饮食中的有机化合物.ppt

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1、第三讲饮食中的有机化合物,1.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。2了解乙醇、乙酸发生化学反应的类型。3了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应 用。,1乙醇的催化氧化反应及应用。2酯化反应原理及实验操作、装置、现象、注意事项 等。,一、乙醇1结构,C2H6O,CH3CH2OH,C2H5OH,OH,(1)物理性质(2)化学性质作燃料、有机溶剂、消毒剂、化工原料等。,无色,2.性质,液态,小,任意比,3重要用途,如何检验乙醇中含有少量的水？如何除去乙醇中含有的少量的水？提示可用无水CuSO4检验乙醇中是否含水；可用加入生石灰后蒸馏的方法除去乙醇中含有的水。,二、乙酸1结构2.性质(1

2、)物理性质,C2H4O2,CH3COOH,COOH,醋酸,无色,固态,互溶,液态,(2)化学性质(1)食醋的主要成分；(2)重要的化工原料。,3用途,向乙酸乙酯的平衡体系中加入含有H218O的水，则再次达到平衡后含有18O原子的有机物有哪些？提示根据酯化反应的原理，酸脱羟基、醇脱氢，则酯水解时也是羧酸部分加羟基、醇加氢，因此再次到达平衡后有机物中仅有乙酸分子中含有18O。,(1)概念：_和_发生酯化反应形成的一类有机物。(2)有机羧酸形成酯的结构特点RCOOR或(R、R为相同或不同的烃基，R也可为H)(3)化学性质水解反应乙酸乙酯在酸性条件下水解：_,三、酯和油脂1酯,醇,含氧酸,乙酸乙酯在碱

3、性条件下水解：(1)组成和结构：油脂是_与_反应所生成的酯。,液态,植物油,固态,动物脂肪,2.油脂,高级脂肪酸,甘油,(2)性质水解反应酸性条件：水解生成_、_。碱性条件：水解生成_、_，碱性条件下的水解反应又称为_。(3)用途提供人体所需要的_；用于生产_和甘油。,甘油,高级脂肪酸,甘油,高级脂肪酸钠,皂化反应,能量,肥皂,有植物油与矿物油衣物怎样洗涤？提示植物油属于酯类，应用其水解原理或利用洗涤剂洗去油污；而矿物油属于烃，只能利用相似相溶原理用有机溶剂洗去油污。,(1)组成和分类组成：由_三种元素组成，多数可用通式_表示，曾被称为碳水化合物。分类,四、糖类蛋白质1糖类,C、H、O,Cn(

4、H2O)m,糖类,单糖：不能再水解的糖，如_、_低聚糖（以双糖为例）：1 mol双糖能水解成_单糖，如_、_等多糖：1 mol多糖能水解成_单糖，如_、_等,葡萄糖,果糖,2 mol,蔗糖,麦芽糖,n mol,淀粉,纤维素,(2)葡萄糖组成和结构化学性质还原性.与新制Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应生成_ _，可用于尿糖的检测。,C6H12O6,CH2OH(CHOH)4CHO,羟基：OH,醛基：CHO,砖红色,沉,.在人体内缓慢氧化，为生命活动提供能量，反应为：_。(3)淀粉和纤维素组成：二者均可用通式_表示，均属于_化合物，但两者不是同分异构体。化学性质：两者均可发生_反应，反应的最终产

5、物为_。淀粉遇碘变为_。用途：淀粉是人类的重要食物，还可用于制造酒精和醋酸，纤维素有助于食物的消化和排泄。,C6H12O66O26CO26H2O,(C6H10O5)n,高分子,水解,葡萄糖,蓝色,淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，两者是否互为同分异构体？提示淀粉和纤维素尽管都可用(C6H10O5)n这一通式表示，但两者的n的数值并不相等，故两者不是同分异构体。,(1)组成：蛋白质由_等元素组成，蛋白质分子是由_分子连接成的_化合物。(2)性质,2.蛋白质,C、H、O、N、S、P,氨基酸,高分子,(3)用途蛋白质是人类必需的营养物质。,蛋白质在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作

