高三化学《有机物的结构特点和分类》课件.ppt
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1、请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类:A.HC CCH2CH3 B.HCOCH3C.D.,基础盘点,第十二章 有机化学基础(选考),第1讲 有机物的结构特点和分类,一、有机化合物的分类自我诊断,COOH,CH2CH2OH,1.,E.HCH F.G.H.CH3CH2 CHCOOHI.CH3CH2 J.CH3CH2COCH2CH3K.,CH2Cl,属于不饱和烃的是,属于醇的是,属于酚的是,属于醛的是,属于羧酸的是,属于酯的是,属于卤代烃的是。答案 AG D F EI CH BJ K,链状化合物(如),CH3CH2CH3,基础回归1.按碳的骨架分类,(1)有机 化合 物,环状化合物,脂环化
2、合物(如 OH)芳香化合物(如 OH),苯()苯的同系物(如)稠环芳香烃(如),(2)烃,脂肪烃,链状烃,烷烃(如)烯烃(如)炔烃(如),脂环烃:分子中不含苯环,而含有其他 环状结构(如),芳香烃,CH4,CH2 CH2,CHCH,2.按官能团分类有机物的主要类别、官能团和典型代表物,CH3CH2Br,双键,三键,CH2 CH2,HCCH,OH,羟基,苯酚,CH3CH2OH,醚键,CH3CH2OCH2C3,OH,羟基,醛基,羰基,CH3COOH,CH3NH2,羧基,氨基,N2,指点迷津1.具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如:(1)CH3OH、虽都含有OH官能团,但二者属不同类型的有机
3、物。(2)含有醛基的有机物,有的属于醛类,有的属于酯类,有的属于糖类。,2.具有同一通式的有机物不一定属于同系物。如:(1)均符合CnH2n-6O的通式,但前者属酚类,后者属于醇类,它们不是同系物。(2)CH2 CH2和 均符合CnH2n的通式,它们分别属烯烃和环烷烃。,2.有下列各组物质:A.C60与金刚石B.H和D,二、有机化合物的结构特点自我诊断,(1)组两物质互为同位素。(2)组两物质互为同素异形体。(3)组两物质互为同系物。(4)组两物质互为同分异构体。(5)组两物质是同一物质。答案(1)B(2)A(3)C(4)D(5)E、F,基础回归1.碳原子的成键特点(1)成键数目:每个碳原子与
4、其他原子形成 个共价键。(2)成键种类:单键()、双键()或三键()。(3)连接方式:碳链或碳环。2.有机化合物的同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象化合物具有相同的,但 不同,因而产生了 上的差异的现象。(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物。,4,化学式,原子排列方式,性质,(3)同分异构体的类别 异构:碳链骨架不同。异构:官能团的位置不同。异构:具有不同的官能团。同分异构体概念的理解(1)分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如 是同种物质,而不是同分异构体。,指点迷津,碳链,位置,官能团,(2)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同,但相对分子质量相同的化合物不一定是
5、同分异构体,如C2H6与HCHO;最简式相同的化合物也不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6。(3)同分异构体结构不同,可以是同一类物质,也可以是不同类物质。(4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存在于有机物和无机物之间,如尿素CO(NH2)2,有机物和氰酸铵(NH4CNO,无机物)互为同分异构体。,(1)命名CH2CH2CH3:;CH2CH2CH3:;CH2 CHCH2CH CH2:;CH3CHC CH:;,三、有机化合物的命名自我诊断,3.用系统命名法给下列有机化合物命名,并回答问题:,CH3CHCH3:;CH3CHCH3:;CH3CH2OOCH:;CH3CH2COOH:。(2
6、)其中属于同分异构体的是;属于同系物的是。答案(1)丁烷 戊烷 1,4-戊二烯 3-甲基-1-丁炔 2-丙醇 2-甲基-丙醛 甲酸乙酯 丙酸(2)和、和 和,基础回归1.烷烃的命名(1)烷烃中碳原子数在10以内的用。碳原子数在10个以上的就用 来表示,称为某烷,并且用“正”、“异”、“新”来区别同分异构体,如:CH3CHCH2CH3称为,称为。,甲、乙、丙、丁、,戊、己、庚、辛、壬、癸,数字,异戊烷,新戊烷,(2)系统命名法命名步骤如下:选主链(最长碳链),称某烷;编碳位(最小定位),定支链;取代基,写在前,注位置,短线连;不同基,简到繁,相同基,合并算。另外,常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子
7、数,用一、二、三、四表示相同取代基的数目,用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。如 命名为:;,2,2-二甲基丙烷,命名为:。,2,5-二甲基-3-乙基己烷,2.烯烃和炔烃的命名(1)选主链,定某烯(炔):将含有 的最长碳链作为主链,称为“”或“”。(2)近双(三)键,定号位:从距离 最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(三)键,合并算:用阿拉伯数字标明 的位置(只需标明 的数字)。用“二”、“三”等表示 的个数。,双键或三键,某烯,某炔,双键或三键,双键或三键,双键或三键碳原子,编号较小,双键或三键,3.苯的同系物的命名(1)习惯命名法如 CH3称为甲苯,C2H5称为乙苯
8、,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为:邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳 原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫作,间二甲苯叫作,对二甲苯叫作。,1,2-二甲苯,1,3-二甲苯,1,4-二甲苯,4.烃的衍生物命名有机化合物的命名,是以烷烃的命名为基础的,简单来说,烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时,一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤,下面我们主要介绍烃的衍生物的命名:卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名,因为在这些有机物中,都含有官能团,所以在选母体时,如果官能团中没有
