药物合成反应第二章烃化反应.ppt

《药物合成反应第二章烃化反应.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《药物合成反应第二章烃化反应.ppt（139页珍藏版）》请在三一办公上搜索。

1、第二章 烃化反应 Alkylation Reaction,烃化反应,定义：用烃基取代有机物分子中的氢原子，包括某些官能团（如羟基、氨基、巯基等）或碳架上的氢原子，得到烃化产物的反应均称为烃化反应。即：有机物分子中C、N、O上的H被烃基取代的反应.烃基：饱和、不饱和，脂肪、芳香、含有各种取代基的烃基,分类：,被烃化物+烃化剂,产物,R-OH(ROH,ArOH),-OH中O上烃化，形成-OR醚；R-NH2（NH3)-NH2中N上烃化，形成伯、仲、叔胺；R-C 活泼亚甲基(-CH2-),芳烃(Ar-H),C上烃化。,1）按形成键的形式分类,分类 2）按烃化剂的种类分类,卤代烷：RX 最常用硫酸酯、磺

2、酸酯 醇 烯烃 环氧烃：发生羟乙基化 CH2N2：很好的重氮化试剂,分类 3）按反应历程分类,SN1 SN2 亲电取代,形成 O-C,N-C和C-C键,合成中间体及药物。,1、制备特定活性化合物,在药物合成中的应用,丁卡因药效为普鲁卡因的10倍,2、制备官能团转化的中间体,3、作为保护基、阻断基等,反应类型:亲核取代反应 亲电取代反应,第一节 烃化反应机理,杂原子的亲核取代反应,碳负离子的亲核取代反应,芳烃亲电取代反应,一、亲核取代反应1.杂原子的亲核取代反应（1）O原子的亲核取代反应 醇的O-烃化反应 SN2：,烃化剂烷基为伯烷基时，反应按SN2历程 L可以是卤素、芳基磺酰氧基、三氟甲磺酰氧

3、基等,SN1：,烃化剂烷基为叔烷基、烯丙基、苄基时，反应按SN1历程,环氧化物按SN2历程,烯烃按SN2历程只有烯烃双键连有吸电子基时，才能发生反应,酚的O-烃化反应,酚的酸性比醇强，反应更容易进行 反应按SN2历程 RL可以是卤代烃、硫酸酯、磺酸酯等,（2）N原子的亲核取代反应,胺基比羟基更容易进行烃化反应 反应按SN2历程 脂肪胺比芳香胺更易发生烃化反应,2.碳负离子的亲核取代反应,被烃化物可以是炔基、格氏试剂、活泼亚甲基 烃化剂可以是卤代烃、硫酸酯、磺酸酯等 反应按SN2历程,二、亲电取代反应芳烃的烃化反应傅克烃化反应,催化剂烃化剂可以是卤代烃、烯、醇、醚、酯等,醇的O-烃化 酚的O-烃

4、化,卤代烃硫酸二甲酯重氮甲烷DCC/醇烷氧鏻盐,卤代烃芳基磺酸酯环氧乙烷烯烃其他,第二节 氧原子上的烃化反应,一、醇的O-烃化,(1)反应通式Williamson 醚合成法：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚。,1.卤代烃为烃化剂,(2)反应机理 亲核取代反应 SN1：,SN2：,伯卤代烷RCH2X按SN2历程 随着与X相连的C的取代基数目的增加越趋向SN1,(3)影响因素 a.醇结构的影响 醇活性一般较弱，不易与卤代烃反应。醇的烃化反应需要加入碱金属或氢氧化钠、氢氧化钾以生成亲核试剂RO-才能够进行。,b.卤代烃结构的影响,从极化度来看，原子半径IBrCl。I的价电子离原子核最远，核对它的束缚力最

5、弱，最易被极化，在反应瞬间，可极化性的次序是IBrCl。,c.反应溶剂的影响溶剂:过量醇（既是反应物又是溶剂）非质子溶剂：苯、甲苯(Tol)、二甲苯(xylene)、DMF、DMSO无水条件下质子性溶剂：有助于R-CH2X 解离，但是与RO-易发生溶剂化，因此通常不用质子性溶剂,(4)应用特点a.二苯甲基醚的制备,b.改进的Williamson反应,c.二叔丁醚的制备 叔丁醇钾是强碱，位阻大，不能对卤代叔丁烷发生亲核进攻，更易引起消除反应；若采用酸催化缩合，生成的二叔丁醚极易被酸催化裂解。氯代叔丁烷在SbF5/SO2ClF/低温条件下可生成稳定的碳正离子，再在大位阻的有机碱(i-Pr2NEt)

