烷烃和环烷烃的命名.ppt

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1、（二）烷烃和环烷烃的命名,有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法,后者简称IUPAC命名法。,一、链烷烃的命名,1 系统命名法（1）直链链烷烃的命名（2）支链链烷烃的命名（i）碳原子的级（ii）烷基的名称（iii）顺序规则（iv）名称的基本格式（v）命名

2、原则和命名步骤2普通命名法3 衍生物命名法4 俗名,1.系统命名法（1）直链烷烃的命名直链烷烃（nalkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为110时，依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子数超过10时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷称为己烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称：,表 1 正烷烃的名称 构 造 式 中 文 名 英 文 名 CH4 甲 烷 methane CH3CH3 乙 烷 ethane CH3CH2CH3 丙 烷 propane CH3(CH2)2CH3（正）丁 烷

3、 n-butane CH3(CH2)3CH3（正）戊 烷 n-pentane CH3(CH2)4CH3（正）己 烷 n-hexane CH3(CH2)5CH3（正）庚 烷 n-heptane CH3(CH2)6CH3（正）辛 烷 n-octane CH3(CH2)7CH3（正）壬 烷 n-nonane CH3(CH2)8CH3（正）癸 烷 n-decane CH3(CH2)9CH3（正）十一烷 n-undecane CH3(CH2)10CH3（正）十二烷 n-dodecane CH3(CH2)11CH3（正）十三烷 n-tridecane CH3(CH2)12CH3（正）十四烷 n-tetra

4、decane CH3(CH2)13CH3（正）十五烷 n-pentadecane CH3(CH2)14CH3（正）十六烷 n-hexadecane CH3(CH2)15CH3（正）十七烷 n-heptadecane,构造式 中文名 英文名CH3(CH2)16CH3（正）十八烷 n-octadecaneCH3(CH2)17CH3（正）十九烷 n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3（正）二十烷 n-icosaneCH3(CH2)19CH3（正）二十一烷 n-henicosaneCH3(CH2)20CH3（正）二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3（正）三十烷 n-t

5、riacontaneCH3(CH2)29CH3（正）三十一烷 n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3（正）三十二烷 n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3（正）四十烷 n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3（正）五十烷 n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3（正）六十烷 n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3（正）七十烷 n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3（正）八十烷 n-octacontaneCH3(CH2)88CH3（正）九十烷 n-nonacontane CH3(CH2)98CH3（正

6、）一百烷 n-hectaneCH3(CH2)132CH3（正）一百三十四烷 n-tetratriacontanehectane,以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表中的正（n）表示直链烷烃，正（n）可以省略。,（2）支链烷烃的命名有分支的烷烃称为支链烷烃（branchedchain alkanes）。（i）碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子：,与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1C表示（或称伯碳，primary carbon），1C上的氢称为一级氢，用1H表示。与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2C表示（或称仲碳，s

7、econdary carbon），2C上的氢称为二级氢，用2H表示。与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3C表示（或称叔碳，tertiary carbon），3C上的氢称为三级氢，用3H表示。与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4C表示（或称季碳，quaternary carbon）,（ii）烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl，即将烷烃的词尾ane改为yl。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。,甲烷 CH4,乙烷 CH3CH3,丙烷 CH3CH2CH3,甲基（methyl，缩写Me）,甲烷、乙烷分子中只有一种氢，

8、只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷分子中有两种不同的氢，可以产生两种丙基。,表2 一些常见烷基的名称,丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢原子，所以能产生四种丁基。,续 表2,戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。,续 表2,续 表2,*1 括号中的正字可以省略；*2 在英文命名时，正用n，异用iso或i，新用neo，二级用词头sec（或s），三级用词头tert（或t）表示，后面有一短横线。,续 表2,命名时，用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基？普通命名法通过词头来区分它们。词头正（n）表示该烷基是一条直链。异（iso）表示链的端基有(CH3)2CH结构，而链的其它部位无

9、支链。新表示链的端基有(CH3)3CCH2的结构，而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显然烷基的普通命名只适用于简单的烷基。,烷基的系统命名法适用于各种情况，它的命名方法是：将失去氢原子的碳定位为1，从它出发，选一个最长的链为烷基的主链，从1位碳开始，依次编号，不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时，将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。例如：下面的烷基从1号碳出发，有三个编号的方向，选碳原子数最多的方向编号，该碳链为烷基的主链，称为丁基（butyl），在该主链的1位碳上有两个取代基：甲基、乙基。所以该烷基的名称为1甲基1乙

