部分第二章第三节卤代烃.ppt

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1、第二章烃和卤代烃,第三节卤代烃,晨背关键语句,理解教材新知,应用创新演练,把握热点考向,知识点一,考向一,考向二,随堂基础巩固,课时跟踪训练,知识点二,第三节 卤 代 烃,(1)卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇或酚。(2)卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中可发生消去反应生成不饱和化合物。(3)检验卤代烃水解和消去反应后生成的X，必须先用硝酸将溶液酸化，然后再加入AgNO3溶液。,自学教材填要点,1结构 溴乙烷的分子式为，结构简式为，溴乙烷的核磁共振氢谱表明其分子中含有两种不同的氢原子，其强度之比为。在溴乙烷分子中，是官能团。由于溴原子吸引电子的能力，使共用电子对偏移，因此溴乙烷的反应活性。,

2、C2H5Br,CH3CH2Br,23,溴原子,强,较强,2物理性质 溴乙烷是 色 体，沸点是38.4，密度比水，于水，溶于多种。3化学性质(1)取代反应(或水解反应)：溴乙烷可以与 发生取代反应，反应的化学方程式为：,无,液,大,难溶,有机溶剂,NaOH的水溶液,(2)消去反应：溴乙烷与 共热，生成。反应的化学方程式为：,强碱(KOH或NaOH)的,乙醇溶液,乙烯,消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去(如、等)，而生成 的反应。,一个或几个小分子,H2O,HX,不饱和化合物,师生互动解疑难,(2)实验步骤：取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银

3、溶液。(3)实验说明：加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。,2溴乙烷的取代(水解)反应和消去反应,1要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()A加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现 B滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成 C加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成,解析：要检验溴乙烷中的溴元

4、素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应，变为溴离子，再滴入AgNO3溶液检验，但要注意必须先用硝酸中和水解或消去反应后的溶液，调节溶液呈酸性再加入AgNO3溶液。答案：C,自学教材填要点,1概念 烃分子中的氢原子被 取代生成的化合物。如：一氯甲烷、溴苯等都是常见卤代烃。2分类 根据分子里所含卤素原子的不同，分为、，并用(X卤素)表示。,卤素原子,氟代烃,氯代烃,溴代烃,碘代烃,RX,3物理性质(1)状态：常温下，除 等少数为气体外，多数为 或。(2)溶解性：卤代烃 溶于水，可溶于大多数。,一氯甲烷,液体,固体,不,有机溶剂,4用途和危害(1)卤代烃的用途：、灭火剂、麻醉剂，合成有机物等

5、。(2)卤代烃的危害：含有、的氟代烷可对 产生破坏作用，形成，危害地球上的生物。,作制冷剂,溶剂,氯,溴,臭氧层,臭氧空洞,师生互动解疑难,1卤代烃消去反应的实质 从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。,2卤代烃的消去反应规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。(2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。如,(3)直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如(4)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。如,3二元卤代烃的消去反应 二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元

6、卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。如,2双选题下列化合物中，既能发生消去反应生成烯 烃，又能发生水解反应的是()ACH3Cl,DCH3CH2CH2Br,解析：题目选项中的四种物质均为卤代烃。能发生消去反应生成烯烃的卤代烃的结构特征为，观察四个选项，符合此结构特征的有B、D。选项A、C无此结构特征，不能发生消去反应，而所有的卤代烃在一定条件下都能发生水解反应。故选B、D。答案：BD,例1下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(),解析本题给出的四个选项都是一元卤代烃，卤代烃都能发生水解反应，能发生消去反应的卤代烃的结构特征为，即至少有一个氢原子。A项，CH3Cl分

7、子中只有一个碳原子，不能发生消去反应。C选项，即碳原子上没有H原子，也不能发生消去反应。B选项，消去反应产物为CH3CH=CH2。D选项，消去反应的产物为 答案BD,卤代烃不能发生消去反应的两种情况(1)含一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如：CH3Br、CH2Cl2。,不能消去，因其分子中与连有,卤素原子的碳原子相邻的碳原子上无氢原子。,1双选题化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的 醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将 化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物 的结构简式可能是(),ACH3CH2CH2CH2CH2