6、存在下，进攻叔丁醇，按SN1机理进行反应，可得到几乎定量的二叔丁醚。,d.原酸酯及四烷氧基甲烷的制备 多卤代物与醇钠反应，可以制备原酸酯或四烷氧基甲烷。CHCl3+3RONa CH(OR)3 CCl4+4RONa C(OR)4,e.环醚的制备 卤代醇在碱性条件下的环化反应即分子内Williamson反应，是制备环氧乙烷、环氧丙烷及高级醚类化合物的方法。,2.芳基磺酸酯为烃化剂,磺酸酯类烃化剂：主要指芳磺酸酯，引入较大的烃基。,芳基磺酸脂作为烃化剂在药物合成中的应用范围比较广，OTs 是很好的离去基，常用于引入分子量较大的烃基。,如:鲨肝醇的合成,化学名为：3-(十八烷氧基)-1,2-丙二醇。作

7、用：用于治疗各种原因引起的白细胞减少症，如放射性、抗肿瘤药物等所致的白细胞减少症。,3.环氧乙烷为烃化剂反应通式环氧乙烷属小环化合物，其三元环的张力很大，非常活泼，可发生开环反应；环氧乙烷与醇反应，引入羟乙基，又称羟乙基化反应；反应一般用酸或碱催化。,(2)反应机理a.碱催化 SN2 双分子亲核取代，开环单一，立体位阻原因为主，反应发生在取代较少的碳原子上.,b.酸催化 若R为供电子基，在a处断裂 若R为吸电子基，在b处断裂,(3)应用特点a.烷氧基醇的制备 酸性条件下反应得伯醇碱性条件下反应得仲醇,b.聚醚的制备用环氧乙烷进行氧原子上的羟乙基化反应时，由于生产的产物仍含有羟基，如环氧乙烷过量

8、，则可形成聚醚。因此，在合成烷氧基乙醇时，所使用的醇必须过量，以免发生聚合反应。,4.烯烃为烃化剂醇对烯烃双键进攻，加成而生成醚。烯烃结构中若无吸电子基团存在，反应不易进行；只有当双键两端连有吸电子基，如：羰基、氰基、酯基、羧基等，才较易发生烃化反应。,5.其他烃化剂,二、酚的O-烃化 酚的酸性比醇强，更易烃化。在碱性条件下与RX反应,很容易得到较高收率的酚醚，反应接近中性时,即基本完成。常用的碱是：NaOH或Na2CO3(K2CO3)。反应溶剂：H2O,醇类,丙酮,DMF,DMSO,苯或甲苯等等。,(1)反应通式卤代烃与酚在碱存在下反应得到酚醚。,1.卤代烃为烃化剂,(2)反应机理 亲核取代

9、反应 SN2：,(3)应用特点a.芳基脂肪醚的制备如镇痛药邻乙氧基苯甲酰胺的合成：b.有位阻或螯合酚的烃化 用氢化钠或烷基锂将酚转变为钠盐或锂盐，然后用卤代烃在乙醚或极性非质子溶剂中烃化。,(1)反应通式甲基化反应,2.硫酸二甲酯为烃化剂,(2)反应机理 亲核取代反应,(3)应用特点硫酸二甲酯与酚反应可在碱性水溶液中或无水条件下直接加热进行，两个甲基只有一个参加反应。降压药物甲基多巴的中间体用硫酸二甲酯进行甲基化：,3.重氮甲烷为烃化剂重氮甲烷(CH2N2，-N=N+=CH2)：活性甲基化试剂 用于酚和羧酸的甲基化，产生N2气，无其它副反应后处理简单 室温或低于室温反应，加热易爆炸,4.DCC