9、碳原子(如OH),则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子;如果官能团含有碳原子(如CHO),则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子,在编序号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。,四、研究有机化合物的基本步骤和方法自我诊断4.将硬脂酸甘油酯与氢氧化钠溶液共热进行皂化反应,能把硬脂酸钠和甘油从混合物中分离出来的操作有:盐析;过滤;蒸馏;分液;结晶。其中正确的是()A.B.C.D.,C,酯:CH3COOC2H5;HCOOC2H5。,乙酸乙酯,甲酸乙酯,3-甲基戊酸,5.某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下:,下列关于该有机物的叙述正确的是()A.该有机物不同化学环境
10、的氢原子有7种B.该有机物属于芳香族化合物C.键线式中的Et代表的基团为CH3D.该有机物在一定条件下能够发生消去反应,D,基础回归研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤:分离、提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析确定 确定 确定。1.分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏是分离、提纯 态有机物的常用方法适用条件:该有机物 性较强;有机物与杂质的。(2)重结晶是提纯 态有机物的常用方法适用条件:在所选溶剂中杂质在此溶剂中;,实验式,分子式,结构式,液,热稳定,沸点相差大,固,溶解度,很大或很小,被提纯的有机物在该溶剂中。(3)萃取包括 萃取和 萃取液液萃取原理是利用有机物在。常用玻璃仪器是。固
11、液萃取原理是用 溶剂从 的过程。2.元素分析与相对分子质量的测定(1)对纯净的有机物进行元素分析,可确定。(2)可用 测定相对分子质量,进而确定。,溶解度受温度影,响大,液液,固液,两种互不相溶的溶,剂中溶解度不同,有机,固体物质中溶解出,有机物,实验式,质谱法,分子式,分液漏斗,3.分子结构的鉴定(1)结构鉴定的常用方法 化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。物理方法:质谱、紫外光谱、等。(2)红外光谱(IR)当用红外线照射有机物分子时,不同 或 吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。(3)核磁共振氢谱 处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同;吸收峰
12、的面积与氢原子数成。,红外光谱,核磁共振氢谱,官能团,化学键,正比,要点一 有机物的结构与命名【典例导析1】如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)(1)写出有机物(a)的系统命名法的名称。(2)有机物(a)有一种同分异构体,试写出其结构简式。(3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是(填代号)。,要点精讲,(4)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式。(5)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有(填代号)。(6)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中,4个碳原子一定处于同一平面的有(填代号)。,解析(a)(f)6种有机物的结构简式和名称分别为:(2-甲基丙烷)、,(2
13、-甲基-1-丙烯)、CH3CH CHCH3(2-丁烯)、CH2 CHCH CH2(1,3-丁二烯)、CHCCH2CH3(1-丁炔)、(环丁烷)。分析每个问题时注意以下几个方面:用系统命名法命名有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主链;互为同分异构体的物质要求分子式相同,结构不同;互为同系物的有机物要求结构相似(即属于同类物质),组成上相差若干个CH2原子团;分子中含有不饱和碳碳键的有机物能使溴水褪色。,答案(1)2-甲基丙烷(2)CH3CH2CH2CH3(3)(b)、(f)(4)CHCH(或其他合理答案)(5)(a)、(f)(6)(b)、(c)、(d),“四同概念”比较,规律总结,迁移应用1(
14、原创)下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是()A.饱和碳原子不能发生化学反应B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键C.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键,C,迁移应用2 2000年国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)的结构简式如下:其中 代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯,取代基是。(1)PPA的分子式是。(2)它的取代基中有两个官能团,名称是 和(请填写汉字)。,(3)将、H2N、HO在碳链上的位置作变换,可以写出多种同分异构体,其中5种的结构简式为:请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要
15、写出OH和NH2连在同一个碳原子上的同分异构体,写出多于4种的要扣分):。,解析(1)将苯基代入PPA后数C、H、O、N的原子数,便得PPA的分子式为C9H13NO。(2)从PPA的结构简式可知,其中的官能团为羟基和氨基。(3)采用先定后移法,先固定官能团NH2、OH,再移动苯基():由 得:,除去题给的5种同分异构体,再补上氢原子便可得另外4种同分异构体。答案(1)C9H13NO(2)羟基 氨基,要点二 有机物的分离和提纯,【典例导析2】下列所采取的分离方法正确的是()A.由于碘在酒精中的溶解度大,所以可用酒精将碘 水中的碘萃取出来B.水的沸点是100,酒精的沸点是78.5,所以 可用直接加