6、服装。酶是一种特殊的_，是生物体内重要的催化剂。,蛋白质,为什么生物实验室里常用甲醛(HCHO)溶液(俗称福尔马林)保存动物标本？提示甲醛能够使蛋白质变性从而防止动物标本腐烂变质。,醇的催化氧化规律醇的催化氧化实质上是羟基所连碳原子上的一个H与OH上的H一起失去，产物可能是醛或酮：1OH所连碳上有两个H的醇类，氧化产物为醛。2OH所连碳上只有一个H的醇类氧化产物为酮。,一个规律,3OH所连碳上没有H的醇类，不能发生催化氧化。,淀粉水解程度的判断1实验操作,一种判断,2实验结论,1蛋白质盐析和变性的比较,两种比较,2.酯和油脂的区别和联系,有机反应中的三大定量关系(1)O2(2)H2H2在有机反

7、应中总是“扮演”加成试剂的角色。每摩尔碳碳双键或醛基、酮基消耗1 mol H2，每摩尔碳碳叁键消耗2 mol H2，每摩尔苯环消耗3 mol H2。与1 mol H2加成则有机物的不饱和度减小1。,三种关系,(3)Br2Br2在有机反应中“扮演”取代试剂、加成试剂等角色。发生取代反应时，1 mol Br2取代1 mol氢原子，同时生成1 mol HBr，酚羟基有几个邻、对位上有氢原子，就消耗几摩尔Br2。发生加成反应时，与H2一样，每1 mol双键或叁键分别消耗1 mol或2 mol Br2。,在这段有机化学的学习中，用到硫酸的反应很多，作用也各不相同，现总结如下：作催化剂和吸水剂：酯化反应、

8、硝化反应中，所用硫酸为浓硫酸。脱水剂：乙醇消去制乙烯反应中，所用硫酸为浓硫酸。催化剂：酯、双糖、淀粉、纤维素水解反应中，所用硫酸为稀硫酸。,我的总结,等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧时耗氧量有何关系？能得出什么结论？提示相等，等物质的量的相同碳原子的烯烃和饱和一元醇，完全燃烧时耗氧量相等。,问题征解,(1)给四种物质编号,必考点72 乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基 氢的活泼性,1设计实验验证,(2)设计实验,2.实验结论总结,一定质量的某有机物与足量金属钠反应，可得VA L气体。相同质量的该有机物与适量的Na2CO3浓溶液反应，可得VB L气体。已知在同温、同压下VA 和VB不相同，则该有机物可

9、能是()。CH3CH(OH)COOHHOOCCOOHCH3CH2COOHA B C D,【典例1】,解析有机物分子里的羟基和羧基都可以与Na反应放出H2，而只有羧基与Na2CO3溶液反应放出CO2，所以，当有机物分子中含羧基时，等质量的有机物分别与Na和Na2CO3反应，放出的气体体积相等；当有机物既有羧基又有羟基时，与Na反应的官能团比与Na2CO3溶液反应的官能团多，所以VA总是大于VB。故选D。答案D,应用羟基的活泼性，可以解决有关物质类别的推断的题目。解题时可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基。,(原创题)近年来流行喝苹果

10、醋。苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸(2羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为。下列相关说法不正确的是()。A苹果酸在一定条件下能发生酯化反应B苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应C苹果酸在一定条件下能发生消去反应D1 mol苹果醋与Na2CO3溶液反应一定消耗2 mol Na2CO3,【应用1】,解析苹果酸中含有COOH、OH，能发生酯化反应；因含有OH，能发生催化氧化反应；又因与羟基相连的碳原子的邻位碳上有氢原子，故还能发生消去反应，故A、B、C项均正确；D项中苹果酸与Na2CO3反应，不一定消耗2 mol Na2CO3，如答

