维生素药物化学山西医科大学课件.ppt

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1、1,第 十 二 章维 生 素（Vitamin）,2,概 述,维生素是维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营养物质，主要作用于机体的能量转移和代谢调节。有机化合物，与微量元素Fe、Mn、Zn、Cu不同。不供给能量，与蛋白质、脂肪、糖不同。需求量少。机体内不能自行合成，必须由食物获取。机体中酶的组成部分，参与机体各种代谢。人体自己不能合成或合成量很少，必须从食物中摄取。根据溶解性质分：脂溶性和水溶性维生素。,脂溶性维生素,4,脂溶性维生素（Fat Soluble Vitamins）,维生素A Vitamin A维生素 D3 Vitamin D3 维生素E Vitamin E,5,一、维生素A,来源

2、：蛋黄、动物肝脏、胡萝卜。分类：VA1：视黄醇，咸水鱼肝脏，活性高。VA2：去氢视黄醇，淡水鱼肝脏，活性低。,6,维生素A1以棕榈酸酯的形式（具生物活性）存在，占体内维生素A总量的95。脱氢维生素（维生素A2）的生物活性为维生素A1的340。,维生素 A1,维生素 A2,7,胡萝卜素(VA原),8,含共轭多烯醇结构，易氧化，成环氧化物、醛或酸，活性。,防氧化措施：贮存于铝制容器，充氮气，置阴凉干燥处保存，加稳定剂如：对羟基叔丁基茴香醚（BHA）、叔丁基对苯甲酸（BHT）。,性质：,9,含有烯丙型醇结构，在H+下，发生脱水反应，生成脱水或去氢VA，活性。可与三氯化锑反应，呈现深蓝色。可产生强黄绿

3、色荧光，可作为Vitamin A定量、定性分 析的依据。醇成酯，增强稳定性，前药。（维生素A醋酸酯）,10,Vitamin A 酸,治疗早幼粒细胞白血病。作为诱导分化剂,是目前诱导急性早幼粒细胞白血病的首选药物。,11,用于临床的Retinoic Acid类似物,依曲替酯,依曲替酸,维胺酯,维胺酸,12,构效关系,13,合成,14,达尔森（Darzen）反应：指在强碱（如醇钠、氨基钠等）存在下，醛、酮与-氯代酸酯反应，生成、-环氧酸酯的反应。,合成,15,抗干眼症VA缺乏症,应用,16,来源：肝脏、蛋黄、奶类、鱼肝油、人体内的胆甾醇、植物油与酵母中的麦角甾醇。分类：天然VD有10余种结构相似，

4、为甾醇的开环结构。VD2：麦角骨化醇VD3：胆骨化醇,二、维生素 D,Vitamin D3的代谢途径,18,适合老年人,阿法骨化醇,19,偻病骨软化症老年骨质疏松症,应用,20,三、维生素E,来源：存在于绿色蔬菜和植物油中，小麦、玉米的胚芽中含量高，鱼油、大豆油中也含有。分类：维生素E：生育酚，。生育三烯酚：。,天然Vitamin E的类型,生育酚,生育三烯酚,22,结构,结构特点：苯并二氢呋喃的结构。有3个手性碳。,*,*,*,23,抗衰老作用（抗自由基形成的作用）不孕症的治疗 习惯性流产 心血管疾病的辅助治疗(烟酸+VE软化 血管，可用于心脑血管疾病)食品中用于抗氧剂,应用,24,水溶性维

5、生素,25,水溶性维生素（Water Soluble Vitamins）,维生素 C Vitamin C 维生素H Vitamin H(生物素 Biotin),26,四、维生素 C,来源 存在于新鲜水果及绿叶蔬菜中，尤以番茄、橘子、鲜枣、山楂、刺梨及辣椒中含量丰富。,27,结构,有2个手性碳，4个光学异构体，以L-（+）型活性最高。,28,L-(+)-抗坏血酸,D-(-)-抗坏血酸,D-(-)-异抗坏血酸,L-(+)-异抗坏血酸,Vitamin C 的光学异构体,29,含有连二烯醇结构，显酸性。,性质,30,C-3上的羟基可与NaHCO3或稀NaOH溶液反应。但在浓NaOH溶液中，内酯环被水解

6、，生成酮酸钠盐。,31,氧化性和还原性。,32,33,防变色措施：密闭避光贮存；使用二氧化碳饱和注射水，pH值控制在之间；加EDTA和焦亚硫酸钠或半胱氨酸稳定剂。,34,用途,临床用于预防和治疗Vitamin C缺乏症。也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和许多其他疾病。也广泛用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂。,35,五、生物素（Biotin）,存在于动物的肝、肾、蛋黄、酵母和奶中，也存在于植物的种子、花粉、糖蜜、菌类、新鲜蔬菜和水果中。,来源,36,结构特点：有3个手性碳，8个光学异构体，以D（+）-型活性最高。,结构,37,固体对空气和温度都稳定。水溶液显酸性，易于霉菌生长。还原性，可使溴水褪色。,性质,38,动物饲料成分。可缓解皮炎、食欲减退、恶心、呕吐、脱 发、贫血等症。,应用,39,总结,维生素按溶解度如何分类？常用维生素分别属于哪类？维生素A的结构特点、理化性质、试说明其稳定性与结构中那些部分有关？维生素C的结构、理化性质、药理作用。维生素D2与D3的在体内代谢为何种活性代谢物后发挥作用？为什么常晒太阳可预防维生素D缺乏症？从化学结构试解释维生素C具有酸性的原因？解释维生素C贮存过程中变色的原因？,