第三章糖类的结构与功能.ppt

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1、第三章 糖类的结构与功能,糖类的概念和分类,单糖的构型、结构、构象,自然界存在的重要单糖及其衍生物,寡糖,多糖,多糖代表物,糖复合物,一、糖类的结构与功能,最初，糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。,鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4),定义：,糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。,糖类的生物学意义：1.是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源；2.是生物体合成其它化合物的基本原料；3.充当结构性物质；4.糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的基本物质；5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是细胞识别和信息传递等功能的参与者。,

2、糖的分类：,糖类化合物,单糖,寡糖,多糖,：不能水解的最简单糖类，是多羟基醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖）,：有210个分子单糖缩合而成，水解后产生单糖,：由多分子单糖或其衍生物所组成，水 解后产生原来的单糖或其衍生物。,同多糖:相同的单糖基组成,杂多糖:不同的单糖基组成,复合糖类:含有非糖类物质的糖类化合物,如糖肽、糖脂、糖蛋白等。糖类化合物中的非糖类部分称为糖缀合物。,多糖,二、单糖的构型、结构、构象,(一)单糖的构型单糖:具有一个自由醛基或酮基,或有两个以上羟基的糖类 物质称为单糖。单糖有D-及L-两种异构体(是以D-及L-甘油醛为参照物,以距醛基最远的不对称碳原子为准,羟基在左边的为L构型

3、,羟基在右边的为D构型。凡在理论上可由D-甘油醛衍生出来的单糖皆为D-型糖。,单糖具有旋光性：,旋光率,右旋:d、+左旋:i、-,葡萄糖的结构,多羟基醛的开环形式,半缩醛,吡喃糖,呋喃糖,(二)单糖的结构,葡萄糖的构象,船式,椅式,(三)单糖的构象,型,型,三、自然界存在的重要单糖及其 衍生物,单糖的重要衍生物：,糖醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇,糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸,氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡萄糖,糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等）的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷,四、寡糖,寡糖:寡糖是少数单糖（210个）缩合的聚合物。,自

4、然界中最常见的寡糖是双糖。麦芽 糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖,五、多糖,多糖:多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。,多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水。,多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排列顺序3个基本结构因素。,多糖的功能：,1.贮藏和结构支持物质。,2.抗原性（荚膜多糖）。,3.抗凝血作用（肝素）。,4.为细胞间粘合剂（透明质酸）。,5.携带生物信息（糖链）。,六、多糖代表物,（一）淀粉与糖原 1.淀粉,天然淀粉由直链淀粉以-(1,4)糖苷键连接与支链淀粉 分支点为-(1,6)糖苷键组成。,淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关：链长小于6个葡萄糖基，不能

5、呈色。链长为20个葡萄糖基，呈红色。链长大于60个葡萄糖基，呈蓝色。,。,2.糖原 又称动物淀粉，与支链淀粉相似，与碘反应呈红紫色,糖原的结构,（二）纤维素与半纤维素,纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D-吡喃葡萄糖基借-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同多糖。微晶束相当牢固。,半纤维素是指除纤维素以外的全部糖类（果胶质与淀粉除外）。,（三）壳多糖（几丁质）,由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖,结构见教材P76(图36)。比较坚硬，为甲壳动物等的机构材料。,（四）葡聚糖,是D-葡萄糖以-(1,6)糖苷键缩合为主链骨架，以-(1,3)和-(1,4)糖苷键构

6、成支链，整个分子形成网状。其凝胶可用作分子筛。,（五）糖胺聚糖,含有氨基己糖或乙酰氨基糖，也称为粘多糖。肝素、透明质酸和硫酸软骨素(见教材P77表34)。,七、糖复合物,是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合的 产物。,（一）糖蛋白与蛋白多糖 按多糖与蛋白质的相对比例,糖与蛋白质的复合物可以分为糖蛋白和蛋白多糖两类.糖蛋白是以蛋白质为主,糖只是作为蛋白质的辅基；而蛋白多糖是以多糖为主,蛋白或肽类所占比例较少。,两种不同类型苷键：N-糖苷键肽链上的天冬酰胺的氨基与糖基上的半缩醛羟基形成；O-糖苷键肽链上的苏氨酸或丝氨酸(或羟基赖氨酸、羟基脯氨酸)的羟基与糖基上的半缩醛羟基形成。,糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。O型：Fuc（岩藻糖）A型：Fuc和GNAc（乙酰氨基葡萄糖）B型：Fuc和Gal（半乳糖）,半乳糖,半乳糖和乙酰氨基葡萄糖,岩藻糖,（二）糖脂与脂多糖,脂类与糖（或低聚糖）结合的一类复合糖。,1.甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡萄糖）结合而成(结构式见教材P79)。,2.N-酰基神经醇糖脂：,（R为糖基或糖链基；R为脂肪酸链。）,透明质酸,核心蛋白,连接蛋白,低聚糖,N-乙酰胞壁酸基,N-乙酰-D-葡萄糖胺,五肽横链,细菌细胞壁分子结构,