复习糖类的化学.ppt

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1、糖类(carbohydrates)物质是含多羟醛或多羟酮类化合物。主要由C、H、O组成。,概念：,功能：,一、糖的一般概念,作为能源作为碳源作为结构性物质细胞识别和信息传递的重要参与者。,分类：,按其水解情况分类：单糖：凡不能被水解为更小分子的糖称。如：核糖、葡萄糖。寡糖：凡能被水解成少数（210个）单 糖分子的糖称。如：蔗糖 葡萄糖+果糖,一、糖的一般概念,多糖：凡能被水解成多个单糖分子的糖称。如：淀粉 n葡萄糖复合糖：与非糖物质结合的糖。如：糖蛋白等。衍生糖：糖的衍生物。如：糖酸、糖胺等。,单糖,概念：具有一个自由醛基或酮基，或有2个以上羟基的糖类物质。根据羰基特点：醛糖、酮糖根据碳原子数

2、：丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖等,单糖的构型、结构及构象,1、构型：1）D&L构型根据离羰基最远的不对称C原子的-OH位置：-OH 在左：L；-OH 在右：D 天然单糖大多数是 D-型糖。2）旋光性：右旋：+；左：；,结构,1）链式结构：,2）、环式结构,证明了链式结构后，发现葡萄糖的某些理化性质与醛不同。实验证明仅能生成半缩醛。过长氧桥不合理，W.N.Haworth 提出透视式表达糖的环式结构。变旋现象（因糖分子结构互变而产生）,葡萄糖(glucose)的结构转变,D-链式-D-葡萄糖,葡萄糖与葡萄糖,-OH在下：-；-OH在上：-,3、构象-糖的立体结构,X-衍射表明，糖分子中的C-C键不

3、在一个平面上，有椅式和船式两种。X-衍射、红外光谱、旋光性数据表明环己烷及其衍生物主要以椅式构象存在。,单糖的性质,1、与强酸共热生成糠醛：戊糖 糠醛+浓HCl 己糖 羟甲基糠醛,生成糠醛,-萘酚 糠醛 紫红 羟甲基糠醛 紫红间苯二酚 酮糖 红 醛糖 浅红 用于鉴定。,糠醛与酚有颜色反应,2与酸成酯磷酸酯,3、遇碱分解成不同物质,4、半缩醛羟基与醇、酚羟基脱水成苷,5、氧化作用,斐林（Fehling）试剂定量,6、还原作用,羰基还原成醇基：,葡萄糖还原成山梨醇,果糖还原山梨醇、甘露醇,7、游离羰基与3分子苯肼成糖脎作用,葡萄糖 苯腙 葡糖酮苯腙 葡糖脎各种糖形成的糖脎结晶和熔点不同,可鉴别糖.

4、,苯肼,苯肼,苯肼,（三）重要的单糖及其衍生物,1、单糖：1）醛糖：有醛基的糖；2）酮糖：有酮基的糖；,葡萄糖 甘露糖 半乳糖 果糖,四种重要的己糖,重要的戊糖,D-核糖 D-脱氧核糖,单糖的重要衍生物,1）糖醇：性质稳定、甜。如：,2）糖醛酸：,单糖伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸：肝脏解毒剂；半乳糖醛酸：存在果胶中。,3）糖胺：氨基葡萄糖,糖分子中的一个羟基被氨基取代。如：D-氨基葡萄糖（几丁质）半乳糖胺（软骨素）,三、寡糖,1、概念：少数单糖（2-10个）缩合的聚合物。2、分布：自然界分布的主要是双糖、三糖，3、结构：单糖的组成；糖苷键的连接方式；糖苷键的连接位置。,4、生物学功能,重要生物分子的组分；结构成分；信号分子；,三、寡糖,5、糖苷键的形成,糖苷键与肽键,6、寡糖的种类,麦芽糖葡萄糖+葡萄糖（-1，4糖苷键）,乳糖半乳糖+葡萄糖,蔗糖葡萄糖+果糖,，(12)糖苷键,植物体内的寡糖,7、寡糖的一般性质：,还原糖：有游离半缩醛羟基的寡糖；如：麦芽糖、乳糖。非还原糖：无游离半缩醛羟基的寡糖；如：蔗糖。,