重要的有机化学反应及其拓展.ppt

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1、重要的有机化学 反应及其拓展,该反应要向正向进行，一般用浓硫酸做催化剂和脱水剂，反应一般应加热到170。,一、实验室制备甲烷的反应(脱羧反应-取代)：,CH3COONa+NaOH,Na2CO3+CH4,拓展:RCOONa+NaOH,Na2CO3+RH,CH2=CHCOONa+NaOH,Na2CO3+CH2=CH2,-COONa+NaOH,Na2CO3+,-COONa+NaOH,Na2CO3+,二、消去反应：,CH2=CH2+H-OH,注意：羟基邻位碳原子上，至少 要有一个氢原子,CH2=CH2+H-OH,拓展:,R-CH=CH2+H-OH,CH3-CH=CH2+H-OH,-CH=CH2+H-O

2、H,该物质不能发生消去。,该物质消去后有两种产物。,CH2=CH2+H-Cl,注意：氯原子邻位碳原子上，至少 要有一个氢原子。该反应要向正向进行，反应一般应在NaOH醇溶液中加热。,+NaOH,CH2=CH2+NaCl+H2O,拓展:,+NaOH,R-CH=CH2+NaCl+H2O,+NaOH,CH3CH=CH2+NaCl+H2O,+NaOH,-CH=CH2+NaCl+H2O,该物质不能发生消去。,该物质消去后有两种产物。,对脱羧和消去反应，在解决具体问题时，一定要灵活，千万不可死搬硬套。,-COONa+2NaOH,+Na2CO3+H2O,+2NaOH,-CH=CH2+NaCl+2H2O,三、

3、加成反应：,CH2=CH2+H2,CH3-CH3,-CH=CH2+4H2,-CH2-CH3,+H2,R-CH2-OH,CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br,特别注意：与极性分子的取向加成中，一般情况下，带负电的原子或原子团，加在碳碳双键中略显正电性的含氢原子较少的碳原子上。,R-CH=CH2+H-CNR-CH-CH3,R-CH=CH2+H-Br,R-CHBr-CH3,但在过氧化物存在的情况下，加成正好相反。,R-CH=CH2+H-CN,R-CH2-CH2-CN,而非碳碳双键加成，一般都要考虑取向。,+H-CN,在解决具体问题时，一定要灵活，千万不可死搬硬套。,+3Br2,-CHBr-C

4、H2Br+2HBr,醛能使溴水褪色，但不是加成而是氧化。,+Br2+H2OR-COOH+2HBr,3,3HCHO,CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CHBr-CH=CH2,CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CH=CH-CH2Br,+H2O,CH3-CHO,既要考虑加成也要考虑取代。,三、重要的氧化反应：,2CH3CH2-CH2CH3+5O24CH3COOH+2H2O,2CH2=CH2+O2,2CH3-CHO,苯的同系物一般能使酸性高锰酸钾溶液褪色:,2RCHO+2H2O,+2H2O,伯醇氧化得醛,仲醇氧化得酮,但叔醇分子中因为与羟基相连的碳原子上无氢原子，所以不能被氧化

5、-,RCHO+Cu+H2O,能发生银镜反应或还原新制氢氧化铜的物质一般都含有醛基，但果糖除外。,R-CHO+2Ag(NH3)2OH,R-COONH4+2Ag+3NH3+H2O,+Cu+H2O,R-CHO+2Cu(OH)2,R-COOH+Cu2O+2H2O,HCOOH+2Ag(NH3)2OH,CO2+2Ag+4NH3+2H2O,+2Ag+4NH3+H2O,CH-CH2n,HCHO+4Ag(NH3)2OH,CO2+4Ag+8NH3+3H2O,四、重要的加聚反应：,nCH2=CH2,CH2-CH2n,nCH=CH2,nCH=CH2,CH-CH2n,nCH=CH2,CH-CH2n,nCH2=C,CH2

