《有机化学基础》知识点复习.ppt
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1、2023/9/1,1,考点1有机物的组成、成键、性质和种类上的特点,第一节有机物的组成、分类与命名,2023/9/1,2,2023/9/1,3,3、有机物种类繁多的原因(1)每个碳原子与其他原子形成4个共价键。(2)碳原子间不仅可以形成单键,也可以形成双键或三键。(3)多个碳原子间可以形成碳链,也可以形成碳环。(4)相同的分子式可以有不同的结构,即同分异构现象。,2023/9/1,4,考点2 有机物的分类方法,2、按碳的骨架分,2023/9/1,5,一个,区别:芳香化合物、芳香烃、苯的同系物,2023/9/1,6,2023/9/1,7,3、糖类:,2023/9/1,8,4、油脂、蛋白质、氨基酸
2、性质,2023/9/1,9,1.烷烃的系统命名法命名原则如下:选主链(最长碳链),称某烷;编碳位(最小定位),定支链;取代基,写在前,注位置,短线连;不同基,简到繁,相同基,合并算。,考点3、有机物的命名,2023/9/1,10,2.烯烃和炔烃的命名(1)选主链、定某烯(炔):将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。(2)近双(三)键,定号位:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(三)键,合并算:用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。,2023/9/1,11,3.苯的
3、同系物的命名(1)习惯命名法 如 称为甲苯,称为乙苯,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为:邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。,(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做1,2-二甲苯,间二甲苯叫做1,3-二甲苯,对二甲苯叫做1,4-二甲苯。,2023/9/1,12,2023/9/1,13,【例2】下列有机物命名正确的是(),D,练习.下列有机物的命名正确的是(),B,2023/9/1,14,第二节有机物的结构与同分异构现象,考点1:有机化合物常用的分离、提纯方式,1.提纯混有杂质的有机物的方法很多,基本方法是利用
4、有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。例如:提纯固体有机物常采用结晶的方法,提纯液体有机物常采用蒸馏操作,也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解度的差异,用萃取该有机物的方法来提纯。,(1)蒸馏是分离或提纯不同沸点混合物的方法(与杂质的沸点相差约大于30)。(2)结晶和重结晶 冷却法:将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体,此法适合于杂质在溶剂中的溶解度很小的溶液。重结晶法:将已知的晶体用蒸馏水溶解,经过滤、蒸发、冷却等步骤,再次析出晶体,得到更纯净的晶体的过程。,2023/9/1,15,(3)萃取与分液 所用仪器:烧杯、漏斗架、分液漏斗。如图29-2所示:萃取:利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的
5、不同,用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂组成的溶液中提取出来,前者(溶液)称为萃取剂,一般溶质在萃取剂里的溶解度更大。,分液:互不相溶的液体混合物,用分液漏斗将它们一一分离出来。,2023/9/1,16,2.常见有机物的提纯方法(括号内为杂质),2023/9/1,17,【练习】除去乙酸乙酯中少量的乙酸所用的试剂为,其操作方法是;除去乙酸乙酯中少量的乙醇所用的试剂是,其操作方法是;除去苯中少量的苯甲酸和苯酚所 用的试剂是,其操作方法是。,【例】为了测定某有机物A的结构,做如下实验:将2.3 g该有机物完全燃烧,生成0.1 mol CO2和2.7 g水;用质谱仪测定其相对分子质量,得如图29-4所示的
6、质谱图;用核磁共振仪处理该化合物,得到如图29-5所示图谱,图中三个峰的面积之 比是1;2:3,2023/9/1,18,图29-5,图29-4,试回答下列问题:(1)有机物A的相对分子质量是。(2)有机物A的实验式是。(3)能否根据A的实验式确定A的分子式(填“能”或“不能”),若能,则A的分子式 是。(若不能,则此空不填)(4)写出有机物A可能的结构简式。,2023/9/1,19,考点2:有机物分子式的确定,(2)定量分析:将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物,并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比,即实验式。,2.相对分子质量的测定质谱法(1)原理:(2)质荷比:
7、分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。,2023/9/1,20,3.有机物分子式的确定方法,考点3:有机物结构的确定,1、红外光谱:确定化学键、官能团。,2、核磁共振氢谱:推知结构中有几种不同类型的氢原子及它们的个数。,2023/9/1,21,4.分子式和结构式的确定途径,2023/9/1,22,(2)同分异构体类型及书写方法:,考点4 同分异构现象和同分异构体,(1)同分异构现象和同分异构体,2023/9/1,23,官能团异构的种类(重视常见)CnH2n(n3)单烯烃与环烷烃 CnH2n-2(n3)单炔烃、二烯烃 CnH2n-6(n6)苯及其同系物与多烯 CnH2n+2O(n2)饱和一
