芳烃及非苯芳烃.ppt

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芳香烃：具有芳香性的烃,分苯系芳烃(含苯环)和非苯系芳烃(不含苯环).,第七章 多环芳烃及非苯芳烃,7-1 芳香性,芳香性：化合物具有的环稳定,易亲电取代,难加成,难氧化的性质，称为芳香性。,芳香性判椐-休克尔规则(1)环状共平面,即原子SP2杂化;(2)电子数符合(4n+2).注:n=0,1,2整数;二条件同时具备.,例:,环庚三烯(无芳香性);环庚三烯正离子(有芳香性),10轮烯,尽管电子数为10,但10个碳原子不全在一个平面上,故无芳香性.,各符号计算电子数,符号 电子数+0 1 2 一个双键 2,主要类型:,苯系(含苯环)苯 萘 蒽,菲,非苯系(不含苯环):,1)杂环化合物(6e)吡啶 吡咯 呋喃 噻吩2)离子型,电子数=6 符合4n+2 芳性,电子数=10 符合4n+2 芳性,a,b,分析举例,1)符合4n+2,（一）环状共轭烯烃,（二）环状共轭烯离子,1）环丙烯正离子,电子数=2 符合4n+2 芳性,-H-,2）环戊二烯负离子,SP3杂化,SP2杂化,电子数=6 符合4n+2 芳性,电子数=6 符合4n+2 芳性,环庚三烯正离子（卓正离子）,3）环庚三烯正离子,利用休克尔规则判断下列化合物有无芳香性：,sp3杂化，不是连续共轭,7-3 非苯芳烃,