黄酮类化合物(flavonoids).ppt

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1、黄酮类化合物（flavonoids）,主要内容,定义及分布结构及命名分类药理活性常见的黄酮类化合物展望,定义,黄酮类化合物(Flavonoids)是泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结而成具有2-苯基色原酮（Flavone）即C6-C3-C6基本碳架的化合物的一系列化合物。在植物体内大部分与糖结合成苷，一部分以游离形式存在，一部分与鞣酸成酯的形式存在。,分布,黄酮类化合物广泛分布于水果、蔬菜、茶、谷物、植物根茎、花中。还是茶及黄芩、银杏、沙棘等众多中草药的活性成分。,结构及命名,C6-C3-C6,2-苯基色原酮,色原酮,分类,根据B环连接位置、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类

2、化合物分为以下七大类。1、黄酮和黄酮醇 2、二氢黄酮和二氢黄酮醇 3、异黄酮和二氢异黄酮 4、查耳酮和二氢查耳酮类 5、橙酮类 6、花色素和黄烷醇类 7、其他黄酮类,1、黄酮和黄酮醇,黄酮及黄酮苷：芹菜素、木犀草素、黄芩苷,芹菜素,木犀草素,黄芩苷,青兰,青兰,野菊花,黄酮醇及苷类：山柰酚、杨梅素、槲皮素、芦丁等。,山柰酚,杨梅素,R=H 槲皮素R=芸香糖 芦丁,罗勒,罗勒,槐花,2、二氢黄酮和二氢黄酮醇,二氢黄酮及苷类：陈皮素、陈皮苷、苷草素、苷草苷,R=H 陈皮素R=芸香糖 陈皮苷,R=H 苷草素R=葡葡糖 苷草苷,苷草,苷草,陈皮,二氢黄酮醇：水飞蓟素、二氢槲皮素,水飞蓟素,二氢槲皮素,

3、3、异黄酮和二氢异黄酮,异黄酮及苷类:大豆素、葛根素、大豆苷,R=H 大豆素 R=glc 大豆苷,R=glc 葛根素,二氢异黄酮及苷类：紫檀素、三叶豆紫檀苷、高丽槐素、鱼藤酮,R=CH3 紫檀素 R=glc 三叶豆紫檀苷 R=H 高丽槐素,鱼藤酮,大豆,大豆,葛根,4、查耳酮和二氢查耳酮类,查耳酮及苷类：异苷草素、补骨脂乙素、红花苷,异苷草素,补骨脂乙素,红花苷,二氢查耳酮类：梨根苷、新橙皮苷二氢查尔酮,梨根苷,新橙皮苷二氢查尔酮,金鱼草,草红花,金鱼草,5、橙酮类,结构特点为C环为含氧五元环。母核碳原子的编号也与其他黄酮类不同,硫磺菊素,金鸡菊噢,6、花色素和黄烷醇类,花色素类是一类以离子形

4、式存在的色原烯的衍生物：矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素,R1=OH R2=H 矢车菊素 R1=R2=OH 飞燕草素R1=R2=H 天竺葵素,黄烷醇类：儿茶素、无色矢车菊素,无色矢车菊素,儿茶素,蓝莓,黑加仑,7、其他黄酮类,双黄酮双苯吡酮,异芒果素,银杏素,银杏,芒果,药理活性,1、可降血脂：陈皮苷、葛根素2、抗癌：芹菜素、柚皮苷3、抗氧化：槲皮素、儿茶素4、保肝：水飞蓟素5、抗炎：黄芩苷、矢车菊素6、广谱抗菌、抗病毒：木犀草素、黄芩苷7、雌性激素样作用：大豆素、染料木素,常见化合物,芹菜素Apigenin：芹菜素又名芹黄素，是芹菜含有的一种重要的黄酮类物质，在大蒜、苹果、桔子等蔬菜水果中也有发

5、现。,药理活性,抗癌：刘博文等的研究结果表明芹菜素能诱导乳腺T47D 细胞系的凋亡，且呈浓度依赖性。杜俊瑶等用芹菜素处理卵巢癌细CAOV3，细胞周期在G2/M 期停滞。刘博文,张斌,张月,等.芹菜素诱导乳腺癌T47D 细胞系p53 依赖性凋亡及G2/M 期阻滞J.中国肿瘤医学,2012,39(6):315-317.杜俊瑶,辛彦.芹菜素对人卵巢癌细胞系CAOV3 细胞增殖周期的影响J.中国使用妇科与产科杂志,2008,24(6):456458.,抗氧化作用 螫合金属离子 体外直接清除自由基 抑制NO的生成 抑制DNA氧化损伤 抑制放射损伤 抑制LDL氧化损伤 抑制脂质过氧化作用 孙秀琴,李荣华,

