：确定主链步骤二：主链碳原子编号，取代基定位,a.编号原则：使取代基位置最小(一个或多个),有机物的命名,系统命名法具有支链的烷烃：,b.若有多个取代基且位置相同，则从较小的 取代基一端开始编号,步骤一：确定主链步骤二：主链碳原子编号，取代基定位步骤三：以取代基位置和主链碳原子数 目命名该有机物,a.注意书写形式（短线）,有机物的命名,系统命名法具有支链的烷烃：,b.相同取代基合并（位置、个数、逗号）不同取代基，小前大后（分隔符号）,有机物的命名,练习：用系统命名法命名正丁烷、异丁烷正戊烷、异戊烷、新戊烷,系统命名法 与习惯命名法的

14、差异：直链一般不加“正”烷，只包含主链碳原子,有机物的命名,练习：用系统命名法命名下列烷烃,CH3CHCH2CHCH3|CH2 CH2|CH3 CH3,有机物的命名,练习：根据命名写出烷烃的结构简式 2,3二甲基丁烷 2,3二甲基4乙基己烷,练习：下列烷烃命名是否正确？若不正确，请正确命名。2,5-二甲基庚烷 1,3-二甲基戊烷 2,2-二乙基丁烷 2,3,3-三甲基丁烷,有机物的命名,两种常见命名错误：主链找错 取代基位置没有最小,同分异构体,分子式相同，结构不同的现象，称为同分异构现象 具有同分异构现象的化合物，互称为同分异构体 写出C4H10、C5H12的同分异构体 下列概念能之前区分吗

15、？同分异构体、同系物 同素异形体、同位素,同分异构体,思考：下列烷烃中哪些是同分异构体？哪些是同一物质？,可通过命名来加以确认,同分异构体,练习：写出C6H14 的同分异构体 并命名*写出C7H16 的同分异构体(9种),碳链异构类别异构位置异构,同分异构体,练习：写出一氯丁烷(C4H9Cl)的同分 异构体 找“等效”碳原子*练习：写出二氯丁烷(C4H8Cl2)的同分 异构体,石油,石油被称为“工业的血液”我国是最早发现和利用石油的国家之一,延境内有石油予疑其烟可用，试扫其煤以为墨，黑光如漆，松墨不及也。此物后必大行于世，自予始为之。盖石油至多，生于地中无穷，不若松木有时而竭。梦溪笔谈,石油的

16、形成,石油,石油的分布,石油,石油,石油主要含碳、氢元素(少量O、S、N等),石油的主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃,石油是黑色或深棕色可燃性粘稠液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水小，没有固定熔沸点,石油,石油中各种烃的性质差别很大，只有通过分离才有利用的价值,中石油化工厂,石油,石油的炼制,原油成分复杂，还含水和一些盐类等，含水多炼制时浪费燃料，含盐多易腐蚀设备。所以原油一般先经脱水，脱盐等处理后才能进行炼制。石油的炼制有分馏、裂化、裂解。,石油,石油的炼制分馏,分馏是蒸馏原理的应用,蒸馏是利用沸点不同，分离(互溶)液体的操作,分馏是物理变化,石油,石油的炼制分馏,分馏通过加热气化、冷凝后，

17、分离出沸点范围不同的混合物（馏分）,蒸馏通过加热气化、冷凝，把液态混和物中沸点较低的成分先分离出来(控制温度点、产物较纯),石油,石油的炼制分馏,分馏塔内各部位温度如何分布？由于烷烃的沸点随碳原子数增加而升高，所以产物在分馏塔内分布有何规律？,常压分馏,防止温度过高炭化结焦,减压分馏,碳原子数：少多,教材P6课堂实验,石油,石油的炼制,目的：提高轻质油(汽油)产量重油(原料)轻质油碳多 碳少大分子 小分子长链 短链裂化是化学变化,原理：,热裂化催化裂化,裂化,石油,（深度裂化）,得到碳链更短的小分子烃（C2C3）裂解气（含乙烯等不饱和烃）乙烯的产量是衡量石油工业发展程度的标志,石油的炼制,裂解

18、,石油,石油的炼制重整,通过使用催化剂等方法使碳链结构发生改变，例如直链变支链，直链变苯环等，以提高产品质量,烃分子式的确定,例：某气态烃含碳80，相同条 件下对氢气的相对密度为15，求该烃的分子式。,质量=物质的量摩尔质量质量比=物质的量比摩尔质量比碳氢原子最简比最简式其它条件(分子量、相对密度、密度等),烃分子式的确定,例：标准状况下，2.24L某气态烃（密度 为1.34 g/L）充分燃烧后，先通过无 水氯化钙，质量减少5.4g，再通过 NaOH溶液，质量又减少了8.8g，求该烃分子式。,（若将“某烃”改为“某烷烃”或“某有机物”，又该如何解？）,设烃的分子式为CXHY写出燃烧方程式,烃分子式的确定,方法二：设通式，根据燃烧方程式,烃分子式的确定,*例：20时20mL某气态烃与过量O2完全燃烧后，将产物通过浓硫酸，再恢复到原来温度，气体体积减少了50mL，剩余气体再通过NaOH溶液，又减少40mL，求该烃分子式。提示：可考虑用“差量法”,