天然药物化学沈阳药科大学天然药物化学.ppt

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1、苯丙素类,定义：含有一个或几个C6-C3结构单元的天然成分。分类：苯丙醇类、苯丙烯类、苯丙酸类、木质素类、香豆素类、黄酮类等。,苯丙酸类,常见的苯丙酸类化合物,苯丙酸类的一般特性,由于带有多个羟基（酚羟基），多数具有一定的水溶性，易与酚酸、鞣质、黄酮苷等混在一起，难以分离。鉴别方法：1）1%2%的FeCl3甲醇溶液；2）Pauly试剂：重氮化的磺胺酸；3）Gepfner试剂：喷1%的NaNO2与同体积的10%AcOH的混合液晾干，再用0.5 M的NaOH的甲醇溶液处理；4）Millon试剂：用氨水处理后，紫外下有蓝色或绿色荧光。,香豆素类,邻羟基桂皮酸内酯，有芳香气味，紫外下（或可见光下）有蓝

2、色荧光，遇浓硫酸蓝色荧光更加特征。,简单香豆素,呋喃香豆素,吡喃香豆素,其他香豆素类,香豆素的化学性质,碱水解反应与酸反应,香豆素类的分离方法,化学法：利用酚羟基的酸性。色谱法,香豆素的波谱学特性,荧光性质：紫外光下显示蓝色荧光紫外光谱：274 nm(lg 4.03),311 nm(lg 3.72)红外光谱：16801660 cm-1(羰基),16451625 cm-1(苯环),16391613 cm-1(呋喃环).核磁共振谱：,香豆素的质谱,香豆素的生物活性,植物生长调节作用：植物生长素光敏作用：日光照射引起皮肤色素沉着抗菌抗病毒：引起平滑肌舒张作用抗血凝作用：如海棠果内酯肝毒性：部分香豆素

3、对肝有毒性。,木脂素,木脂素是一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物，通常为二聚物，少数为三聚物和四聚物。木脂素的结构类型。,木脂素的命名,俗名系统命名：左边的C6-C3编号19，右边的C6-C3编号1-9，前面冠以手性碳的构型，含氧官能团的位置、名称、双分子连接的桥头碳编号（用最小可能数）。如罗汉松脂素命名为：(8R,8R)-4,4-二羟基-3,3-二甲氧基-9-氧代-8-8,9-0-9-木脂素。,木脂素的分类,1、二芳基丁烷类(dibenzylbutanes)2、二芳基丁内酯类(dibenzyltyrolactones)3、芳基萘类(arylnaphthalenes)4、四氢呋喃类(tetra

4、hydrofurans)5、双四氢呋喃类(di tetrahydrofurans)6、链苯环辛烯类(dibencyclooctenes)7、苯并呋喃类(benzofurans)8、双环辛烷类(bicyclo3,2,1octanes)9、苯骈二氧六环类 10、螺二烯酮类(spirodienones)11、联苯类(biphenylenes)12、倍半木脂素(sesquilignans)和二木脂素类(dilignans),二芳基丁烷类(dibenzylbutanes),二芳基丁内酯类(dibenzyltyrolactones),芳基萘类(arylnaphthalenes),四氢呋喃类(tetrahy

5、drofurans),双四氢呋喃类(di tetrahydrofurans),链苯环辛烯类(dibencyclooctenes),苯并呋喃类(benzofurans),双环辛烷类(bicyclo3,2,1octanes),苯骈二氧六环类,螺二烯酮类(spirodienones),联苯类(biphenylenes),倍半木脂素(sesquilignans)和二木脂素类(dilignans),木质素的理化性质,结晶性：多数不易结晶溶解性：脂溶性，成苷后溶于水；光学活性：酸碱或加热易发生变化。波谱性质：UV,NMR,IR,MS化学性质：氧化还原反应等提取分离结构鉴定：旋光谱和圆二色谱,木质素的生物活性,抗肿瘤作用：鬼臼毒素类保肝和抗氧化作用：联苯环辛烯类（五味子素等）中枢神经系统的作用：镇静、兴奋作用血小板活化因子拮抗作用：海风藤酮等抗病毒作用：鬼臼毒素类对麻疹、疱疹等作用，戈米辛（南五味子）抑制艾滋病毒的增殖作用。平滑肌解痉作用毒鱼作用：海风藤酮杀虫作用：乙酰透骨草脂素杀蝇，芝麻素、细辛素、罗汉松脂素杀虫增效作用其他作用：PDE抑制作用（雌性激素样作用）免疫增强作用等。,