8、元醇和醚 CnH2nO(n3)饱和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2(n2)饱和一元羧酸、酯、羟基醛 CnH2n-6O(n6)一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2,氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6,葡萄糖和果糖,C12H22O11,蔗糖和麦芽糖,2023/9/1,24,(3)同分异构体数目的判断方法 基元法:例如丁基有四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律
9、有:a.同一碳原子上的氢等效;b.同一碳原子上的甲基氢原子等效;c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。,考点5 同系物,1、定义:结构相似,在分子组成上相差 一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。,2023/9/1,25,2、同系物的判断规律 一差(分子组成相差一个或若干个CH2)二同(同通式,同结构,即官能团种类和数目都相同)三注意:(1)必为同一类物质;(2)结构相似(有相似的原子连接方式即官能团种类和数目都相同);(3)同系物间物理性质不同,化学性质相似。,因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。,2023/9/1,26,第二讲 烃,2023/9/1,27,第
10、一节 脂肪烃,一、脂肪烃的物理性质,问题1:烷烃的沸点与其分子中所含有的碳原子数之间有怎样的关系?问题2:什么样的烷烃在常温常压下为气态?,2023/9/1,28,2023/9/1,29,2023/9/1,30,2023/9/1,31,1、一般都难溶于水2、状态:n4 g n=516 l n17 s3、C原子数,熔沸点,密度,问题:同碳原子数的烷烃熔沸点如何比较?,同碳原子数的烷烃,支链越多熔沸点越低,一、脂肪烃的物理性质,2023/9/1,32,二、脂肪烃的组成和结构,2023/9/1,33,三、脂肪烃的化学性质,2023/9/1,34,1.氧化反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,能使酸性高锰
11、酸钾溶液褪色,所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别 和。,除杂:CH4(C2H4)或 CH4(C2H2),烷烃,饱和烃 不饱和烃,烯烃、炔烃,溴水,(1)被酸性高锰酸钾氧化,(2)燃烧反应,为什么不能用KMnO4?,CxHy+(X+Y/4)O2 XCO2+Y/2H2O,2023/9/1,35,甲烷 乙烯 乙炔的燃烧,2023/9/1,36,2.热分解,生产工业原料焦炭、氢气,裂化:生产轻质油,3.取代反应(甲烷与氯气自由基型链反应),讨论1:1mol甲烷和1mol氯气发生取代反应,能生成多少种气态产物?,讨论2:乙烷和氯气发生取代反应,能生成多少种取代产物?,常见类型:卤代反应、酯化反应、硝化反应、
12、磺化反应,条件:取代原理:取代产物:,2023/9/1,37,4.加成反应 条件:存在不饱和键,(1)烯烃乙烯 写出下列反应的方程式:乙烯与氢气、溴、水、氯化氢加成,(2)炔烃乙炔 写出下列反应的方程式:乙炔与氢气、溴的加成,溴水或溴的CCl4溶液常用于检验或除去烯与炔。,(3)1,3-丁二烯的加成反应(与Br21:1加成),1,2 加成,1,4 加成,2023/9/1,38,不对称加成,CH2CHCH3HBr,CH2CHCH3|H Br,CH2CHCH3|Br H,丙烯的加成,不对称加成主要产物符合马氏规则(马氏规则:不对称烯烃发生加成反应时,氢原子加到含氢多的不饱和碳原子上)。,1.单体2
13、.链节3.聚合度,2023/9/1,39,四、脂肪烃的性质含碳量的变化,二烯烃加聚反应 1,4 加聚,2023/9/1,40,五.乙烯和乙炔的实验室制法,图29-6,注意事项:浓H2SO4的作用是催化剂与脱水剂。碎瓷片的作用是防止反应液暴沸。温度计水银球的位置应插入液面以下又不与烧瓶底碰触。反应温度要迅速升高至170 在加热过程中,反应液的颜色由无色逐渐变成棕色,甚至变成黑褐色.,2023/9/1,41,2023/9/1,42,图29-7,实验说明:制H2、CO2、H2S可用启普发生器,但制乙炔不能用;制取乙炔时,应在导气管附近塞入少量棉花;用饱和食盐水代替水与CaC2反应;在点燃乙炔前必须先
14、检查纯度,否则易出现爆炸事故;制得的乙炔有臭味是因为含H2S、PH3,除杂宜用CuSO4溶液。,(3)收集方法:排水集气法。,2023/9/1,43,一、苯的物理性质与用途,无色、带有特殊气味的液体;不溶于水;密度比水小;有毒;用冰冷却时结成无色的晶体。,苯是一种重要的化工原料,广泛应用于:合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等,苯也常用作有机溶剂。,二、苯的分子结构:,第二节芳香烃,2023/9/1,44,2023/9/1,45,2.但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,三、苯的化学性质,1.在空气中燃烧,卤代,(二)苯的取代反应(卤代、硝化),2023/9/1,46,硝化(苯分子中的H
15、原子被硝基取代的反应),2023/9/1,47,玻璃管,实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.将混合物控制在55-60的条件下约10min,实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.,2023/9/1,48,(三)苯的加成反应(与H2、Cl2),环己烷,2023/9/1,49,(1)氧化反应,.可使酸性高锰酸钾溶液
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