6、-Cn,nCH2=CH2,+nCH2=CH-CH3,CH2-CH2-CH2-CHn,nCH=CH2,+nCH=CH2,CH-CH2-CH-CH2n,nCH2=CH-CH=CH2,CH2-CH=CH-CH2n,以上反应对高聚物单体的判断非常重要。请写出合成下例高聚物的单体的名称：,CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CHn,1,3-丁二烯,丙烯,苯乙烯,氯乙烯,请写出下列物质发生聚合反应，所得产物的结构简式，并指出反应类型：,N(CH2)5 Cn,加聚反应,注意:2006年高考考纲取消了对缩聚反应的要求。,五、重要的取代反应：,1、卤代反应,+Br2,-Br+HBr,

7、-CH3+Cl2,-CH2Cl+HCl,-CH3+Cl2,-CH3+HCl,要特别注意反应的条件与取代位置光照时反应一般不能停留在第一步,+3Br2,Br-,-Br,Br,+3HBr,也有间对位产物生成,2、卤代烃的水解反应,R-X+H-OH,R-OH+H-X 该反应很难进行。,应在碱性条件下，加热促进反应进行。,R-X+NaOH,R-OH(醇或酚)+NaX,CH3-CH2Cl+NaOH,CH3-CH2OH+NaCl,-Br+NaOH,-OH+NaBr,3、硝化反应,+HNO3(浓),-NO2+H2O 制苯胺黑,4、磺化反应,+H2SO4(浓),-SO3H+H2O能溶于水,5、酯化反应,R-C

8、OOH+HO-R,R-COO-R+H2O,R-OH+HO-NO2,R-O-NO2+H2O,CH3-COOH+,HO-CH2,HO-CH2,CH3-COO-CH2,HO-CH2,+H2O,乙酸乙二酯,CH3-COOH,CH3-COOH,+,HO-CH2,HO-CH2,CH3-COO-CH2,CH3-COO-CH2,+2H2O,二乙酸乙二酯,COOH,COOH,+HO-CH2CH3,COO-CH2CH3,COOH,+H2O,乙二酸乙酯,COOH,COOH,+,HO-CH2CH3,HO-CH2CH3,COO-CH2CH3,COO-CH2CH3,+2H2O,乙二酸二乙酯,COOH,COOH,+,HO-

9、CH2,HO-CH2,COO-CH2,COO-CH2,+2H2O,乙二酸乙二酯,CH2OH,CH-OH,CH2OH,+,HO-NO2,HO-NO2,HO-NO2,CH2-O-NO2+3H2O,CH-O-NO2,CH2-O-NO2,硝化甘油,乙酸乳酸酯。,完全缩合或称完全酯化。,半酯化或称半缩合。,HOOCCH3,+,HOOCCH3,HOOCCH3,n,n,+3nH2O,n,+,HO-NO2,HO-NO2,HO-NO2,n,+3nH2O,6、酯的水解反应,R-COO-R+H-OH,R-COOH+HO-R,为使反应向正向进行，常在碱性环境下加热。,R-COO-R+NaOH,R-COONa+HO-R

10、,C17H35COOCH2,C17H35COOCH,C17H35COOCH2,+3NaOH,3C17H35COONa+,CH2OH,CH-OH,CH2OH,7、醇与氢卤酸的反应,CH3CH2OH+NaBr+H2SO4,CH3CH2Br+NaHSO4+H2O,CH3CH2OH+NaCl+H2SO4,CH3CH2Cl+NaHSO4+H2O,8、练习,、请写出由石灰石、焦炭、食盐、水为原料，合成聚氯乙烯塑料的化学方程式。,CaCO3,CaO+CO2,CaO+3C,CaC2+CO,CaC2+2H-OH,Ca(OH)2+C2H2,2NaCl+2H2O,2NaOH+H2+Cl2,H2+Cl2,2HCl,C