10、基丁基。,（iii）顺序规则 有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序，这个规则称为顺序规则（cahnlngoldprelog sequence），其主要内容如下：将单原子取代基按原子序数（atomic number）大小排列，原子序数大的顺序在前，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下：IBrClSPFONCDH在同位素（isotope）中质量高的顺序在前。如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子，比较时按原子序数排列，先比较最大的，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。如CH2Cl与CHF2，第一个均为碳原子，再按顺序比较与碳相连的其它原子，在CH

11、2Cl中为C(Cl,H,H)，在CHF2中为C(F,F,H)，Cl比F在前，故CH2Cl在前。如果有些基团仍相同，则沿取代链逐次相比。,含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或三个相同的原子，例如下列基团排列顺序为：,此外如苯基、醛基、氰基等的排序如下：,若参与比较顺序的原子的键不到4个，则可以补充适量的原子序数为零的假想原子，假想原子的排序放在最后。例如：CH3CH2NHCH3中，N上只有三个基团，则它的第四个基团为一个原子序数为0的假想原子，四个基团的排序为：CH3CH2CH3H假想原子。,（iv）名称的基本格式 有机化合物系统命名的基本格式如下所示：,例如：下面化合物的系统名称：,（v）命

12、名原则（主链及编号）和命名步骤 命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主链的原则是：首先考虑链的长短，链长的优先。若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，侧链多的优先。若仍无法分出哪条链为主链，则依次考虑下面的原则，侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧链分支少的优先。主链确定后，要根据最低系列原则（lowest series principle）对主链进行编号。最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。最后，根据有机化合物名称的基本格式写出全名。,选六碳链为主链。主链有两种编号方向，第一行编号，取代基的位号为2，4，5

13、，第二行编号，取代基的位号为2，3，5（位号用阿拉伯数字1，2，3表示）。根据最低系列原则，用第二行编号。该化合物的中文名称为2，3，5三甲基己烷。英文名称为2,3,5trimethylhexane。在名称中，2，3，5分别为三个甲基的位号。“三”是甲基的数目。（在中文名称中，取代基个数用中文数字一、二、三来表示。在英文名称中，一、二、三、四、五、六数字相应用词头mono、di、tri、tetra、penta、hexa表示。）,实例一：,本化合物有两根8碳的最长链，因此通过比较侧链数来确定主链。横向长链有四个侧链，弯曲的长链只有二个侧链，多的优先，所以选横向长链为主链。主链有两种编号方向，第一

14、行取代基的位号是4，5，6，7，第二行取代基的位号是2，3，4，5，根据最低系列原则，选第二行编号。该化合物的中文名称是2，3，5三甲基4丙基辛烷。英文名称是2，3，5trimethyl4npropyloctane。注意本化合物中有两种取代基。当一个化合物中有两种或两种以上的取代基时，中文按顺序规则确定次序，顺序规则中小的基团放在前面。所以甲基放在丙基的前面。英文命名按英文字母的顺序排列。methyl中的m在英文字母顺序中比propyl中的p靠前，所以methyl放在propyl的前面。注意在比较英文字母顺序时，iso（异）、neo（新）要参与比较，而i（异）、n（正）、sec（二级）、ter

15、t（三级）、cis（顺）、trans（反）、di（二个）、tri（三个），tetra（四个）等不参与比较。,实例二：,实例三：,本化合物有两根七碳的最长链，侧链数均为三个，所以根据侧链的位次来决定主链。横向长链的侧链位次为2，4，5，弯曲长链的侧链位次为2，4，6，小的优先，所以横向长链为主链。根据最低系列原则，取主链的第二行编号。本化合物的中文名称为2，5二甲基4异丁基庚烷或2,5二甲基4（2甲丙基）庚烷。括号中的“2”是取代烷基上的编号。英文名称是4isobutyl2,5dimethylheptane或2,5dimethyl4(2methylpropyl)heptane。,实例四,本化合物

16、有两个等长的最长链，侧链数均为5，侧链位次均为3,5，7，9，11。而侧链的碳原子数由小到大排列时，一个主链为1，1，1，2，8，另一个主链为1，1，1，1，9。逐项比较，根据多的优先的原则确定主链。本化合物的中文名称为3，5，9三甲基11乙基7（2,4二甲基己基）十三烷。英文名称为7(2,4dimethylhexyl)3ethyl5,9,11trimethyltridecane。,实例五,本化合物有两根等长的最长链，两根长链均有两个侧链，侧链位次均为4,5，侧链的碳原子数均为3,7。最后根据侧分支少的优先的原则来确定主链。化合物的中文名称是4丙基5(1异丙基丁基)十一烷。其英文名称是5(is

