保健品植物化学素.ppt
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1、植物化学素,第一节植物化学素概述第二节多酚类化合物第三节含硫化合物第四节皂甙类化合物,植物化学素(Phytochemicals):,是指植物中低分子量的次级代谢产物,营养上一般指可食植物(蔬菜、水果、豆类、谷类等)中除营养素与膳食纤维外,能降低一些慢性病(心血管病、癌症、糖尿病等)危险因素的化学成分。,植物的初级代谢产物是:蛋白质、脂肪碳水化合物,作用,有益有害,数量及摄入量,数量:估计有610万种。摄入量:就混合膳食者而言,每天摄入的植物化学物大致为1.5 g;而对素食者来讲,可能会更高一些。,第一节植物化学物概述,一、植物化学物的分类二、植物化学物的生物学作用三、蔬菜水果对健康保护作用的流
2、行病学证据,一、植物化学物的分类,一、类胡萝卜素二、植物固醇三、皂甙四、芥子油甙五、多酚六、蛋白酶抑制剂七、单萜类八、植物雌激素九、硫化物十、植物凝血素,注:A=抗癌作用 B=抗微生物作用 C=抗氧化作用 D=抗血栓作用 E=免疫调节作用 F=抑制癌症过程 G=影响血压 H=降低胆固醇 I=调节血糖作用 J=促进消化作用,(一)、类胡萝卜素,两种类型含氧:对热敏感叶黄素、玉米黄素、隐黄素无氧:具有热稳定性,胡萝卜素,番茄红素无氧类型是人血清中主要类胡萝卜素,(二)、植物固醇,植物固醇来源:种籽,油料化学结构:比胆固醇多一个侧链作用:降胆固醇吸收:150400mg/d,吸收率5%左右主要有:-谷
3、固醇,豆固醇及菜油固醇,(三)、皂甙,皂甙是一类比较复杂的化合物,它的水溶液振摇时能产生大量持久的蜂窝状泡沫,与肥皂相似,故名皂甙。,结构:它是由皂甙元和糖、糖醛酸或其他有机酸所组成,组成皂甙的糖常见的为葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖及其他戊糖类。根据其化学结构可分为三萜皂甙和甾体皂甙两大类,三萜通过碳氧键与糖链相连的为三萜皂甙,甾体通过碳氧键与糖链相连的为甾体皂甙。,摄入量:10mg200mg/d,(四)、芥子油甙,含量约占十字花科蔬菜干重的1 以上。芥子油苷为-硫葡萄糖苷N-羟硫酸盐,摄入量:1050mg/d,素食者110mg/d主要作用成分:异硫氰酸盐,(五)、多酚,多酚是所有酚
4、类衍生物的总称主要有酚酸、类黄酮、木酚素、香豆素与单宁等。酚酸常见的酚酸是羟肉桂酸和咖啡酸。水果中的柑橘类和菠萝中是香豆酸。类黄酮有单体黄烷醇(儿茶素、五色花青素)原花青素、花青素、黄酮、黄酮醇、黄烷酮。类黄酮通常以糖苷形式存在。,新鲜蔬菜中的多酚含量可高达0.1%莴苣类黄酮的含量:成熟 高露地栽培 高最见的是槲皮素(摄入量大约为23mg),(六)、蛋白酶抑制剂,存在于所有植物中豆类、谷类等种籽较高主要作用:优点:抑制肿瘤、抗氧化缺点:抑制人体蛋白酶摄入量:295mg/d,(七)、单萜类,来源:存在于调料植物中种类:薄荷醇、香芹酮、柠檬油精摄入量:约150mg/d,(八)、植物雌激素,定义(结
5、构属于多酚类):植物雌激素是存在于植物中,可结合到哺乳动物体内雌激素受体上并能发挥类似于内源性雌激素作用的成分。种类及来源:异黄酮(大豆及豆制品)木聚素(亚麻种籽及粮食制品)作用:雌激素作用(仅人体雌激素作用的0.1%)抗雌激素作用,(九)、硫化物,来源:大蒜、其他球根状植物、白菜(不含酶)主要活性物质蒜素(二丙烯基二硫化物)蒜苷经蒜氨酸酶作用形成蒜素含量:鲜大蒜中4g/kg,(十)、植物凝血素,来源:大豆谷类制品作用:可能降血糖,(十一)、其他植物化学素,植酸:作用:调节血糖预防肿瘤影响矿物质的吸收葡萄糖二胺苯酞叶绿素三烯生育酚,二、植物化学物的生物学作用,(一)、抗癌作用(二)、抗氧化作用
