进入合成有机高分子教材教法分析.ppt
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1、第五章 进入合成有机高分子 化合物的时代教材教法分析,北京农业大学附属中学高二化学组2013年11月,Contents,2,4,1,3,走进新时代,今天,大到国民经济,小到日常生活都与高分子材料息息相关,可称为“高分子化合物时代”。高分子材料在二战前后得到了迅速发展;到上世纪末,光是塑料在体积上就明显超过了钢铁。,介绍了高分子化合物一般概念;塑料、合成纤维、合成橡胶在生活中的应用,介绍了高分子单体乙烯、丙烯的矿物来源,及乙烯、丙烯的聚合反应和应用,从组成、结构单体、链节、合成反应原理展开了全面研究,分三部分阐述高分子化合物,高分子合成基本理论知识加聚反应、缩聚反应、单体、链节、聚合度。初步学会
2、由单体写出聚合反应方程式、聚合物结构式。由聚合物结构式推断出形成其的单体。介绍三大合成材料塑料、合成纤维、合成橡胶。这部分内容与材料科学密切相关,高分子材料是常用材料中非常重要的一种。通过学习让学生了解高分子材料的基本常识,如高分子化合物的线型、支链型和网状结构,并通过实例进一步理解物质结构决定性质的科学常识。介绍功能高分子材料。高吸水性树脂为例,让学生感受到掌握了高分子的结构和性能关系后,人们可以从需求出发,设计出具有某种功能的高分子化合物,体验化学的魅力。,教材内容安排,介绍了三大合成材料:塑料、合成纤维、合成橡胶,以及在航空航天生物工程和机械工业等领域的复合材料,选修1,一、本章内容在有
3、机化学系统学习中的地位和价值,方法,思想,高考说明对本章内容的要求,C,C,n,n,n,n,加成,加聚,HCHO,HOOC(CH2)4COHN(CH2)6NH H,n,COOH OH,COOH NH2,缩合,缩聚,11,课时分配与教学目标,第一节 合成高分子化合物的基本方法 3课时(高分子化合物概念、合成原理)第二节 应用广泛的高分子材料 第三节 功能高分子材料 3课时(类比学习)(结构决定性质的化学思想)实验、复习、检测 2课时,美国著名杂志时代周刊,20世纪最伟大的100项发明,“尿不湿”榜上有名,“尿不湿”解决了宇航员的排尿问题。,唐鑫源(1941-2001)“尿不湿”发明人!被誉为美国
4、“太空服之父”!,“尿不湿”的高分子吸水材料,(1)淀粉或纤维素聚丙烯酸钠接枝共聚物高吸水性树脂。,(2)如丙烯酸钠、丙烯酸、乙烯酸钠、乙烯醇、乳酸钠等为单体得到亲水性高聚物。,新型环保“尿不湿”聚乳酸可降解材料,高吸水性材料的应用,七彩水晶泥,水精灵膨胀玩具,降温冰带,沙漠改造,土壤抗旱保水,干旱季节或沙漠地带使土壤保水,CH3CH2OH,COONa,官能团数目转变,官能团转化,结构,性质,用途,吸水性材料的发展历程,加水,合成有机高分子的基本思路方法,寻找单体,聚合物,目标高分子产物,官能团转化,官能团数目变化,(官能团的性质),(应用需求),加聚,缩聚,1)高分子应具有什么样的主链?它应
5、该带有哪种功能基?2)是由带功能基的单体合成高分子,还是先合成高分子 主链,然后再在主链上引入功能基?,学习目标,1.以聚乙烯和酚醛树脂为例,了解高分子化合物的结构特点和基本性质,体会高聚物的结构与性质之间的关系,2.了解常用塑料、合成纤维、合成橡胶的性能和用途,4.进一步熟练掌握高分子单体与高分子之间的互推技能,加聚、缩聚反应的书写,3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用,认识合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献及其对环境和健康的影响,引导学生主动思考的问题:1)依据什么区分塑料、合成纤维和合成橡胶?2)常见的塑料、合成纤维、合成橡胶、功能高分子材料和复合 材料
6、有哪些?它们是由什么物质合成?合成的原理?有哪些特殊性能?生产生活中如何应用?3)请举例说明合成高分子结构变化引起性质和应用改变的实例 物理方法聚乙烯线状网状酚醛树脂酸性、碱性催化下合成交联橡胶高吸水材料接枝共聚物(线型结构、支链型结构、体型网状结构),第1课时:【任务1】阅读教材第2、3节内容,对有机高分子化合物进行分类。四个学习小组分别完成塑料、合成纤维、合成橡胶、功能高分子材料的组成、合成原理、性质及应用。,有机高分子,天然(棉花、蚕丝、麻),合成,合成材料,功能高分子材料,复合材料,塑料,合成纤维,合成橡胶,有机高分子化合物分类,一.塑料,热塑性塑料,热固性塑料,可以反复加工,多次使用
7、,一旦加工成型就不会受热熔化,添加了特定用途的添加剂的树脂,聚乙烯,酚醛树脂,熔化后冷却变成固体,加热后又熔化,1.聚乙烯,高压高温引发剂,较低压力催化剂,线型,支链型,少有或没有,相对较长,相对较短,相对较小,相对较大,低密度,相对较低,相对较小,相对较小,相对较高,高密度,相对较大,相对较大,高或低密度的聚乙烯均可溶解于适当的有机溶剂中,2.酚醛树脂,反应物:酚类醛类,苯酚甲醛,酚醛树脂,(电木),酸催化线型,碱催化网状结构(体型),具热塑性,能溶于一些有机溶剂中,具热固性,不溶于任何溶剂,二.合成纤维,纤维,天然纤维,化学纤维,棉花 羊毛蚕丝 麻,合成纤维,人造纤维,涤纶,锦纶,腈纶,丙