17、opropyl butyl)4propylundecane。,普通命名法对直链烷烃的命名与系统命名相同。命名有支链的烷烃时，用正表示无分支，用异表示端基有(CH3)2CH结构，用新表示端基有(CH3)3CCH2结构，这与烷基的普通命名法相同。例如戊烷的三个同分异构体的普通命名如下：,2.普通命名法,普通命名法中，工业上常用的异辛烷是一个特例，不符合上述规定。,用正、异、新可以区别烷烃中具有五个碳原子以下的同分异构体，但命名多于五个碳原子的烷烃时就有困难了。如六个碳原子的化合物有五个同分异构体，除用正、异、新表示其中的三个化合物外，尚有两个无法加以区别，故此命名法只适用于简单的化合物。,烷烃的衍

18、生物命名法以甲烷为母体，其它部分则作为甲烷的取代基来命名。,3.衍生物命名法,在衍生物命名法中，为了方便，一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子。,例 如:,通常是根据来源来命名。例如甲烷产生于池沼里腐烂的植物，所以称为沼气（marsh gas）。,4.俗名,二、环烷烃的命名,1 R,S构型的确定 2 环状化合物顺反构型的确定 3 单环烷烃的命名 4 桥环烷烃的命名 5 螺环烷烃的命名,1.R，S 构型的确定 人的左、右手互为镜影但不能重叠，手的这种性质称为手性（chirality）。当一个碳原子与四个不同的基团相连时，可以产生两种不同的立体结构，这两种不同的立体结构互为镜影但不能重叠

19、，即具有手性，因此与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子（chral carbon atom）。为了区别因手性碳而引起的两种不同的立体结构，称其中一种立体结构的手性碳为R构型，而另一种立体结构的手性碳为S构型。并规定用如下的方法来确定手性碳的构型：将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性碳为R构型（拉丁文rectus的字首）；旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型（拉丁文sinister的字首）。,例 如：,2.环状化合物顺反构型的确定 由于成环碳原子的单键不能自由旋转，因此当环上带有两个或多个基

20、团时，就会产生两个或多个立体异构体。一个异构体的两个取代基团在环的同侧称为顺式构型（cis configuration）。另一个异构体的两个取代基在环的异侧，称为反式构型（trans configuration）。例如：,3.单环烷烃的命名 只有一个环的环烷烃称为单环烷烃（monocyclic alkane）。环上没有取代基的环烷烃命名时只须在相应的烷烃前加环，英文名称只须在相应的英文名称前加cyclo。例如：,环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上的取代基比较复杂时，应将链作为母体，将环作为取代基，按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。例如：,而当环上的取代基比较简单时，通常将环作为母体来

21、命名。例如：,当环上有两个或多个取代基时，要对母体环进行编号，编号仍遵守最低系列原则。例如：,但由于环没有端基，有时会出现有几种编号方式都符合最低系列原则的情况。例如：,上面列出了同一个化合物的三种编号方式，它们都符合最低系列原则。也即应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先。在这种情况下，中文命名时，应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。所以应取（i）的编号，化合物的名称是1,3二甲基5乙基环己烷。英文命名时，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。所以应取（iii）的编号，化合物的名称是lethyl3,5dimethylcyclohexane。,当环上带有两个或两个以上取代基时，如

22、分子有反轴对称性，构型用顺反表示，分子没有反轴对称性，构型用R，S表示。例如：,环上带有三个或更多基团时，若用顺、反表示构型，要选用一个参照基团，通常选用1位的基团为参照基团，用r1表示，放在名称的最前面。例如：,4 桥环烷烃的命名桥环烷烃（bridged hydrocarbon）是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃，共用的碳原子称为桥头碳（bridgehead carbon），两个桥头碳之间可以是碳链，也可以是一个键，称为桥。将桥环烃变为链形化合物时，要断裂碳链，如需断两次的桥环烃称为二环（bicyclo），断三次的称三环（tricyclo）等等，然后将桥头碳之间的碳原子数（不包括桥头碳）

23、由多到少顺序列在方括弧内，数字之间在右下角用圆点隔开，最后写上包括桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。如桥环烃上有取代基，则列在整个名称的前面，桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，再按桥渐短的次序将其余的桥编号，如编号可以选择，则使取代基的位号尽可能最小：,如上式三环烃中，在2,6位中间无碳原子，因此用零表示，在零的右上角标明位号，位号中间用逗号隔开。,对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名。,5 螺环烷烃的命名螺环烷烃（spirocyclic hydrocarbon）是指单环之间共用一个碳原子的多环烃，共用的碳原子称为螺原子（spiro atom）。螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号，由第一个环顺序编到第二个环，命名时先写词头螺，再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数，数字之间用圆点隔开，最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃名称，如有取代基，在编号时应使取代基位号最小，取代基位号及名称列在整个名称的最前面：,螺5.5十一烷分子对称，可合并命名，称为螺二环己烷（spirobicyclohexane）。,