大学有机化学复习材料.ppt

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1、复习范围：第26章、810章、12、14、17章,题型：一、命名（10）二、根据名称写结构（10）三、简答题（18）四、完成反应（24）五、鉴别题（10）六、推证结构（10）七、合成题（18）,烷烃的命名有机物命名的基础,2-甲基-4-丙基辛烷,.不饱和脂肪（环）烃,3-甲基环己烯,4-甲基己炔,异丁烯,1.命名,Z、E命名法（分子具有几何异构的条件）,(Z)-2,4-二甲基-3-己烯,(反)-2-丁烯醛,2.性质,亲电加成（马氏规则）,氧化反应（推测结构）,-氢卤代,末端炔烃的鉴定生成金属炔化物,双烯合成,.芳香烃,1.亲电取代反应,（1）反应条件,（2）定位效应,A：难易程度（活性）B:进

2、入位置,邻、对位定位基致活,间位定位基致钝,2.侧链氧化反应,3.-氢卤代,命名,4-甲基-1-萘磺酸,环烃取代环己烷的椅式构象,优势构象,优势构象,.旋光异构,1.判断分子是否有旋光性（手性）的依据,是否含手性碳或其它对称因素,没有旋光性的分子是：,例如：,2.构型的R、S命名法,(S)-2-氨基丙酸,(R)-2,3-二羟基丙醛,(R)-2-溴戊烷,.卤代烃,1.命名,碘代异丁烷,顺-1,2-二氯环己烷,2.亲核取代反应,卤代烷活性：,SN 1:,烯丙式 3o 2o 1o,SN 2:,烯丙式 1o 2o 3o,2.消除反应扎伊切夫规则,3.格氏试剂,制备及性质,.醇、酚、醚,1.命名,2-苯

3、基乙醇,反-1,3-环己二醇,丙三醇（甘油）,间氯苯酚,-萘酚,邻甲氧基苯酚,二苯醚,乙基丙基醚,2.性质,（1）醇,与金属钠反应放出H2,与HX反应生成卤代烃,分子内脱水成烯烃（扎伊切夫规则）,氧化,1醇 醛 酸2醇 酮,（2）酚,酚的鉴定：FeCl3的显色反应。,（3）醚,*合成比格式试剂多两个碳原子的伯醇,.醛、酮,1.命名,苯乙酮,肉桂醛,2-乙基环己酮,3-甲基-2-丁酮,2.性质,亲核加成羰基的典型性质,活性：,1）与HCN加成增长碳链,2）与格氏试剂加成醇的合成,、制1o醇甲醛（环氧乙烷）,、制2o醇醛,、制3o醇酮,3）与氨衍生物的加成醛、酮的鉴定,4）与醇的加成羰基保护,还原

4、,醛的氧化醛的鉴定,试剂：土伦试剂、斐林试剂,银镜 砖红色沉淀,酮不能发生！,羟醛缩合,碘仿反应：,a.鉴别：,结构,歧化反应,无H 的醛，在浓碱作用下发生的自身氧化还原反应。,甲醛、苯甲醛、呋喃甲醛,b.制备比甲基酮少一个碳原子的羧酸,.羧酸及其衍生物,1.命名,乙二酸（草酸）,4-甲基-3-硝基苯甲酸,丙酸酐,丙酰胺,丙酰氯,对苯二甲酸二甲酯,2.性质,酸性,羧酸结构与酸性的关系,酸性：醇 H2O 酚 酸,酸性：D C B A,二元羧酸加热的反应,酯缩合反应酯的酰化,酰胺的碱性,.含氮化合物,1.命名,2-硝基呋喃,1,6-二硝基萘,N,N-二甲基苯胺,2.性质,硝基化合物的还原苯胺的制备,胺的碱性,胺的磺酰化兴斯堡反应鉴别一级、二级、三级胺,胺的酰化反应氨基的保护,苯胺的亲电取代反应,重氮盐的制备和性质(p.228),.碳水化合物,单糖的构型：D与L,还原性糖与非还原性糖,杂环化合物,命名,呋喃,噻吩,吡咯,嘧啶,嘌呤,2-硝基呋喃,尿嘧啶,腺嘌呤,