16、热蒸馏法使含水酒精变为无水酒精C.可用冷却热的饱和氯化钾和氯化钠的溶液的方法 得到纯净的氯化钠晶体D.通过灼热的CuO粉末除去CO2中少量的CO,D,迁移应用3 将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离,可采取如下图所示方法和操作:,写出物质a和c的化学式:a;c;写出分离方法和的名称:;混合物加入溶液(a)反应的化学方程式为;,下层液体b通入气体c反应的化学方程式为。分离出的苯酚含在中。,解析 苯酚的分离提纯应利用其弱酸性,苯酚与NaOH反应,生成 溶液,通入足量CO2,分液即可。,答案 NaOH CO2 蒸馏 分液+NaOH+NaHCO3 下层物质e,要点三 有机物分子式、结构式的确定1.有机物
17、分子式的确定(1)元素分析 定性分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成,如燃烧后C CO2,H H2O,S SO2,N N2。定量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物,并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比,即实验式。,李比希氧化产物吸收法用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后,产物H2O用无水CaCl2吸收,CO2用KOH浓溶液吸收,计算出分子中碳、氢原子的含量,其余的为氧原子的含量。(2)相对分子质量的测定质谱法原理:样品分子 分子离子和碎片离子 到达检测器的时间因质量不同而先后有别 质谱图质荷比:分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。,(3)相对
18、分子质量的求算方法,M(A)2M(B)m(A)m(B),(4)有机物分子式的确定,(5)确定有机物分子式的规律最简式规律最简式相同的有机物,无论多少种,以何种比例混合,混合物中元素质量比例相同。要注意的是:a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。,b.含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。相对分子质量相同的有机物a.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯。b.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛。“商余法”推断有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M)a.得整数商和余数,商为可能的最大
19、碳原子数,余数为最小的氢原子数。b.的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。,2.确定结构式的一般步骤,【典例导析3】有机物A和B无论以何种比例混合,组成中所含原子核外电子总数均不变。(1)若A是分子中含8个氢原子的烃,B是分子中含3个碳原子的烃的含氧衍生物。写出两组符合下述条件的有机物的分子式:相对分子质量之差为2:A.;B.。相对分子质量相等:A.;B.。(2)若A是分子中含有4个碳原子的烃,B是饱和链烃的一元含氮衍生物。则A的分子式为,B的分子式为。符合B的分子式的同分异构体有 种。,解析 解答此题可采用等量代换
20、法。常见相对原子质量的等量关系有:4C3O、CH4O、NCH2等,常见电子数的等量关系有:NCH、4C3O、OCH2等。若能充分利用这些等量关系,进行等量替换,可以优化思路,简化过程,有助于推理求解。本题是一道开放性试题。解题时要紧紧抓住A与B电子数相等这一主线,灵活运用等量代换思想,由A变式过渡到B。(1)设A的分子式为CxH8,B的分子式为C3HyOz。A与B电子数相等,相对分子质量相差2,注意观察C和O的电子数之差和相对原子质量之差,如图所示:,若A为C4H8,则B为C3H6O(用O替换CH2,既是等电子代换又是相对分子质量之差为2)。若A为C8H8,则B可以用3个氧原子代替4个碳原子(
21、等电、等质代换),再用1个氧原子替换1个亚甲基(CH2),那么B的分子式为C3H6O4。若选定A为C7H8,根据电子总数相等,相对分子质量相等,即4个碳原子换为3个氧原子,即B为C3H8O3。,(2)设A为C4Hx,将A分子中的CH用N替换(等电子代换)可得B。由于B是饱和链烃的一元含氮衍生物,可推知相应的A为C4H10,B为C3H9N,B的同分异构体有4种。,答案(1)C4H8 C3H6O(或C8H8 C3H6O4)C7H8 C3H8O3(2)C4H10 C3H9N 4,迁移应用4 碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,含氢的质量分数为9.8%,分子中氢原子个数为氧的5倍。
22、(1)A的分子式是。(2)A有2个不同的、位于碳链两端的含氧官能团,其名称是、。(3)一定条件下,A与氢气反应生成B,B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。A的结构简式是。A不能发生的反应是(填写序号字母)。a取代反应 b消去反应c酯化反应 d还原反应,(4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式:、。(5)A还有另一种酯类同分异构体,该异构体在酸性条件下水解,生成两种相对分子质量相同的化合物,其中一种的分子中有2个甲基,此反应的化学方程式是:。(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应:,nH2CCHCH2Cl+nHOCH2CH2OH,
23、B也能与环氧氯丙烷发生类似反应,生成高聚物,该高聚物的结构简式是。,Cl,H,解析 N(H)=10,由题意可知N(O)=2,N(C)=5,A的分子式为C5H10O2,又因为A中有2个氧原子,有2个不同的含氧官能团,只能是羟基和醛基。A与氢气反应生成B,故B为:,答案(1)C5H10O2(2)羟基 醛基,Cl,H,【典例导析4】质子核磁共振谱(PMR)是研究有机化合物结构的有力手段之一,在所研究化合物的分子中,每一结构中的等性氢原子,在PMR谱中都给出了相应的峰(信号)。谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比。例如,乙醛的结构式为 其PMR谱中有两个信号,其强度之比为31。,(1)化学式为C3H6
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