6、唐涛.芹菜素抗氧化作用研究进展 J.2009,47(27):34-35.,对骨组织保护作用：Bandyopadhyay S研究发现芹菜素抑制破骨细胞从RAW264.7细胞系中分化，进而抑制多核破骨细胞的形成；还可诱导兔长骨成熟破骨细胞凋亡，抑制骨的重吸收。Bandyopadhyay S,et al.Attenuation of osteoclastogene8is and osteoclast function by apigenin JBiochem Pharmacol,2006,72(2):184-197.,中枢神经系统 Ha等引研究发现芹菜素在大脑中动脉阻塞造成的局灶性脑缺血小鼠模型中可

7、抑制小胶质细胞产生NO和PGE，并抑制神经细胞的死亡。HA SK,et a1.Apigenin inhibits the produetion of NOand PGE in microglia and inhibits neuronal cell death in a middle cerebral artery occlusion-induced foealischemia mice model J.Neurochem Int,2008,52(5):878-886.,眼保护作用 Zou等研究发现芹菜素在激光诱导的大鼠实验性CNV模型中可抑制CNV生成；还能在体外抑制人脐静脉内皮细胞(HUV

8、EC)以及脉络膜内皮细胞的增殖和迁移，有可能被开发成治疗CNV的新型药物。ZOU Y.Apigenin inhibits laser-induced choroidal neovascularization and regulates endothelial cell function J.J Ocul Pharmacol Ther.2006,22(6)：425-430.,抗菌、抗病毒作用：芹菜素具有抑制G+菌，G-菌和一些耐药菌作用并且对DNA病毒如乙型肝炎病毒、腺病毒和单纯疱疹病毒也具有一定的抑制作用。Sousa A,et al.Phenolics and antimicrobial ac

9、tivity of traditional stoned table olives alcaparraJ.Bioorg Med Chem,2006,14(24):8533-8538.,展望,芹菜作为药食两用的一种植物，含有的营养成分对人体是非常重要的。目前国内对芹菜的研究主要集中在地上部分，对芹菜根的报道还很少，而维药芹菜根在维吾尔医药中广泛应用，其性干热，具有健脑安神、活血痛经、祛风除湿之功能；常用于头晕头痛，四肢麻木，高血压，清胃中浊液和风湿病症，成为多种维成药制剂的主要药味。因此，芹菜根的开发利用将有着广阔的开发前景。,黄芩苷(baicalin),来源于唇形科植物黄芩的干燥根，是黄芩中的

10、有效成分之一碱液中不稳定，渐变暗棕色，微溶于热冰醋酸,保肝作用,抗病原体作用,孙冬梅等通过体外对耐药性金黄色葡萄球菌的抑菌试验表明：黄芩苷最低抑菌浓度分别是2 mg/mL和复方磺胺甲噁唑(SMZ-TMP)0.45 mg/mL具有较强的抑菌作用。孙冬梅,邝枣园,李岩,等.黄芩苷对耐药性金黄色葡萄球菌的抑菌作用研究J.吉林医学,2011,32(13):2587,对视网膜作用,宋昊刚等通过建立炎性视网膜水肿的动物模型，观察炎性视网膜水肿厚度的变化，并且与视网膜形态学观察及视网膜作对比。发现黄芩苷具有明显抑制视网膜细胞外炎性水肿的作用，并且作用比皮质类固醇激素强。宋昊刚,崔浩,赵君,等.黄芩苷对家兔视

11、网膜炎性水肿厚度影响的研究J.国际眼科杂志,2010,10(7):1274,对脑损伤的修复保护作用,胡秀梅观察黄芩苷对脑缺血再灌注大鼠行为学评分、脑组织NO、NOS、MDA、SOD 的影响。发现黄芩苷可以明显改善大鼠脑缺血再灌注所致的行为学障碍，并能明显降低脑组织内NO 的含量和NOS 的活性，从而减轻NO 的神经细胞毒性。同时，黄芩苷能降低缺血再灌注大鼠脑组织MDA 的含量，并增加SOD的活性，减轻自由基对脑组织的损伤。胡秀梅.黄芩苷对大鼠脑缺血再灌注损伤的保护作用J.山西医科大学学报，2010,41(2):100,展望,黄芩作为传统中药，有着悠久的使用历史，黄芩苷作为黄芩的有效提取成分之一，有着多种药理活性。近年来，目前已用于临床最具有药理活性的只有保肝作用，国内外对黄芩苷进行了大量的研究，越来越多的黄芩苷其他药理活性被发现，黄芩苷有着广泛的开发及临床应用。,Thank you,