有机化学a2教学课件(吉林大学)缩合总结习题.ppt

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1、缩合反应总结,醛酮：羟醛缩合有-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成-羟基醛或-羟基酮的反应。酸：失去酸性小，空阻大的-H碱：失去酸性大，空阻小的-H（常用LDA）,羧酸及其衍生物：瑞福马斯基(Reformatsky,S.)反应醛酮与 溴代酸酯 在 Zn 作用下,得到 羟基酸酯,缩合反应：酯的酰基化反应有-H 的酯的反应：克莱森缩合反应，混合酯缩合反应，分子内酯缩合反应，酰基化（酰卤、酸酐）及烃基化酮的酰基化及烃基化有-H 的酮与酰卤、酸酐、酯、卤代烃反应:1,3-二羰基化合物的烷基化及酰基化1,3-二羰基化合物的-烷基化及-酰基化,特殊名称反应曼尼希（胺甲基化）反应 一级,二级胺+醛+有-H

2、 的醛酮、羧酸,酯,硝基化合物,腈.炔 H,芳香环系的活泼氢 麦克尔反应,鲁宾逊增环反应亲电的共轭体系(受体)+亲核的碳负离子(给体)=共轭加成环己酮及其衍生物：麦克尔反应,分子内羟醛缩合-关环安息香缩合反应 芳香醛在CN-的作用下,发生自身缩合,生成安息香:二苯乙醇酸重排反应 二苯乙二酮在碱（OH-）作用下，重排生成二苯乙醇酸,简 答 题,1、下列羧酸酯在酸性条件下发生水解反应的速度次序是（）。iCH3COOC(CH3)3；iiCH3COOCH2CH3；iiiCH3COOCH(CH3)2；ivCH3COOCH3；Aiv ii iii i；Bi iii ii iv；Civ iii ii i；D

3、i ii iii iv；,答案：A,2、可用于Reformatsky 反应的溴代物是（）。,答案：A,ivCH3COCHCOCH3；COCH3,3、下列化合物的烯醇式含量由多到少排列，次序是（）。,i CH3COCH2CH3；ii CH3COCH2COCH3；iiiCH3COCH2COOC2H5；,vCH3COCHCOOC2H5 COCH3,Aiv v ii iii i；Bi iii iiv iv；Civ ii v iii i；Di ii iii iv v；,答案：A,答案：B,A,C,4、下列化合物的烯醇式含量由多到少排列,5.写出下列负离子的共振结构式。分别比较两对离子的碱性。,6、利用迈

4、克尔（Michael）反应，一般可以合成（）。A1，3-二官能团化合物；B1，5-二官能团化合物；C，-不饱和化合物；D甲基酮类化合物；,答案：B,机 理 题,1.3-环己烯酮在催化作用下与2-环己烯酮存在以下平衡，写出它们相互转化的机理,2.写出可能机理：,完 成 反 应 式,7.写出下列化合物加热后生成的主要产物：,8.,合 成 题,3.用两种方法从水杨醛合成香豆素,4 用不多于3个碳的有机物合成,5.用不多于2个碳的有机物合成,H2SO4,CH3COOC2H5,+H2O,2 CH3COOC2H5,C2H5ONa,6.用不多于2个碳的有机物合成,H2SO4,CH3COOC2H5,+H2O,易成六员环,7.,8.由丙二酸二乙酯及合适的原料合成,酸式分解,酮式分解,9.由乙酰乙酸乙酯及环己烷合成,1.,2.,