6、(三)、免疫调节作用(四)、抗微生物作用,(一)、抗癌作用,癌症占发达国家死因的第二位癌症危险性相关的因素(主要为外源因素),三分之一与营养因素有关有些营养因素促进癌症的发生有些营养因素降低癌症的发生相关的植物化学素大约有30余种,对致癌物(如亚硝胺)的抗癌机理,产毒机理1、亚硝胺被摄入体内(未活化)2、经相酶介导的内源性活化,产生致癌物,与DNA作用产生遗传毒性抗癌作用谷胱甘肽-S-转移酶(相酶)对已活化的致癌物与发挥减毒作用,植物化学素的抗癌机理,1、抑制相酶,诱导相酶芥子油甙,多酚,单萜类,硫化物2、与致癌剂发生共价结合,保护DNA某些酚酸3、诱导性激素结合蛋白合成,降低人体雌激素促肿瘤
7、生长作用植物雌激素与芥子油甙代谢产物(吲哚-3-甲醇),调节细胞生长(增生),4、调节细胞生产,阻止对细胞增生异常调节作用单萜类5、减少初级胆汁酸的合成与次级胆汁酸的内源性形成(次级胆汁酸有促进细胞增生,促进肠癌发生的作用。植物固醇,皂甙,植物雌激素6、抑制血管生长、肿瘤生长和转移染料木黄酮,植物雌激素,(二)、抗氧化作用,氧化作用与癌症和心血管疾病密切相关多酚作用最强机理:1、防止LDL氧化,引起动脉硬化红葡萄酒,白葡萄酒2、保护DNA的氧化损伤DNA损伤的敏感标志物,8-氧-7,8-二氢-2-脱氧鸟苷,摄入量:抗氧化必需营养素100mg/d植物化学物1g/d(量大),(三)免疫调节作用,免
8、疫抑制作用类黄酮增强免疫作用皂甙,硫化物和植酸类胡萝卜素及类黄酮对人体具有免疫调节功能,(四)、抗微生物作用,蒜素:芥子油甙的代谢物异硫氰酸盐、硫氰酸盐酸莓汁,(五)、降胆固醇作用,皂甙、植物固醇、硫化物和三烯生育酚具有降胆固醇作用,皂甙的降胆固醇机理,1、与初级胆酸形成微团,减少吸收,增加排泄2、合成初级胆酸增加,降低血中胆固醇浓度,植物固醇,可使胆固醇从微团中游离出来,而减少吸收,植物化学素可抑制胆固醇代谢的关键酶:羟甲基戊二酸单酰CoA还原酶。三烯生育酚与硫化物。,三、蔬菜水果对健康保护作用的流行病学证据,200多项流行病学研究发现:蔬菜可降低癌症发生率50%主要相关疾病:胃肠道、肺和口
9、腔/喉的上皮肿瘤乳腺癌与前列腺癌男性脑卒中目前的研究还未深入,第二节 多酚类化合物,多酚类化合物:酚酸类黄酮(黄酮类)化合物,一、结构与类型,天然黄酮类化合物为上述基本母体的衍生物,常见的取代基有-OH、-OCH3等。,此类化合物从结构分主要有6类:黄酮及黄酮醇类:该类的槲皮素(也称栎精)及其甙类为植物界分布最广、最多的黄酮类化合物;二氢黄酮及二氢黄酮醇类,存在于精炼玉米油中;黄烷醇类,茶叶中的茶多酚主要由儿茶素组成(占70)组成的,儿茶素即属于黄烷-3-醇类:异黄酮及二氢异黄酮类,主要存在于豆科、鸢尾科等植物中,如葛根素、大豆素双黄酮类,多见于裸子植物中,如银杏黄酮其它,如查耳酮,花色甙等。