8、OH,解析：化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由2甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为：,，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为 或 答案：BC,例2要检验某溴乙烷中含有溴元素，正确的实验方法是()A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现 B滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成 C加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D加入NaOH溶液共热，冷却后加

9、入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成,解析要检验溴乙烷中含有溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应变为溴离子，再滴入AgNO3溶液检验。但要注意必须先用硝酸中和水解或消去反应后的溶液，调节溶液呈酸性后再加入AgNO3溶液。答案C,(1)将卤代烃中的卤素原子转化为卤素离子，也可利用卤代烃的消去反应。在加AgNO3溶液检验卤素离子前，也要先加过量的稀硝酸。(2)加硝酸的目的是中和碱并形成酸性环境，防止生成其他沉淀，影响实验效果。,2在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，现 设计了下列实验操作程序：滴加AgNO3溶液；加 入NaOH溶液；加热；加入MnO2固体；加蒸馏 水过滤

10、后取滤液；过滤后取滤渣；用稀HNO3酸化。(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是_(填 序号)。(2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是_(填序号)。,解析：(1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先转化成氯化钾，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl。(2)鉴定1氯丙烷中的氯元素，必须先将1氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子，再滴入AgNO3溶液来检验。即先取少量1氯丙烷加入NaOH的水溶液，使其水解后，再加入稀HNO3，然后加入AgNO3溶液，,观察沉淀的颜色来判断是否是氯元素。其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前，应加入稀HNO3酸化，以中和过量的NaOH溶液，防止NaOH与Ag

11、NO3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。答案：(1)(2),随堂基础巩固,1下列物质中不属于卤代烃的是()ACH2Cl2 BCCl4,解析：A、B、D都符合卤代烃的概念，只有C项不仅含卤素原子，还含有N、O原子，不符合卤代烃的概念。答案：C,2双选题为了证明溴乙烷中溴元素的存在，正确的实 验步骤为()加入AgNO3溶液加入NaOH水溶液加热 加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入 NaOH醇溶液 A B C D,解析：溴乙烷(CH3CH2Br)中的溴元素不能与AgNO3溶液直接反应，只有在与NaOH水溶液或NaOH醇溶液共热产生Br，并加入稀HNO3酸化(防止碱性条件下生成AgOH沉淀干扰

12、实验)后，再加入AgNO3溶液产生浅黄色沉淀，才能证明有溴元素存在。答案：BD,3已知卤代烃可以和钠发生反应。例如，溴乙烷与钠发 生反应为2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH3 2NaBr。应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠 合成环丁烷的是()ACH3Br BCH3CH2CH2CH2Br CCH3CH2Br DCH2BrCH2CH2CH2Br,解析：根据题给化学方程式，卤代烃顶端碳原子上的卤素原子与Na原子结合生成NaX后，两个顶端碳原子互相连接。要生成环丁烷应选D。CH2BrCH2CH2CH2Br2Na 2NaBr。答案：D,4能发生消去反应且产物有同分异构体的是(),DCH3

13、CH2CH2CH2Br,解析：A、C选项中与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故不能发生消去反应；CH3CH2CH2CH2Br的消去产物只有CH3CH2CH=CH2一种；而B选项中,的消去产物有,两种。答案：B,5卤代烃在NaOH存在的条件下水解，这是一个典型的 取代反应。其实质是带负电的原子团(如OH等阴离 子)取代了卤代烃中的卤素原子。例如：CH3CH2CH2BrOHCH3CH2CH2OHBr 写出下列反应的化学方程式：(1)溴乙烷跟NaHS反应：_。(2)碘甲烷跟CH3COONa反应：_。,解析：本题所给信息“CH3CH2CH2BrOHCH3CH2CH2OHBr”实质上是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤素原子，即取代反应的规律为：RXYRYX，运用上述规律即可解答此题。答案：(1)CH3CH2BrNaHSCH3CH2SHNaBr(2)CH3ICH3COONaCH3COOCH3NaI,课时跟踪训练,点此进入,