羧酸及衍生物的化学性质.ppt
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1、第 4 篇有机含氧化合物的化学性质,第15章 羧酸及其衍生物,15.1 羧酸的化学反应特点15.1.1 酸性15.1.2 羧酸衍生物的生成15.1.3 还原反应15.1.4 脱羧反应15.1.5 二元酸受热后的变化15.1.6 羧酸-氢原子的卤化反应15.2 羟基酸的化学性质15.3 羧酸的衍生物15.4 1,3-二羰基化合物,15.1 羧酸的化学反应特点,羧 酸 的 结 构,p、共轭体系,15.1 羧酸的化学反应特点,酸性 羧酸衍生物的生成 羧酸的还原 脱羧反应-氢原子的卤代反应,15.1.1 羧酸的酸性,酸性,大多数羧酸的PKa值在3.55之间,比碳酸的酸性强。,二元酸分两步电离,第二步比
2、第一步难,分别形成酸性盐或中性盐,15.1.1 羧酸的酸性,羧酸根负离子的结构,两个碳氧键的键长相等,均为0.127nm,0.120nm,0.134nm,15.1.1 羧酸的酸性,PKa,取代基团对酸性的影响,15.1.1 羧酸的酸性,4.17,2.98,BCAD,比较下列化合物的酸性,15.1.1 羧酸的酸性,(2)与金属氧化物及氢氧化物反应,应用:利用上述反应,将羧酸与其它不溶于水的非极性有机物分开,羧酸衍生物的生成,酰基,羧酸衍生物的生成,(1)酸酐的生成,混合酸酐可用酰卤与羧酸盐制得:,羧酸衍生物的生成,(2)酰卤的生成,羧酸衍生物的生成,(3)酯的生成,特点:可逆,提高收率的方法:反
3、应物过量、移去产物,羧酸衍生物的生成,反应活性:,醇:CH3OH1OROH2OROH3OROH,酸:HCOOHCH3COOHRCOOHR2COOHR3COOH,机理:,二元羧酸的取代反应:,羧酸衍生物的生成,(4)酰胺的生成,15.1.3 羧酸的还原反应,伯醇,分子中的双键不受影响,羧基中的碳在有机化合物中处于最高氧化态,还原较困难。在通常情况下,不易被化学还原剂所还原,但可以被氢化铝锂还原成伯醇。例如:,15.1.4 脱羧反应,羧酸分子中脱去羧基而放出二氧化碳的反应称为脱羧反应。,例如,15.1.5 二元羧受热后的变化,羧基的 位有羰基的化合物的共有反应,(1)脱羧 乙二酸和丙二酸加热脱羧,
4、15.1.5 二元羧受热后的变化,(2)失水 丁二酸和戊二酸加热至熔点以上,分子内失水形成环状酸 酐,15.1.5 二元羧受热后的变化,(3)失水,脱羧 己二酸、庚二酸在Ba(OH)2存在下加热,分子内同时失水,失羧生成环酮,(4)两个羧基间隔开5个以上碳分子的脂肪二元羧酸加热得不到分子内失水或同时失水、脱羧而成的环状产物,得到分子间失水而成的羧酸,结论:有可能形成环状化合物的条件下,总是比较容易形成五元环或六元环。,15.1.6 羧酸-氢原子的卤化反应,脂肪酸 碳上的氢原子和醛、酮相似,由于羧基的影响而比较活泼,在一定条件下可被卤素取代。例如:,赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应,15.2 羟基酸的
5、化学性质,酸性,PKa,PKa,15.2 羟基酸的化学性质,脱水反应,-羟基酸,分子间脱水生成交酯,交酯,-羟基酸,分子内脱水生成,-不饱和酸,15.2 羟基酸的化学性质,和-羟基酸,丁内酯,戊内酯,羟基和羧基相隔五个或五个以上碳原子的羟基酸,受热后发生分子间的酯化脱水生成链状结构的聚酯。,m,15.2 羟基酸的化学性质,分解脱羧反应,15.2 羟基酸的化学性质,在有机合成上可用来使碳链缩短,制备少一个碳的高级醛。,RC10,-羟基酸用碱性高锰酸钾氧化则分解生成酮。,15.3 羧酸衍生物,结构特点:酰卤、酸酐、酯和酰胺的分子都具有酰基,而且酰基都直接与带有未共用电子对的原子或基团相连,分子中存
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