10、缩合法DCC：二环己基碳二亚胺,DCC用于酚醇偶联,形成酚醚,5.烷氧鏻盐为烃化剂 用于酚醇偶联,形成酚醚，特别是伯醇和仲醇和酚的偶联。,Mitsunobu reaction.,氨及脂肪胺的N-烃化 芳香胺的N-烃化 杂环胺的N-烃化,第三节 氮原子上的烃化反应,仲胺及叔胺的制备盖布瑞尔反应德尔宾反应三氟甲磺酰胺法还原烃化法亚磷酸二酯法兴斯堡反应鏻鎓盐法,一、氨及脂肪胺的N-烃化,应用特点：(1)仲胺及叔胺的制备a.仲卤代烃与NH3、伯胺反应得仲胺,b.杂环卤代烃与胺类反应苯酚、苄醇、乙二醇为溶剂例：抗疟药阿的平的合成,c.仲胺与卤代烃作用得叔胺例：降压药优降宁中间体的合成也可将仲胺转变为锂盐

11、，烃化得叔胺,(2)伯胺的制备盖布瑞尔反应,注：NH3 大大过量！,盖布瑞尔反应：,例：抗疟药伯胺喹（Primaquine)的合成,(3)伯胺的制备德尔宾反应,例：氯霉素中间体的合成,(4)伯胺的制备三氟甲磺酰胺法,醛或酮在还原剂存在下与NH3、伯胺、仲胺反应，使氮上引入烃基的反应称为还原烃化反应。a.催化氢化法,(5)胺的制备还原烃化法,应用特点:还原烃化制备伯胺低级脂肪醛(4个碳以下)与氨在雷尼镍催化下还原烃化，其烃化产物为混合物五个碳以上的脂肪醛或芳香醛还原烃化主要得伯胺,脂肪酮类与氨在雷尼镍催化下还原烃化，其烃化产物收率的高低，与酮类的立体位阻大小有关芳香烷基酮及二芳基酮在同样条件下反

12、应，收率较低,还原烃化制备仲胺芳香醛与氨摩尔比2:1，雷尼镍催化氢化，烃化产物以仲胺为主,还原烃化制备叔胺反应的难易和收率主要取决于羰基和氨基化合物的位阻,甲醛活性大，位阻最小，可对许多胺类(伯胺、仲胺)进行还原甲基化反应。,b.甲酸还原法 鲁卡特-瓦拉赫反应 甲酸及其铵盐和醛酮反应制备伯胺 甲酸与伯胺、醛酮反应制备仲胺 甲酸与仲胺、醛酮反应制备叔胺埃斯维勒-克拉克反应 伯胺或仲胺用甲醛及甲酸还原甲基化制备叔胺,还原烃化特点：还原剂常用Na/EtOH、Na-Hg/EtOH、Zn-Hg/HCl、HCOOH、H2/Ni、金属复氢化合物 LiAlH4 NaBH4；N上引入的碳数与醛酮的碳数一致 反应

13、活性：醛酮 脂肪族芳香族 无立体位阻有立体位阻,利用亚磷酸二酯与伯胺反应，对氮封锁使其上只剩一个氢，再与卤代烃烃化、水解，制得仲胺.,(6)亚磷酸二酯法,(7)兴斯堡反应法,(8)鏻鎓盐法由醇制备的鏻鎓盐可与伯胺反应得仲胺鏻鎓盐与仲胺作用得叔胺,二、芳香胺的N-烃化,应用特点：卤代烃为烃化剂 原甲酸乙酯为烃化剂 碱金属催化烃化 脂肪伯醇为烃化剂 羧酸酰胺及苯磺酰胺法 还原烃化法 乌尔曼反应,乌尔曼反应 由于卤代芳烃活性低，又有位阻，不易与芳伯胺反应。加入铜盐作为催化剂，与无水碳酸钾共热，可生成二芳胺及其同系物，此反应称为乌尔曼反应。,例：氯灭酸、氟灭酸的合成,三、杂环胺的N-烃化,卤代烃为烃化

14、剂 还原烃化法 多个氮原子的选择性烃化,节约溶剂用碱金属氢氧化物水溶液代替醇盐、氨基钠、氢化钠及金属钠等反应快而条件温和，后处理较容易提高反应的选择性，抑制副反应，提高收率等,相转移烃化反应,原理：,相转移催化剂作用：使一种反应物由一相转移到另一相中，促使一个可溶于有机溶剂的底物和一个不溶于此溶剂的离子型试剂两者之间发生反应。,相转移催化反应,相转移催化剂的要求具备形成离子对的条件，即结构中含有的阳离子部分便于与阴离子形成有机离子对，或者能与反应物形成复合离子。有足够的碳原子，以便形成的离子对具有亲有机溶剂的能力。R的结构位阻应尽可能小，R基为直链居多 稳定并便于回收,常用的相转移催化剂,季铵

