高三化学复习课件醇和酚.ppt

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1、醇,一、醇的概述1.定义：醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的有机物。,一元醇通式：R-OH饱和一元醇通式：CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O,2.醇的同分异构体和系统命名例：写出C5H12O的所有醇的同分异构体并命名。*写出它的类别同分异构体。,(2)醇的分类：根据羟基的数目可分为、等。根据与羟基连接的烃基种类可分为脂肪醇和芳香醇。根据羟基的饱和性可分为和。,一元醇,多元醇,饱和醇,不饱和醇,二、醇的物理性质低级饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味。1.状态(常态下)：碳原子数增多，液体固 体，沸点升高(醇分子间形成氢键)2.溶解性：(1)碳原子数的增多，溶解性

2、减小(2)碳原子数相同时，-OH数越多，溶解性越好(与水分子形成氢键),官能团和分子结构特点-OH(醇羟基)C-O键、O-H都能断裂,三、醇的化学性质,1.氧化反应(1)燃烧：乙醇淡蓝色火焰(2)被KMnO4/H+氧化：使溶液紫红色褪去(3)被K2Cr2O7/H+氧化：使溶液由黄色到绿色（p56）(4)催化氧化(常用铜或银作催化剂),例：写出下列醇发生催化氧化反应的方程式：1-丙醇 2-丙醇 2-甲基-2-丙醇 伯醇被催化氧化为醛；仲醇被催化氧化为酮；叔醇不能被催化氧化。即连接羟基的碳原子上无氢原子时，醇 不能被催化氧化,例：某精密仪器的铜管表面有一层氧化铜，为了除去表面黑色物质，在允许加热

3、的条件下，选用的最佳试剂是(),A.稀硫酸 B.稀硝酸C.稀盐酸 D.乙醇,D,2.取代反应(1)跟活泼金属反应(K、Ca、Na、Mg、Al等)*写出钠与乙醇反应的化学方程式 也属于置换反应,说明：反应比钠与水的反应温和，说明醇中的 羟基氢极难电离,可用于醇和醚的鉴别,可帮助判断醇中羟基的数目,例：A、B、C三种醇分别与足量的金属钠反 应，在相同的条件下产生相同体积的H2，消耗醇的物质的量之比为236，则 三种醇中羟基数目之比为（）A、3:2:1 B、3:1:2 C、2:1:3 D、2:6:3,A,(2)在浓硫酸、140时生成醚分子间脱水,思考：C2H5OH、CH3OH、浓H2SO4在140下

4、共热，可以生成多少种有机产物？,(3)跟酸反应生成酯酯化反应,思考：写出乙醇和乙酸、乙二酸、硝酸反应的 化学方程式,C2H5-NO2和C2H5ONO2是同一类别的物质吗？,(4)跟氢卤酸反应,思考：如何除去溴乙烷中少量的乙醇杂质？,3.消去反应 在浓硫酸、170 下生成烯烃分子内脱水练习：写出2-丁醇发生消去反应的方程式下列化合物中，既能发生取代反应，又能 发生消去反应的是()A.氯仿 B.甲醇 C.乙醇 D.溴乙烷,C D,一般当连接羟基的碳原子的相邻碳原子上等效氢有几种消去反应后的烯烃就有几种（不考虑顺反异构）,当连接羟基的碳原子的相邻碳原子无氢原子或无相邻碳原子时，不能发生消去反应,甲醇

5、、乙醇、2,2-二甲基丙醇与浓硫酸混和后共热，可以得到哪几种有机产物？,思考:,四、乙醇的工业制法1.发酵法,缺点：消耗大量粮食2.乙烯水化法,含淀粉植物,葡萄糖,酒精水溶液,95%酒精,无水酒精,1.甲醇：CH3OH(又称为木精。)(1)无色透明液体，具有乙醇的气味。有剧毒，饮用后可使人失明甚至死亡，工业酒精中往往含有甲醇。(2)不能发生消去反应(3)用途：工业上用于制甲醛、氯仿,五、几种重要的醇,2.乙二醇和丙三醇(1)物理性质 无色、有甜味的粘稠液体 密度比水大，易溶于水和酒精 水溶液凝固点低 丙三醇具有强吸水性(2)用途 课本P48,六、饱和多元醇 1.通式：CnH2n+2Ox(n2)