11、案D,乙醇分子中含有6个氢原子，其分子式为C2H6O，结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH，利用它与金属钠的反应可以推断乙醇的结构式为，在乙醇分子结构内存在着官能团OH(羟基)，因此乙醇分子可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代所得到的产物。,必考点73 乙醇的结构与性质探究,1结构,2化学反应中键的断裂情况 结构式：,经测定乙醇的化学式是C2H6O，由于有机物普遍存在的同分异构现象，推测乙醇的结构可能是下列两种之一。为测定其结构，应利用物质的特殊性进行定性、定量实验，现给出乙醇、钠、水及必要的仪器，请甲、乙、丙、丁四名同学直接利用如图给定装置开始进行实验确定乙醇的结构。,【典例2】,

12、(1)学生甲得到一组实验数据：根据以上数据推断乙醇的结构应为_(用、表示)，理由为_。,(2)同学乙分别准确称量4.60 g乙醇进行多次实验，结果发现以排到量筒内的水的体积作为生成的H2体积换算成标准状况后都小于1.12 L，如果忽略量筒本身及乙读数造成的误差，那么乙认为可能是由于样品中含有少量水造成的，你认为正确吗？_(填“正确”或“不正确”)如果你认为正确，请说明理由，如果你认为不正确，那产生这种情况的原因应该是什么？_。(3)同学丙认为实验成功的关键有：装置气密性要良好实验开始前准确确定乙醇的量钠足量广口瓶内水必须充满氢气体积的测算方法正确、数据准确。其中正确的有_。(填序号),(4)同

13、学丁不想通过称量乙醇的质量来确定乙醇的量，那么他还需知道的数据是_。(5)实验后，四名同学从乙醇的可能结构分析入手对乙醇和钠的量的关系进行了讨论，如果乙醇的物质的量为n mol，那么对钠的物质的量的取值要求必须是_。解析本题考查实验设计能力，测量气体体积的方法及分析误差的能力，是一个探究性实验。(1)实验数据表明：1 mol C2H6O与足量的钠反应，产生标准状况下11.2 L H2，即0.5 mol H2，也就是1 mol H。说明1个C2H6O分子中只有1个氢原子被Na置换，故结构式为,而不是。(2)乙同学认为样品中含少量水是错误的，因为2Na2H2O=2NaOHH2，且等质量的水产生的氢

14、气比等质量的乙醇多，应大于1.12 L。H2体积小于1.12 L的原因是广口瓶与量筒之间玻璃导管中水柱的体积未计算在内。(3)同学丙关于实验成功的关键的五点中，只有是不必要的，因为反应的烧瓶和导管中都存在空气，广口瓶中是否充满水并不影响实验的准确性。(4)同学丁不想称量乙醇的质量，则只有量取其体积，因此必须知道乙醇的密度。(5)本实验目的是推测乙醇分子的结构，乙醇必须作用完，若乙醇为n mol，由化学反应方程式知：2C2H5OH2Na2C2H5ONaH2，金属钠的物质的量必须大于n mol。,答案(1)得出乙醇分子中有一个H与其他五个H不同，从而确定乙醇分子的结构为(2)不正确广口瓶与量筒之间

15、玻璃导管中水柱的体积没计算在内(3)(4)所给乙醇样品的密度(5)大于n mol,本题是通过定量实验测定乙醇的分子结构，在定量实验中常见的问题是：选择测什么数据；如何处理数据；误差的分析。定量实验常用的方法是：气体量取法(本题采用的就是气体量取法)；质量差法；沉淀法等。,关于乙醇的下列说法正确的是()。A同质量的乙醇和乙二醇 分别与足量的 金属钠反应前者放出的氢气多B将铜片在酒精灯火焰上加热后插入到无水乙醇中，放 置片刻，铜片质量最终不变C可以用乙醇从碘水中提取单质碘D乙醇能与乙酸在一定条件下反应生成乙酸乙酯和水，说明乙醇具有碱性,【应用2】,解析同质量的乙醇中羟基的物质的量比乙二醇少，放出的