15、盐类,冠醚类 也称非离子型相转移催化剂，它具有特殊的复合性能,聚醚类 聚乙二醇脂肪醚聚乙二醇烷基苯醚折叠成不同大小的螺旋型结构，与不同直径的金属离子复合“三相催化”是新的合成技术，优点：固相催化剂可在反应结束后过滤除去，操作简单，可回收套用，分离纯化简便等。,影响因素,1溶剂的选择 2催化剂的选择季铵盐上烷基的大小与催化效果影响很大 3 催化剂用量 一般在0510%之间4其他因素：搅拌 加水量等,O-烃化反应,可用NaOH水溶液在季铵盐为催化剂的条件下进行也被用来制备多种酚醚,N-烃化反应,N-烃化嘌呤，制备抗病毒类药物,芳烃的烃化：傅克反应 炔烃的C-烃化 格氏试剂的C-烃化 羰基化合物-位

16、的C-烃化,第四节 碳原子上的烃化反应,一、芳烃的烃化：傅克反应1.反应通式,烃化剂:卤代烃、烯、醇、醚、酯 芳烃:芳环、芳杂环 催化剂:路易斯酸-AlX3,ZnCl2,FeCl3,SnCl4;质子酸-HF,H2SO4,H3PO4,2.反应机理,碳正离子对芳环亲电进攻 碳正离子来自卤代烃与路易斯酸的络合物,3.影响因素(1)烃化剂结构的影响(RX),当X相同时 RCH=CH2CH2X PhCH2X(CH3)3X R2CHXRCH2XCH3X 一般来说,卤代芳烃不反应 当R相同时 RFRClRBrRI 对催化剂量的影响 卤代烃和烯只需要催化量的AlCl3 醇需要大量的催化剂,有供电基取代的芳烃无

17、供电基取代的芳烃引入一个烃基后更易发生烃化反应，但要考虑立体位阻,(2)芳环结构的影响(ArH),多卤代苯、硝基苯以及单独带有酯基、羧基、腈基的吸电子基团，不发生傅克反应，可作为反应溶剂，但连有供电子基后可发生反应 羟基、烷氧基、氨基可以与催化剂络合，降低催化剂的活性，也使给电子基失去给电子能力，傅克反应无应用价值。,催化剂及其催化活性 路易斯酸活性大于质子酸 路易斯酸：AlBr3AlCl3SbCl5FeCl3TeCl2SnCl4 TiCl4TeCl4BiCl3ZnCl2 质子酸：HFH2SO4P2O5H3PO4 甲苯与乙酰氯反应的活性 烃化剂结构对催化剂活性的影响,3.影响因素(3)催化剂的

18、影响,其他酸性物质的影响 烯为烃化剂，无水HCl有利于反应 伯醇与苯用BF3催化反应，H2SO4、P2O5或对甲苯磺酸存在反应才能发生 SnCl4、TiCl4等可增强AlCl3的催化活性 FeCl3可降低其活性 常用的催化剂 AlCl3最常用 不宜用于催化多电子的芳香杂环、苄醚等,芳烃为液体时，可用过量芳烃为溶剂芳烃为固体时，可用非极性溶剂(二硫化碳、石油醚、四氯化碳等)硝基苯、硝基甲烷、苯可做反应溶剂,3.影响因素(4)溶剂的影响,当烃基的碳原子数 3时,发生异构化反应,温度升高,异构化比例增加,4.应用特点(1)烃基的异构化,间位产物生成:当苯环上引入的烃基不止一个时,除了正常的邻、对位产

19、物，还常有相当比例的间位产物。较强烈的条件，即强催化剂，较长时间，较高反应温度，生成不正常的间位产物。所以F-C反应时间不宜过长，AlCl3用量不宜过大。,4.应用特点(2)烃基的定位,苯还可以用多卤化物、甲醛、环氧乙烷在AlCl3催化下进行烃化,4.应用特点(3)其他烃化剂的应用,二、炔烃的C-烃化,影响因素：伯卤化物-位没有侧链(RCH2CH2X)才能得到较好的收率 卤代烃活性：RIRBrRClRF 溴卤代烃用来烃化炔离子，结果最为理想应用特点：双炔的制备 相同及不同取代炔的制备,三、格氏试剂的C-烃化,影响因素：卤代烃活性：RIRBrRClRF 制备格氏试剂时，常加入碘、碘甲烷或溴乙烷作