8、纶,维纶,氯纶,六大纶,三.合成橡胶,橡胶,天然橡胶,合成橡胶,通用橡胶,特种橡胶,丁苯橡胶顺丁橡胶氯丁橡胶,硅橡胶,合成天然橡胶,四.功能高分子,(一)常见塑料(选修1 P63-64、选修5 P104-108),(二)合成纤维(选修1P65资料卡片、选修5 P109),(三)合成橡胶(选修1 P65、选修5 P110-112、119),(四)功能高分子、复合材料(选修1 P66、选修5 P113-119),第2课时:【任务2】分享交流合作学习内容,巩固加深对有机高分子的合成原理的理解,了解有机高分子的性质和应用,体会结构决定性质,性质决定用途的化学思想。,运行方法(合作组、“兵”教“兵”组)
9、,评价方案,满分5分(2+2+1),满分10分(5+3+2),满分10分(5+3+2),评价标准:知识科学性+表述条理性+内容完整性个人成绩=合作分享成绩+导师交流成绩+突出贡献成绩,第3课时:【任务3】链接高考试题,分析有机高分子在高考习题中的“存在形态”和发展方向。,如:09北京25,从高考题看有机高分子的教学,考查点:(6)F的分子式为 DAP单体为苯的二元取代物,且两个取代基部处于对位,该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式。,2010-28北京高考题,考查点:(6)F与M合成高分子树脂的化学方程式是。,Enjoy yourself everyday i
10、n the Kingdom of chem!,2011-北京-28,常用作风信子等香精的定香剂D及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下:,考查点:(5)PVAC由一种单色经加聚反应得到,该单体的结构简式是。,2012年:28.(17分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:,考查点:(4)G的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为3:2:1.G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是,2013年:25(17分)可降解聚合物P的合成路线如下:,考查点:(7)聚合物P的结构简式是。,思考:(20142015年试题中看见了什么?),高分子聚
11、合物考查的要点:1.合成原理(缩聚/加聚)2.单体(一种/两种;官能团一元/二元)3.聚合度(n/、n/2)4.链节(是否重复)5.端基原子或原子团,教学资源利用建议,1.整合资料卡片、科学视野、学与问、科学探究、课后习题2.结合化学与生活的结合3.参考教学教参,科学探究,资料卡片,课后习题,学与问,教参,课本讲解内容,46,感 谢任宝华老师的悉心指导!课题组老师、同组亲友团队的友情帮助!海淀十一学校和进修实验附属中学高平老师、西城金从武老师、8中和13中学资料支持!,资 料 碎 片,加聚原理原理教法建议:,聚苯乙烯和聚氯乙烯,加聚反应的特点:1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。例
12、如:烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。2、发生加聚反应的过程中,没有副产物产生,聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。,你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗?,CH2=CHCl,由聚合物找单体,由加聚聚合物推单体的方法,单体:CH2=CH2 边键沿箭头指向汇合,箭头相遇成新键,键尾相遇按虚线部分断键成单键。,单体:,凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键结构的高聚物,其规律是“见双键、四个C;无双键、两个C”划线断开,然后将半键闭合,即双键互换。,1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式 1)CH2=CHCl 2),3),由单体推聚合
13、物,2、人造象牙中,主要成分的结构是,它是通过加聚反应制得的,则合成人造象牙的单体是()A.(CH3)2O B.HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3,练习:,3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其链节是()A.,B.,C.,D.,4、下列单体中,在一定条件下能发生加聚反应生成,的是()A.,B.,C.CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D.CH3CH=CH2,5、有机玻璃(聚丙烯酸甲酯)的结构简式可用,表示。设聚合度n为3000。回答下列问题:(1)指出有机玻璃的单体和链节;(2)求有机玻璃的相对分子质量;,请同学们写出下列反应的化学方程式,并说明断成键的特点,1、乙酸与乙醇酯化反