11、2H2+HCl,CH2=CHCl,nCH2=CHCl,CH2-CHCl,n,、请写出由空气、焦炭、水、甲苯、浓硫酸为原料，合成三硝基甲苯(TNT)的化学方程式。,C+O2(空气),CO2(分离出N2),C+H2O,CO+H2,CO+H2O,CO2+H2,N2+3H2,2NH3,4NH3+5O2,4NO+6H2O,2NO+O2=2NO2,3NO2+2H2O=2HNO3+NO,O2N-,-NO2,+3HO-NO2,NO2,+3H2O,同理：若把甲苯改为苯酚可制得三硝基苯酚。,、通常把液态的油脂称为()，而把固态的油脂成为()。工业上把液态油脂转化为固态油脂称为()。,油,脂肪,油脂的硬化,CH3C

12、HCH2-,请写出把油酸甘油酯转化为脂肪的化学方程式。,C17H33COOCH2,C17H33COOCH,C17H33COOCH2,+3H2,C17H35COOCH2,C17H35COOCH,C17H35COOCH2,、请写出丁基所有可能的结构简式。,CH3CH2CH2CH2-,CH3CH2CHCH3,CH3C-,请写出丁醇氧化生成的醛以及酮的所有可能的结构简式。,CH3CH2CH2CHO,CH3CHCHO,CH3CH2CCH3,丁醇发生消去反应生成的烯烃共有()种。,3,CH2Br,CH,CH,请写出B、C、D各物质的结构简式,CH2,O,、已知1molC可被2molNaOH恰好完全中和，D

13、为四碳二氧的六元环状化合物。各物质之间有下列转化关系-,A(C2H6O2),B,C(C2H2O4),D,请写出由CaCO3为原料制备A物质的化学方程式,CHO,CHO,COOH,COOH,B,C,D,CH2,O,CaCO3,CaO+CO2,CaO+3C,CaC2+CO,CaC2+2H-OH,Ca(OH)2+C2H2,+2HBr,CH2Br-CH2Br,CH2Br,+2NaOH,CH2OH,CH2OH,+2NaBr,OH,C,O,O,O,C,D,C,C3H4O3,A,B,OH,CHCHCH3,Zn/H2O,H,R3,R3,H,C,R2,Zn/H2O,R1,已知,C,O3,R1,C,R2,O+,-

14、Br,-CH,O3,E,F,CHCH3,O,请写出A、B、C、D、E、F各物质的结构简式-,请指出下列转化的反应类型AB()BC3H4O3()。,A,-Br,-CHO,B,-Br,-COOH,C,-ONa,-COONa,D,-OH,-COOH,E,CH3CHCHO,F,CH3CHCOOH,OH,氧化反应,氧化反应,COOH,COOH,EC4H6O4,DC2H2O4,B,H,R3,R3,H,C,R2,Zn/H2O,R1,已知,C,O3,R1,C,R2,O+,CH2,CH-CH,CH2,O3,Zn/H2O,A,C,请写出A、B、D、E各物质的结构简式,A,H-CHO,B,CH3OH,D,COOH,

15、E,COOCH3,COOCH3,请写出下列转化AB和B+DE的化学方程式,HCHO+H2,CH3OH,COOH,+,H-OCH3,H-OCH3,COOCH3,COOCH3,+2H2O,乙二酸二甲酯,已知：B为工业酒精中的一种有毒物质，能使人双目失明甚至死亡；H具有香味。,CH4,A,B,C,D,Cl2,光照,E,HCOONa,F,G,Na2CO3,H,请分别写出C、D、G、H各物质的结构简式,C,CH2Cl2,D,HCHO,G,CCl4,H,HCOOCH3,请写出GNa2CO3和B+FH的化学方程式,CCl4+6NaOH,Na2CO3+4NaCl+3H2O,HCOOH+CH3OH,HCOOCH3+H2O,以点带面,再 见,提高技能,