16、氢气也少，A错；由于乙醇与水互溶，所以乙醇不能做为碘水的萃取剂，C错；乙醇与乙酸的酯化反应，只能证明乙醇中有羟基并不能说明乙醇有碱性，D错误。答案B,(1)葡萄糖的特征反应：加热条件下，与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀；碱性、加热条件下，与银氨溶液发生银镜反应。(2)淀粉的特征反应：常温下，淀粉遇碘变蓝色。(3)蛋白质的特征反应：浓硝酸可以使蛋白质变黄，也称为蛋白质的颜色反应；灼烧时，有烧焦羽毛的气味。,必考点74 糖类、油脂、蛋白质的特征反应,1糖类和蛋白质的特征反应,(1)双糖、多糖的水解反应(2)油脂的水解反应,2糖类、油脂、蛋白质的水解反应,碱性条件油脂NaOH高级脂肪酸钠甘油

17、(皂化反应)(3)蛋白质的水解反应糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是()。A植物油不能使溴的四氯化碳溶液退色B葡萄糖能发生氧化反应和酯化反应C淀粉在人体内水解的最终产物是麦芽糖D蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水,【典例3】,解析答案B,酯、油脂和矿物油三者之间的关系为：,下列关于有机物的说法中，正确的一组是()。淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应“乙醇汽油”是在汽油中加入适量乙醇而成的一种燃料，它是一种新型化合物除去乙酸乙酯中残留的乙酸，加过量饱和碳酸钠溶液振荡后，静置分液石油的分馏和煤的气化都是发生了化学变化淀粉遇碘酒变蓝色，葡萄

18、糖能与新制Cu(OH)2发生反应A B C D解析“乙醇汽油”是乙醇和汽油的混合物，石油的分馏是物理变化。答案C,【应用3】,解答化学信息题的关键是善于分析与综合、类比与推理、归纳与演绎、假设与验证等基本的思维方法。解题时一是会利用外显信息正确模仿迁移；二是排除干扰信息，进行合理筛选有效信息迁移；三是挖掘潜在信息，注重联想类比迁移。一般思路为：(1)阅读理解发现信息：认真阅读题干，能读懂题干给出的新信息，理解题干创设新情景中的新知识。,中的应用,(2)提炼信息发现规律：结合提出的问题，提炼出有价值的信息，剔除干扰信息，从中找出规律。(3)运用规律联想迁移：充分发挥联想，将发现的规律和已有旧知识

19、牵线搭桥，迁移到要解决的问题中来。(4)类比推理解答问题：运用比较、归纳、推理，创造性地解决问题。即,(8分)已知除燃烧反应外，醇类发生其他类型的氧化反应的实质，都是在醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子被氧化为一个新的羟基，形成不稳定的“偕二醇”。接着在“偕二醇”分子内的两个羟基间脱去一分子水，生成新的物质。上述反应机理可表示为：,试卷采样,失分提示(1)不能正确理解题干中所给信息，对醇的催化氧化反应发生的结构变化不清楚。对CH2Cl2的水解反应运用不灵活。(2)第一个化学方程式未配平，H2O的系数为2。(3)第二个化学方程式书写零乱，反应物错写为甲烷，反应条件不完整，不宜出现中间产

20、物。(4)“无明显现象”不同于“无现象”。,当场指导,解题指导如何利用信息,评分细则,Hold住考向,名师揭秘,预计2014年以新的科技成果或社会热点涉及的物质为命题背景，突出化学知识在生产、生活中的应用的命题趋势较强，应予以高度重视。另外，以基本营养物质与人体健康的关系考查的可能性也较大，应引起注意！,(1)乙醇不能发生取代反应()(2012福建理综，7A)(2)用食醋可除去热水壶内壁的水垢()(2012广东理综，7A)(3)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同()(2012山东理综，10D),乙醇和乙酸的性质和用途,1判断正误,(4)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5

21、的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH()(2011北京理综，7C)(5)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2()(2011山东理综，11A)(6)在水溶液里，乙酸分子中的CH3可以电离出H()(2011福建理综，8C),2.(2009上海)1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115125，反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是()。A不能用水浴加热B长玻璃管起冷凝回流作用C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶 液洗涤D加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率,解析A项，该反应温度为115125，超过了100，故不能用水浴加热；B项，长玻璃管利用