20、催化剂，或通过金属钠或钾还原镁盐，将镁制备成活泼的黑色粉末，易与有机卤化物反应常用溶剂：乙醚、四氢呋喃、烃应用特点：烃基碳上多取代衍生物的制备 伯、仲、叔醇的制备,四、羰基化合物位的C-烃化1.活泼亚甲基化合物的C-烃化(1)反应通式,R、R为吸电子基，吸电子能力：-NO2-COR-SO2R-CN-COOR Ph,(2)反应机理,(3)影响因素,烃化剂和碱的影响 烃化剂：伯卤代烃及伯醇磺酸酯收率较好 仲卤代烃及仲醇磺酸酯收率较低 叔卤代烃及叔醇磺酸酯发生消除反应 碱：常用醇与碱金属所生成的盐，醇钠最为常用 溶剂的影响 如醇钠为催化剂，则选醇为溶剂；对于在醇中难于烃化的活性亚甲基化合物，可在苯、

21、甲苯、二甲苯等溶剂中加入NaH或金属钠，生成烯醇盐再烃化。,副反应的影响:脱卤化氢的副反应 脱烷氧羰基的副反应 生成醚的副反应 所以反应不易使用过量的RX,单烃化及双烃化衍生物的制备 环状衍生物的制备 引入烃基的次序当R=R时，分步进行 当RR时，当R、R 为伯卤代烷，先大再小 当R为伯卤代烷、R 为仲卤代烷，先伯后仲 当R、R 均为仲卤代烷（C-X），收率低，宜选活性高的亚甲基化合物,(4)应用特点,2.醛、酮、羧酸衍生物的-位C-烃化(1)反应通式(2)反应机理,活性低于 活泼亚甲基化合物,(3)影响因素：不对称酮的-烃化,B为动力学控制产物 动力学取决于碱夺取H速度，碱夺取位阻小的氢比夺

22、取位阻大的氢的速度要快 条件：非质子溶剂、强碱、酮不过量A为热力学控制产物 生成多取代烯醇热稳定，双键的稳定性随取代基的增加而增加 条件：质子溶剂（有利于两中间产物通过质子交换 平衡产物转换）或酮过量或采用较弱的碱,动力学控制条件通常生成较少取代的烯醇 热力学控制条件通常生成较多取代的烯醇,(4)应用特点,酯烃化衍生物的制备 腈烃化衍生物的制备,3.烯胺的C-烃化(1)结构(2)制备：醛、酮+仲胺缩合(3)性质：,（4）常用试剂优点：操作简单，原料易得，收率较高尤其适用于醛的-C烃化，用酸做催化剂，避免Aldol缩合无多烃化产物，只有单烃化产物不对称酮进行烃化时，取代产物发生在取代较少的C上,

23、醇的O-烃化反应，烃化剂为氟硼酸三烷基钅羊盐氟硼酸三烷基钅羊盐活性高，可引入有位阻的烷基，并可避免消旋化反应发生，得到构型保持的产物。,习题,环丙烷衍生物与甲基锂反应，然后进一步重排。烯丙位碳原子上的氢较活泼，可参与重排反应。,(2),1）胺的N-烃化2）酯的氨解,Gabriel 反应，将氨先制备成邻苯二甲酰亚胺，再进行N-烃化反应，氨上的两个氢原子被酰基取代，只能进行单烃化反应，与烃化剂（甲基磺酸酯）作用，得N-烃基邻苯二甲酰亚胺，之后肼解得纯伯胺。,胺对酮羰基进行亲核进攻发生亲核加成反应，生成的加成产物不稳定，易脱水得烯胺之后再进行烯胺的C-烃化反应,胺对醛基基进行亲核进攻发生亲核加成反应