10、,黄酮类化合物的许多生物活性均与其抗氧化活性有关,而不同的黄酮类化合物具有不同的抗氧化活性,它们对自由基清除作用的强弱主要与其结构有关:,清除自由基能力与羟基的位置和数目有关,酚羟基数目越多,则可与活性自由基结合的氢原子也越多;B环上邻二酚羟基的存在可极大地增强其抗氧化活性,这是高效黄酮类抗氧化剂的结构基础,一般具有强抗氧化活性的黄酮类均有3,4-邻苯二酚结构,槲皮素、芦丁、儿茶素,仅有少数例外,高效黄酮类抗氧化剂大多具有5,7位酚羟基,这两处酚羟基易与金属离子络合,且7位羟基具有较强的酸性,这些都利于发挥抗氧化作用;2、3位之间的双键、羟基成甙、4位羰基及羟基的甲氧基化等对黄酮类化合物的抗氧
11、化作用均有影响。,二、黄酮类化合物的生物学作用,(一)抗氧化作用 黄酮类化合物具有良好的抗氧化性能和清除自由基的能力。脂质过氧化是一个复杂的过程,黄酮类化合物可通过两种机制来影响该过程。,1直接清除自由基,多种理化因素都可引发自由基链锁反应,黄酮类化合物可阻断自由基的传递过程,中断链锁反应。黄酮类化合物可阻止不饱和脂肪酸、花生四烯酸的过氧化,减少对生物膜的破坏。另外黄酮类化合物还可经单电子转移方式直接清除单线态氧、羟自由基等。,2、间接清除体内自由基,黄酮类化合物可与蛋白质进行沉淀,作用于与自由基有关的酶,如槲皮素可抑制黄嘌呤氧化酶的活性,槲皮素、桑色素对细胞色素P450也有抑制作用,从而抑制
12、体内的脂质过氧化过程。黄酮类化合物还可与具有诱导氧化作用的金属离子络合,体内许多氧化过程是在金属离子参与下进行的,如槲皮素、芦丁等在Fe2+参与的氧化体系中的抗氧化活性与其络合Fe2+的能力有关。另外,植物化学物与其它营养素合用时可具有协同作用,明显增加其抗氧化能力,如儿茶素与维生素C、维生素E合用时抗氧化效果更好。,(二)抗肿瘤作用,1、茶的作用“广岛现象”10万人患白血病、肿瘤茶农、茶商和茶癖者 鞣酸,研究发现茶中所含的聚酯型儿茶素成分能诱导癌细胞分化和凋亡,这种成分对动物肿瘤生长有明显抑制作用,对体外培养的人急性早幼粒白血病细胞株、肝癌细胞株、肺癌细胞株生长也有明显抑制作用。,绿茶,绿茶
13、含有的多酚主要为黄烷醇酚醛酸,绿茶中含有的一种化学物能起到抑制血管生长的作用,这为绿茶的防癌机制又提供了新的解释。茶叶的抗癌作用机制主要包括:阻断亚硝胺类致癌物的合成、干扰致癌物在体内活化、清除自由基、抗突变、对肿瘤细胞直接抑制、增强机体的免疫功能等。,但也有不乐观的报道,美国研究人员发现茶可增加患膀胱癌的危险。还有人认为饮茶过度是食管癌高发的一个原因,伊朗地区研究显示食管癌发病高的地区,人们饮茶量大于发病率低的地区。,红茶,红茶多酚也称茶色素,日本科学家曾报道饮用绿茶、红茶提取物的小鼠对肺癌和肝癌均有化学预防作用红茶提取物对急性早幼粒白血病细胞(HL60)有较强的细胞毒性作用,茶色素有别于绿
14、茶多酚的化学结构,其与癌症关系灼基础研究还有待于深入。,大豆异黄酮,大豆异黄酮是大豆及其制品中的一类黄酮类化合物,主要有:黄豆甙原(7,4-二羟基异黄酮)染料木苷(5,7,4-三羟基异黄酮,genistin),它们只有被细菌分解或在胃内被水解成大豆甙和染料木黄酮后才具有雌激素活性。,尽管两者不是甾体激素,但因其能与雌激素受体结合而发挥微弱的雌激素效应,故称其为植物雌激素。,大豆异黄酮的活性是雌二醇活性的11000,可与雌二醇竞争结合雌激素受体,对雌激素表现为拮抗作用,因而对激素相关的癌症(如乳腺癌)有保护作用。,异黄酮的抗癌作用并不完全是抗雌激素作用,染料木黄酮还可抑制调节细胞分化的酪氨酸激酶
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- 保健品 植物 化学
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