《人工合成有机化合物》课件.ppt

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1、第三单元人工合成有机化合物,一.简单有机物的合成,我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,早期有机化合物指由动植物有机体内取得的物质,1828年人工合成尿素后打破了有机物和无机物之间的界线,1.有机合成的关键,合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点,精心设计并选择合理的合成方法和合成路线,一般思路：可由原料出发，正向思维 也可由目标产物出发，逆向思维 也可由原料和目标产物同时出发，双向思维,课前复习：,甲烷,乙烯,乙炔,苯,取代反应,加成反应,加成反应,取代反应加成反应,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,氧化反应,氧化反应,酯化(取代),水解反应(取代反应),酯,2CH

2、3CH2OH+O2,2CH3CHO+2H2O,催化剂,2CH3CHO+O2,2CH3COOH,催化剂,乙醇的氧化反应,乙醛的氧化反应,有机反应 有机合成的基石,乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯，写出此过程发生反应的化学方程式。,问题探究一,乙酸乙酯,逆合成法（即逆推法）,产物,2.乙酸乙酯的合成途径,（1）CH2=CH2+H2O,CH3CH2OH,（2）2CH3CH2OH+O2,2CH3CHO+2H2O,（3）2CH3CHO+O2,2CH3COOH,（4）CH3COOH+CH3CH2OH,CH3

3、COOCH2CH3+H2O,催化剂,催化剂,催化剂,催化剂,一、简单有机物的合成,问题探究二,根据以下信息推测并设计从乙烯合成乙酸乙酯可能的其它合成路线。,催化剂,2CH2CH2+O2 2CH3CHO,CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr,图3-22 制备乙酸乙酯可能的合成路线,乙烯(C2H4),3.有机合成的一般方法,一、简单有机物的合成,（1）要合成一种物质，通常采用“逆合成法”来寻找原料，设计可能的合成路线。（2）在实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物的利用率（原子利用率）、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题,问题探究,若有甲酸（HCOOH）、乙酸

4、（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯？其中哪些是同分异构体？,甲酸甲酯（HCOOCH3）甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）乙酸甲酯（CH3COOCH3）乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）,同分异构体,我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？,有机高分子,天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质等,合成高分子：合成纤维、塑料、合成橡胶,有机高分子化合物概况 1.小分子：相对分子质量通常不上千，通常称为低分子化合物，简称小分子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等,2.高分子：相对分子质量达几万甚至几千

5、万，通常称为高分子化合物，简称高分子，有时又称高聚物；如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等,1、加聚反应：,相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫加成聚合反应.简称加聚反应,(聚乙烯),单 体,链 节,聚合度,二、有机高分子的合成,请写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：,CH2=CHCl,CF2CF2,P83”问题解决”,2、缩聚反应：,单体之间相互形成高分子化合物的同时，还生成小分子化合物（如H2O、NH3、HX等）的聚合反应,二、有机高分子的合成,酚醛塑料,单体：,苯酚、甲醛,乙烯 CH2CH2,乙醇CH3CH2OH,乙醛CH3CHO,乙酸

6、CH3COOH,知识网络,如何确定高聚物的单体,（1）判断聚合类型,若链节上只有 C 原子，一般是加聚反应的产物,若链节上含有 等，都是缩聚反应的产物,（2）若是加聚产物,凡链节的主链只有两个C原子时，其单体必为一种，半键闭合即可。,凡链节的主链不只两个C原子时，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”断开，然后半键闭合，双键互换。,高聚物的单体的判断,（3）若是缩聚产物,凡链节中间（不在端上）含有肽键结构，从肽键断开，然后N端加H，羧基端加羟基，即得单体。,凡链节中间（不在端上）含有酯基结构，从 断开，然后氧原子加 H，羧基端加羟基，即得单体。,高聚物的单体的判断,它们的单体各是什么？属于

7、哪类反应的产物？,高分子化合物A和B的部分结构如下：,练 一 练,CH2CHCOOH,加聚,缩聚,方法点拨：寻找最小的结构重复单元，以此切割并恢复成单体的结构。,思考,已知酯的结构：CH3CH2CH2OOCH、CH3COOCH（CH3）CH3、CH2=CHCOOCH2CH3请分别写出生成该酯的酸与醇的结构简式。,1.以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙烯，写出反应的化学方程式。,巩固练习,2.写出以淀粉为原料，制备乙酸乙酯的化学方程式（无机试剂自选）。,巩固练习,3.以乙烯为原料,合成乙酸乙二酯,CH2=CH2 CH3 C O CH2,乙烯,O,O,乙酸乙二酯,CH3 C O CH2,已知下列反应,+2H2O,NaOH溶液,+2HBr,