14、应,2、两个甘氨酸分子形成二肽,缩聚反应原理教法建议:,该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的同时,还伴有小分子副产物(如:H2O等)的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。,缩聚反应的特点:1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子;2、缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成;3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同;4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团(这与加聚物不同,而加聚物的端基不确定,通常用横线“”表示。)如:,由一种单体,(聚6羟基己酸)n mol,由两种单
15、体:n mol,和 n mol,进行缩聚反应,,中含COOH的物质的量为2 n mol,而在反应中,有一个端基(COOH)是没有参与反应的,故生成水的物质的量为:(2n-1)mol。,n mol 单体中含COOH官能团(或OH)的物质的量为:n mol,而在反应中,有一个端基(COOH)是没有参与反应的,故生成水的物质的量为:(n-1)mol,你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢?,缩聚物单体的推断方法常用“切割法”,如下图示:,1、下列化合物中 a.,b.,c.,d.,e.,f.,(1)可发生加聚反应的化合物是,加聚物的结构式为。(2)可发生缩聚反应的一个化合物是,缩聚物的结构式为。(3
16、)可发生缩聚反应的两个化合物是 和,缩聚物的结构式为。,练习:,一.塑料,热塑性塑料,热固性塑料,可以反复加工,多次使用,一旦加工成型就不会受热熔化,添加了特定用途的添加剂的树脂,聚乙烯,酚醛树脂,熔化后冷却变成固体,加热后又熔化,1.聚乙烯,高压高温引发剂,较低压力催化剂,线型,支链型,少有或没有,相对较长,相对较短,相对较小,相对较大,低密度,相对较低,相对较小,相对较小,相对较高,高密度,相对较大,相对较大,高或低密度的聚乙烯均可溶解于适当的有机溶剂中,2.酚醛树脂,反应物:酚类醛类,苯酚甲醛,酚醛树脂,(电木),酸催化线型,碱催化网状结构(体型),具热塑性,能溶于一些有机溶剂中,具热固
17、性,不溶于任何溶剂,思考与交流:,1什么条件下可得到网状的酚醛树脂?为什么?,2合成线型脲醛树脂的化学反应方程式?,3究竟怎样的线型高聚物才可能进一步转变为体型?,合成高分子,按结构分类,线型,支链型,热固型,热塑型,加工成型后受热不再熔化,可反复加工,多次使用,能溶解在适当的有机溶剂里,不易溶解,只有一定程度的胀大,网状结构,体型,现有两种高聚物A、B,已知A能溶于氯仿等有机溶剂,并加热到一定条件下熔融成粘稠的液体,B不溶于任何溶剂,加热不会变软或熔融,则下列叙述中不正确的是,A.高聚物A可能具有弹性,而B一定没有弹性B.高聚物A一定是线型高分子材料C.高聚物A一定是体型高分子材料D.高聚物
18、B一定是体型高分子材料,C,二.合成纤维,纤维,天然纤维,化学纤维,棉花 羊毛蚕丝 麻,合成纤维,人造纤维,涤纶,锦纶,腈纶,丙纶,维纶,氯纶,六大纶,维纶聚乙烯醇,吸湿性好,因其分子链上有羟基,涤纶聚对苯二甲酸乙二醇酯,结构简式?,三.合成橡胶,橡胶,天然橡胶,合成橡胶,通用橡胶,特种橡胶,丁苯橡胶顺丁橡胶氯丁橡胶,硅橡胶,天然橡胶线型,硫磺硫化剂,网状体型,橡胶硫化后,其柔韧性和弹性都会增大,婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。下列高分子中有可能被采用的是(),B,硅橡胶的合成流程如下:将单体二甲基二氯硅烷(CH3)2SiCl2水解得到二甲基硅二醇,经脱水缩聚成聚硅氧烷,即硅橡胶
19、。请用化学方程式表示以上过程。,丁苯橡胶,氯丁橡胶,硅橡胶,下列原料或制成的产品中,若出现破损不可以进行热修补的是A聚氯乙烯凉鞋B电木插座C自行车内胎 D聚乙烯塑料膜,B,树脂是指未经加工处理的、没有与各种添加剂混合的聚合物塑料树脂添加剂树脂的本性决定了塑料的主要基本性能,添加剂也起重要作用,线型结构,支链型结构,酚醛树脂局部结构,影响高分子化合物熔点、密度的因素:,1高分子链越长相对分子质量越大分子间的作用力越大熔点、密度越高,2链与链之间越密链之间的作用力越大熔点、密度越高,低压聚乙烯比高压聚乙烯链更长,而且支链少得多低压、高密度、高熔点管材、桶高压、低密度、低沸点塑料薄膜,下列高聚物经简
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