6、(xn),命名：乙二醇(甘醇),丙三醇(甘油),1,3-丙二醇,1,2-丙二醇,2.化学性质(1)与活泼金属如Na反应 写出2-丙醇、乙二醇、丙三醇与Na反应 的化学方程式 当这三者与足量Na反应，生成相同量的 H2，这三种醇的物质的量之比为多少？当相同物质的量的这三种醇与足量Na反 应，放出H2的物质的量之比为多少？,(2)酯化反应*写出制取硝化甘油的化学方程式*写出乙二醇与乙二酸发生酯化反应的 可能的化学方程式,缩聚反应：含两个或两个以上官能团的单 体相互缩合，生成高分子化合 物，同时生成小分子(如水、卤 化氢、氨和醇等)。,试剂：新制Cu(OH)210%NaOH 2mL中滴入 2%CuS

7、O45-6滴，振荡得蓝色悬浊液新制Cu(OH)2中加入一元醇：新制Cu(OH)2中加入多元醇：,不反应沉淀溶解，生成绛蓝色溶液,(3)多元醇与一元醇的区别(鉴别),例：C5H12O2的二元醇的同分异构体有_ 种，其中主链为3个C的二元醇有_种？,1.有两种饱和一元醇组成的混合物0.91g与 足量的金属钠作用，生成224mLH2(标准状 况)，该混合物可能是()A、CH3OH和CH3CH2CH2OH B、C2H5OH和CH3CHCH3 OH C、C2H5OH和CH3OH D、CH3CH2CH2OH和(CH3)3CCH2OH,A C,练习：,2.分子式为C4H10O的醇共有_种,其中能被催 化氧化

8、生成醛的是(填写结构简式)_ _；不能催化氧化的是(填写结构 简式)_。,3.已知丁基(-C4H9)有4种异构体，戊基(-C5H11)有8种异构体。某种组成为C5H12O的醇可被氧 化成C5H10O 的醛，则具有这种结构的醇的异 构体共有_种；其中不能发生消去反应 的醇的结构简式为_。,某有机物和0.5molO2在密闭容器中 燃烧,所得产物为CO2、CO、水(气体)。燃 烧产物依次通过浓H2SO4、灼烧的CuO、碱 石灰。当产物通过浓H2SO4时，浓H2SO4 增 重了10.8g；通过灼烧的CuO时，CuO质量 减小3.2g；通过碱石灰时,碱石灰的质量 增加了17.6g。求有机物的分子式,若该

9、 有机物能与Na反应,写出其结构简式.,5.现有A、B两种链状饱和一元醇的混合物 0.3mol，其质量为13.8g。已知A和B碳原 子数均不大于4.且AB。(1)混合物中A可能的分子式为_，B可 能的分子式为_(2)若n(A):n(B)=1:1时，A的名称为_，B的名称为_(3)若n(A):n(B)1:1时，A的结构简式为 _，B的结构简式为_，则n(A):n(B)=_,1.下列叙述正确的是(),A.相同条件下，N2和O3的混合气与等体积 的N2所含分子数不等B.等物质的量的甲基(-CH3)与羟基(-OH)所 含电子数相等C.常温常压下28g CO与22.4L O2所含分子 数相等D.16g

10、CH4与18g NH+4所含质子数相等,B,练习命名下列物质,COOH,CHO,OH,CH3,CH2OH,苯甲酸,苯甲醛,苯甲醇,邻甲基苯酚,（二）酚,二、苯酚与酚类,1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。,酚,醇,醇,2、苯酚的结构,醇和酚的比较,相同之处：,都有羟基，均由烃基与羟基组成,不同之处：,苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质,是否所有原子共面?,练习：1 以下物质属于酚类的是(),B、D、E、G,2 互为同系物的是：,3 互为同分异构体的是：,E、B、D（C与E呢？）,B、C、H,4 属于醇的是：属于芳香族化合物的是：,A、C,B、C、D、E、F、G、H,有关物质的结构比较