22、空气进行冷凝回流；C项，提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤，因为酯在碱性条件下会发生水解反应；D项，增大乙酸的浓度可提高1丁醇的转化率。答案C,(1)麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖()(2012北京理综，11B)(2)葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体()(2012山东理综，10C)(3)纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色()(2011广东理综，7A),糖类、油脂、蛋白质的结构和性质判断,角度1.糖类的组成和性质1判断正误,(4)麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应()(2011北京理综，7A)(1)天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点

23、()(2012北京理综，11A)(2)油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳()(2011福建理综，8A),角度2.油脂的组成和性质2判断正误,(3)石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的过程()(2010广东理综，11D)(4)乙酸和油脂都能与NaOH溶液反应()(2009福建理综，9B),3(2011上海，14)某物质的结构为 关于该物质的叙述正确的是()。A一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯C与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂 有三种,答案C,(1)酒精能使蛋白质变性可用于杀菌消毒(

24、)(2012天津理综，1A)(2)若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致()(2012北京理综，11C)(3)用甘氨酸和丙氨酸 缩合最多可形成4种二肽()(2011北京理综，7D),角度3.蛋白质的组成和性质4判断正误,(4)蛋白质、乙酸和葡萄糖都是电解质()(2011广东理综，7B)(5)蛋白质和油脂都是高分子化合物，一定条件下都能水解()(2011山东理综，11B)(6)蛋白质水解的最终产物是多肽()(2010广东理综，11B),1反应的条件：浓硫酸、加热。2反应的实质：羧酸脱羟基，醇脱羟基氢，其余部分相 互结合成酯。,3反应装置(如下图所示),(1)属于取代反应(2)酯化反应和

25、酯的水解反应，互为可逆反应，但酯化反应用浓H2SO4作催化剂，而酯的水解用稀H2SO4作催化剂。,4反应的特点,(1)试剂的加入顺序为：乙醇、浓硫酸和冰醋酸，不能先加浓硫酸。(2)浓硫酸在此实验中起催化剂和吸水剂的作用。(3)要用酒精灯小心加热，以防止乙酸和乙醇大量挥发，液体剧烈沸腾。(4)防暴沸的方法盛反应液的试管要与桌面倾斜约45，试管内加入少量碎瓷片。(5)长导管的作用：导气兼起冷凝作用。,5乙酸乙酯制备实验中的注意事项,(6)饱和Na2CO3溶液的作用：吸收挥发出来的乙醇和乙酸，同时减少乙酸乙酯的溶解，便于分层析出与观察产物的生成。(7)防倒吸的方法导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面

26、上或用球形干燥管代替导管。(8)不能用NaOH溶液代替Na2CO3溶液，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。(9)提高产率采取的措施。用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。加热将酯蒸出。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。,【样题】有关乙酸乙酯的制备的多角度探究 资料在线：查阅资料可知以下数据：,学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：在30 mL的大试管A中按体积比144的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；按下图连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管510 min；,实验步骤,待试管B收集到一定量的产物后停止加热，撤去试管B并用力振荡，然后静置

27、待分层；分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。问题设计请根据题目要求回答下列问题：(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为_ _；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：_。,(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是_(填字母)。A中和乙酸和乙醇B吸收乙酸并溶解部分乙醇C乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更 小，有利于分层析出D加速酯的生成，提高其产率(3)步骤中需要小火均匀加热操作，其主要理由是_。,(4)指出步骤所观察到的现象：_；分离出乙酸乙酯后，为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为_(填字母)。AP2O5 B无水Na2SO4C碱石灰 DNaOH固体,拓展延伸(5)某化学课外小组设计了如下图所示的制取乙酸乙

28、酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去)，与上图装置相比，此装置的主要优点有_。,(3)根据各物质的沸点数据可知，乙酸(117.9)、乙醇(78.0)的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸点(77.5)比较接近，若用大火加热，反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出来，导致原料的大量损失；另一个方面，温度太高，可能发生其他副反应,(4)试管B中的液体分成上下两层，上层是无色油状液体(可以闻到水果香味)，下层液体(浅)红色，振荡后下层液体的红色变浅B(5)增加了温度计，便于控制发生装置中反应液的温度，减少副产物的产生；增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；增加了水冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯,