碳碳双键的加成反应.ppt
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1、第四章 碳碳双键的加成反应,高等有机化学,加成反应:催化氢化、亲电加成、亲核加成和自由基加成。4.1 催化氢化催化氢化分为非均相催化(多相催化)和均相催化。非均相催化的催化剂为固体,均相催化的催化剂溶于介质成液相,整个反应体系为一相。4.1.1 多相催化氢化,氢和烯烃吸附在催化剂表面,使键和H-H键断裂,形成金属氢化物和配合物,氢原子再分别转移到双键碳原子.立体化学为顺式加成,反应收率高,速度快。,为了提高催化剂的催化性能,常加入惰性载体的活性炭、碳酸钙等。,影响催化氢化反应的因素1.温度(1)升高温度有利于氢化反应,但氢化反应的选择降低。,(2)氢化反应为放热反应,升高温度有利于逆反应,降低
2、转化率。(3)升温加速催化剂的失活,增加副反应。若催化剂有足够的活性时,氢化反应尽可能在低温下进行。,2.压力 增加氢气压力相当于提高氢气浓度,有利于氢化,但选择性降低.如Lindlar催化剂,常压生成烯,加压为烷烃。,3.催化剂不同催化剂对同一反应的催化活性不同,同一反应用不同的催化剂,其产物可能不一样。催化剂的活性与比表面、载体、助催化剂和抑制剂有关.催化剂的比表面越大,活性越高,载体的作用是提高催化剂的分散度,增加催化剂的稳定性和比表面。助催化剂能提高催化剂活性,而抑制剂可部分降低催化剂活性。,4.底物结构空阻大的底物催化氢化比较困难。活性,RCOCl(RCHO)RNO2(R-NH2),
3、(RCH=CHR)RCHO(RCHOH)RCH=CHR(RCH2CH2R)RCORRCH(OH)RArCH2OR(ArCH3)RCN(RCH2NH2),溶剂的种类和极性,反应体系的酸碱性均能影响催化氢化的反应速度和选择性。,C2H5OH 57 47C2H5OH+HCl(10%)93%7%,乙醇中几乎没有选择性,4.2亲电加成反应亲电加成反应的历程,实验事实:乙烯和溴在NaCl水溶液中发生了混杂加成,说明反应是分步进行,而且有C+中间体。,2,3-二甲基丁烯二酸钠与Br2得溴代苹果酸的-内酯。,说明C+中间体存在,反应是分步,4.2.2 亲电加成的立体化学1.通过溴鎓离子的反式加成,sp2杂化,
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