糖类化学及糖类生物药物压缩.ppt
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1、第二章,糖类化学及糖类生物药物,糖类(saccharide)这个词是碳水化合物(carbohydrate)的同义词,是指多羟基的醛、酮、醛(单糖)和它们的氧化还原产物(氨基糖、糖醛酸)以及由糖苷键连接此类化合物而成的多聚糖(多糖和复合糖)。我们习惯上所谓的糖(sugar)通常是指水溶性的单糖(如葡萄糖)和寡聚糖。,二、糖在机体的重要性 1、糖是机体重要组成成分之一 2、糖对于人和动物体来说是主要的供能物质 3、糖是自然界能量储存的一种重要形式 4、糖类也具有多种多样的生物学功能 5、糖类也具有结构作用,单糖:不能再水解的糖;寡糖:水解能生成210个单糖分子的糖;多糖:能水解生成许多单糖的高分子
2、化合物。,三、糖的分类(根据其能否被水解),同多糖:由一种单糖组成的多糖;杂多糖:多种单糖或单糖衍生物组成的单糖。,*,*,醛糖:葡萄糖、半乳糖、(脱氧)核糖 按功能基分 单糖 酮糖:果糖 按碳原子数目分:丙糖、丁糖、戊糖、己糖 寡糖 如双糖(麦芽糖、乳糖、蔗糖)同多糖:淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷 多糖 杂多糖:透明质酸、硫酸软骨素、肝素(含N或S)(含N)(含N和S)(含N和S),三、糖的分类(根据糖单元的数目),1、单糖:构成各种糖分子的基本单元,不能再水解成更简单的糖,也可以说单糖是具有两个或多个羟基的醛或酮。(1)最简单的单糖甘油醛、二羟丙酮(2)其他单糖如戊糖核糖、脱氧核糖己糖葡萄
3、糖、果糖、半乳糖、1,6二磷酸果糖、甘露糖(3)在自然界分布最广、意义最大的单糖 是己糖和戊糖。,2、寡糖(Oligosaccharide)由210个单糖分子脱水缩合而成的短链结构,水解后可得原来的单糖。二糖是寡糖中最普通的一类,如蔗糖、乳糖、麦芽糖(食物中最常见)。,3、多糖(Polysaccharide),由多个单糖分子脱水缩合而成的长链高分子聚合物。其结构有线型的,也有分枝的,如淀粉、纤维素、甲壳素、肝素。,第二节,多 糖 的 分 类,一、多糖的分类 1、多糖按其来源分为:(1)植物多糖:淀粉、纤维素、茶叶多糖、大黄多糖(2)动物多糖:肝素、硫酸软骨素、甲壳素(3)微生物多糖:香菇多糖、
4、银耳多糖、芸芝多糖(4)人工合成多糖:人造纤维素,2、多糖按其组成来分(普遍采用):(1)同聚多糖:由若干个相同的单糖分子缩合而成。如淀粉、糖原、纤维素(2)杂聚多糖:由若干个不同的单糖和糖的衍生物缩合而成。如波叶大黄、绝大多数植物多糖(淀粉、纤维素除外)。中草药多糖都是杂聚多糖。(3)粘多糖:含糖醛酸及氨基糖或其衍生物的多糖,通常是这两种不同单糖(糖醛酸、氨基糖或其衍生物)交替出现的长链聚合物。如透明质酸:结构见后(4)糖蛋白:是指糖以共价键与蛋白相连,同时其糖类部分含有氨基己糖的一类多糖。如中药大黄中分得两多糖均为糖蛋白,细菌胞壁也含有糖蛋白。(5)脂多糖:指糖与脂类结合的一类多糖。如猪胎
5、盘脂多糖、人胎盘脂多糖。,3、按其在生物体内的功能分为(1)水不溶性多糖:主要是构成动植物的支撑组织。如甲壳素、纤维素(2)贮能多糖:在体内作为贮能形式存在,如淀粉和糖原,在需要是可通过生物体内酶系统的作用,分解释放出单糖以供应能量。,二、多糖的性质 1、物理性质(1)分子量大(2)无甜味、在水中不能成真溶液,有的可溶于热水成胶体溶液、有的冷热水都不溶。(3)不溶于乙醚、乙酸、丙酮、氯仿、乙酸乙酯等有机溶剂(所以提取多糖时 往往是加三倍乙醇沉淀)。(4)有旋光性,但无变旋现象。,2、化学性质(1)单糖是由CHO元素组成的多羟基醛或酮,分之中H与O的比例是2:1,所以多糖分之中H:O比例也是2:
6、1。(2)又不对称碳原子(手性碳原子),所以有旋光性。(3)有醇性羟基,环状结构有半缩醛羟基,链状结构有自由醛基或自由酮基。由此而产生的多糖的重要化学反应见下表:,第三节,自然界存在的重要多糖,一、淀粉(Amlyon),1、淀粉的分类用热水处理淀粉可分为:(1)可溶性部分直链淀粉(2)不溶部分支链淀粉,2、直链淀粉(1)占天然淀粉量的2030,药物辅料中的可溶性淀粉(冲剂中一般用)就是这一种。(2)MW在50,000左右。(3)结构:以 代表淀粉,代表二个D葡萄糖残基通过1,4糖苷键连接,则直链淀粉的结构为:,直链淀粉的结构,3、支链淀粉(1)占天然淀粉量的7080。(2)MW1百万左右.(3
7、)结构:主链与直链淀粉一样,以通过1,4糖苷键连接 形成支链分枝点:以1,6糖苷键连接,4、淀粉的性质(1)与碘作用而呈现颜色反应 直链淀粉与碘作用呈蓝色,支链淀粉与碘作用呈紫红色由此可鉴别直链与支链淀粉。(2)直链淀粉溶于7080热水,而支链不溶于热水。由此可将两者分开。(3)直链淀粉可与极性溶剂如正丁醇作用形成复合物而沉淀析出,而与支链淀粉分开。,5、淀粉的功能(1)重要营养素:人类活动所需的能量大部分由食物淀粉提供。(2)淀粉也是制药工业(发酵产抗生素)、酿酒等原料。,二、糖原 糖原是动物体内贮存的主要多糖,也称动物淀粉。1、糖原的结构与性质(1)糖原的结构与支链淀粉是十分相似的。(2)
8、糖原的性质也与支链淀粉相似。,2、糖原的生物合成及生理功能,是自然界分布最广、含量最多的一种多糖。1、纤维素的结构(1)不含支链(2)D葡萄糖残基之间是以-1,4-糖苷键连接。,三、纤维素,纤维素的结构,2、纤维素的性质(1)极不溶于水,对酸水解有较强的抵抗力,但能溶于发烟盐酸、浓硫酸、浓磷酸。(2)反刍动物体内有水解-1,4-糖苷键的纤维素酶,可利用纤维素作为能源。,3、纤维素的生物学功能(1)作为植物、动物或细菌细胞的外壁支撑和保护的物质,促使细胞保持足够的扩张韧性和刚性。(2)作为生物圈中维持自然界能量和营养物质稳恒的贮藏物质。(3)纤维素是衣料、纸张等工业品的原料。(4)药用:如中药渣
9、经水解后在投入使用,使药效增加45倍;纤维素对人体起吸附脂肪、毒物等共同排泄作用。,四、粘多糖 广泛存在于动植物组织中,作为组织细胞间天然黏合剂的一类多糖,在维持细胞环境的相对稳定性和正常生理功能上起重要作用。人和动物的生长、创伤愈合、抗菌、抗炎、抗过敏、成骨、组织老化、动脉硬化和胶原病等都与粘多糖有密切关系。,1、透明质酸广泛分布于结缔组织、皮肤、眼球的玻璃体、角膜、细胞间质、关节炎、恶性肿瘤组织和某些细菌细胞壁中,因其具有很强吸水性,在水溶液中能形成粘度很大的胶状液,故有粘合和保护细胞的作用。由于其很强的吸水性,所以在皮肤组织中起很强的保湿作用。现用于化妆品及眼科用药。,2、硫酸软骨素 从
10、猪喉鼻软骨中提取得到,硫酸软骨素结构与透明质酸相似,但组成的单糖不同,分为A、B、C三种。硫酸软骨素A、C是细胞外膜、软骨、骨、角膜和脊椎动物的其他结缔组织的重要构成组成。硫酸软骨素B又名硫酸皮肤素,是皮肤结构的粘多糖。临床上主要用硫酸软骨素来治疗偏头痛、关节炎、降血脂和防治冠心病。,3、肝素 肝素是动物体内的一种天然抗凝血物质,由于最早在肝脏中发现,故称为肝素,也存在于肺、肌肉、血管壁、肠粘膜等组织中,正常血液中几乎没有。(1)肝素分子结构中组成的单糖是氨基葡萄糖、艾杜糖醛酸和葡萄糖醛酸。(2)临床上肝素用作血液体外循环时的抗凝剂,也用于防止血栓的形成,但由于肝素对血液凝固系统几个环节强烈的
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