24、，生成的加成产物不稳定，易脱水得烯胺,仲胺和卤代烃反应生成叔胺,卤代醇在碱性条件下环化反应，是制备环氧乙烷、环氧丙烷及高环醚类化合物的方法，,傅克反应,烯丙位碳原子上的氢较活泼，能与强碱作用生成相应的碳负离子，与亲电性烃化剂进行C-烃化反应。,酯的位发生C-烃化反应需要很强的碱作催化剂，较弱的催化剂如醇钠将促进酯缩合反应。二异丙胺负离子（LDA）在低温下能成功夺取酯及内酯的-氢，而不发生羰基加成，生成的烯醇再用卤代烷（溴代烷或碘代烷）烃化,活性亚甲基发生C-烃化反应，二卤化物作烃化剂，生成环状衍生物丙二酸二乙酯和1,2-二溴乙烷反应，得环丙烷1,1-二甲酸乙酯，之后水解，得环丙烷1,1-二甲酸

25、,BrCH2CH2Br/t-BuONa/t-BuOH-,卤代烷和醇发生O-烃化反应，反应在碱性条件下进行。采用极性非质子溶剂（四氢呋喃THF），醇盐的亲核性得到加强，可对反应产生有利影响。,卤代烷和酚发生O-烃化反应。由于酚的酸性比醇强，所以反应更容易进行。酚羟基易苄基化，将酚置于干燥的丙酮中，与氯化苄、碘化钾、碳酸钾回流，即得到相应的苄醚。,PhCH2Cl/MeCO/K2CO3/KI,制备二苯胺，类似乌尔曼反应，苯胺与苯酚在氯化锌或三氯化锑存在下反应,ZnCl2/,炔烃的C-烃化反应较大的烃基难以引入，加入格氏试剂促使反应进行,醇的O-烃化反应，卤代烃为烃化剂，碱性条件下进行,羰基位发生甲基

26、化反应,仲胺的制备,HexNH2/PhOH,（1）环丙烷1,1-二甲酸的制备将1L 50%NaOH水溶液加入2L的三颈烧瓶中，在25机械搅拌的条件条件下加入114.0 g(0.5 mol)三乙基苄基氯化铵。充分搅拌至混悬状，一次性加入丙二酸二乙酯80.0 g(0.5 mol)和1,2-二溴烷141.0 g(0.75 mol)的混合物。反应物混合物剧烈搅拌2小时。反应完成后，将烧瓶中的反应产物转移到4L的锥形瓶中，用75mL水洗涤三次，合并洗涤液。上述混合物在电磁搅拌的条件下逐滴滴加1L浓盐酸，滴加的过程中控制反应液温度保持在15-25。反应完成后，将反应液倒入4L 的分液漏斗中，用900 mL

27、乙醚分三次萃取，弃去有机层。水层用氯化钠饱和，之后用500 mL乙醚分三次萃取。合并乙醚萃取液，用1L浓盐水洗涤，MgSO4干燥，活性炭脱色。旋转蒸发除去溶剂，得到55.2 g半固体产物。加入100 mL苯使残留物分散，过滤除去苯，得到环丙烷1,1-二甲酸白色晶体（收率66-73%），熔点137-140。,（2）2,4,6-三甲基苯甲醛的制备将1,3,5-三甲基苯72 g(0.60 mol)溶于375 mL无水二氯甲烷，加入1L的三颈烧瓶中。三颈烧瓶连接上冷凝回流装置、机械搅拌装置及滴液装置。在冰浴冷却的条件下滴加四氯化钛190 g(110 mL,1.0 mol)，3分钟内滴加完毕。在冰浴冷却

28、、搅拌的条件下缓慢滴加二氯甲基甲醚57.5 g(0.5 mol)，控制滴加速度，在25分钟内滴加完毕。滴加二氯甲基甲醚时，反应开始进行，表现为有氯化氢放出。滴加完成后，反应混合物在冰浴搅拌的条件下反应5分钟，之后移去冰浴，搅拌反应30分钟，再在35分钟的条件下搅拌反应15分钟。在分液漏斗中加入0.5 kg碎冰，之后倒入上述反应混合物，充分振摇。弃去有机层，水层用50 mL二氯甲烷萃取两次。合并萃取液，用75 mL水分三次洗涤。随后在该二氯甲烷溶液中加入对二苯酚晶体，无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂，蒸馏得到蒸馏得到2,4,6-三甲基苯甲醛的制备粗品，沸点113-115（11 mm Hg），折光率1.5538。,Thank You!,