11、,物质,官能团,结构特点,类别,脂肪醇,芳香醇,酚,CH3CH2OH,OH,OH,羟基与链烃基相连,羟基与芳烃基侧链相连,羟基与苯环直接相连,OH,二、苯酚的物理性质1.无色针状晶体，有特殊气味2.熔沸点较低3.常温下微溶于水；温度升高溶解度迅速增 大(70以上，与水以任意比混溶)易溶于酒精、乙醚等有机溶剂4.有毒，有强烈的腐蚀性(可用酒精洗去沾到皮肤上的苯酚),*所有的酚类物质都有毒，是水体污染物；酚类的稀溶液可用于杀菌消毒。,三、苯酚的化学性质1.氧化(1)可燃性(2)酚在空气中被氧化而显粉红色 酚比醇易被氧化(3)能使酸性高锰酸钾溶液褪色,2.具弱酸性,苯酚俗称石炭酸在水分子作用下电离出

12、极少量的H+：,(浑浊)(澄清),苯酚的酸性极弱，不能使指示剂变色；它是酚类物质而不是酸类物质。,苯环影响羟基酚中羟基上的氢比醇中羟基上的氢活泼,(澄清)(浑浊),(浑浊)(澄清),1、比较等浓度的Na2CO3、C6H5ONa、NaHCO3的碱性强弱？,2、苯酚能否与Na2CO3 溶液反应？为什么？,碱性：Na2CO3 C6H5ONa NaHCO3,可以，因为苯酚的酸性比NaHCO3的酸性要强。,4、如何除去苯酚中的苯？写出各步的方程式。,3、如何除去苯中混有的少量苯酚？,答：加NaOH溶液、分液、取水层、通CO2分液即得苯酚。,答：加NaOH再分液，油层即为苯层。,3.与活泼金属反应,小结：

13、Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 HBrC2H5OH,练习：将相应物质填入方框内：,练习：完成下列反应方程式：,CH2OH,NaO,CH2OH,HO,CH2OH,HO,CH2OH,HO,+Na,+HCl,+NaOH,+HCl,+3Br2(aq)+3HBr,4.取代反应(苯环上)(1)卤代,三溴苯酚(白色沉淀),此反应很灵敏，用于苯酚的定性检验和 定量测定,苯酚、苯与溴的取代反应比较,溴 水与苯酚反应,液溴与纯苯,不用催化剂,Fe作催化剂,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环上一个氢原子,瞬时完成,初始缓慢，后加快,苯酚与溴取代反应比苯更容易,酚羟对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼,

14、(2)硝化,OH,+3HNO3+3H2O,OH,NO2,NO2,O2N,浓H2SO4,三硝基苯酚(苦味酸)一种烈性炸药,比较：溴代 硝化 液溴，需催化剂 60水浴 一元取代 一元取代 溴水，无催化剂 室温，三元取代 三元取代,OH,羟基影响苯环,遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。,练：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3六种溶液。,+,5、显色反应,6、缩聚反应,沸水浴，生成的树脂不溶于水，应用酒精浸泡洗涤反应后的试管。,四、苯酚的用途 纯净的苯酚可制成洗涤剂和软膏，有杀菌 和止痛作用,苯酚的制备：

15、,1）、从煤焦油中分馏提取：,2）、氯苯水解：,思考与练习：1.有甲基、羟基、羧基和苯基四种原子团，若 两两组合，形成的化合物中其水溶液显酸性 的有()种。2.下列各物质的溶液的pH值大于7的是()；pH值小于7的是()；能使紫色石蕊变红 的是()；使石蕊变蓝的是()。A.甲酸 B.甲酸乙酯 C.苯酚 D.苯酚钠 E.草酸钠 F.硬脂酸钠 G.丙烯酸,3.某有机物与过量金属钠反应得A气体VA升，另 一份等质量的该有机物与纯碱反应得B气体VB 升，则同温同压下可能有的结果为()A.VA=VB B.VAVB C.VAVB D.不能确定,4.写出下列有机物与足量的(1)Na(2)NaOH(3)Na2CO3(4)NaHCO3反应的产物,CH2CHO,CH2OH,CH2COOH,HO,