脂类化合物双语.ppt

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1、甾族化合物,脂类化合物分类,Section1 Fats and oilsSection2 Phospholipids and GlycolipidsSection3 Steroids,Chapter10 Lipids,Section1 Fats and oils,一、油脂的组成二、油脂的物理性质三、油脂的化学性质,一、油脂的组成,高级脂肪酸甘油酯,油脂通式,单酸甘油酯,混酸甘油酯,棕榈酸（十六烷酸）硬脂酸（十八烷酸）,油脂,水解,甘油,3脂肪酸,饱和脂肪酸,不饱和脂肪酸,油酸（9-十八碳烯酸）亚油酸（9，12-十八碳二烯酸）,必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸,三、油脂的化学性质,（一）水

2、解（酸、碱、酶）,皂化值：使1g油脂完全皂化所需的氢 氧化钾的质量（mg）。皂化值用途：判断油脂分子量的大小。,皂化,（二）加成,1、加氢（油脂的硬化）,甘油三油酸酯,甘油三硬脂酸酯,2、加碘,碘值：100g油脂所能吸收的碘的质 量（g）。,碘值用途：判断油脂的不饱和程度。,（三）酸败（光、热、湿气、酶、微生物）,Section2 Phospholipids and Glycolipids,一、含磷的有机化合物二、磷脂三、糖脂,一、含磷的有机化合物,膦（phosphine)磷化氢分子中的氢被烃基取代生成的化合物。RPH2 R2PH R3P R4P+X-伯膦 仲膦 叔膦 季鏻盐,磷酸酯和膦酸酯,

3、膦酸 磷酸分子中的-OH被烃基取代 的衍生物。,磷酸乙酯,磷酸二乙酯,甲膦酸二乙酯,二、磷脂(Phospholipids),卵磷脂,卵磷脂,胆碱,磷酸,甘油,脂肪酸,极性头部,非极性尾部,L-脑磷脂,或丝氨酸,脑磷脂,胆胺,磷酸,甘油,脂肪酸,极性头部,非极性尾部,（神经）鞘磷脂,脂肪酸,鞘氨醇部分,胆碱,磷酸,鞘氨醇,鞘氨醇+脂肪酸,极性头部,非极性尾部,三、糖脂（Glycolipids),半乳糖脑苷脂,半乳糖,鞘氨醇,鞘氨醇+脂肪酸,极性头部,非极性尾部,Section3 Steroids,一、甾族化合物的结构二、重要的甾族化合物,一、甾族化合物的结构,环戊烷多氢菲,李伯曼-布查(Lieb

4、erman-Burchard)反应,按A、B两环稠和方式可将甾族化合物分为正系和异系。,一、甾族化合物的结构,正系(A/B顺式）,异系(A/B反式）,当环上有其它取代基时，按取代基是否与角甲基同侧，将甾族化合物分为与两种构型。,正系(A/B顺式）,异系(A/B反式）,（5-）,（5-）,正系(A/B顺式）,异系(A/B反式）,（5-）,（5-）,粪甾烷,胆甾烷,胆甾烷的构象（异系、5-）,粪甾烷的构象（正系、5-）,胆酸（构型，A/B顺式）,二、重要的甾族化合物,甾醇维生素D胆汁酸（盐）肾上腺皮质激素性激素,甾醇,植物体内：麦角甾醇 豆甾醇,谷甾醇,结构特点：,R（C8、C9、C10）,动物体

5、内：胆甾醇 7-脱氢胆甾醇,3-OH,双键（5、7、22）,胆甾醇(胆固醇）（构型、C27),存在形式：游离态、结合态（酯）,胆固醇的用途：,运输不饱和脂肪酸；作为合成其它甾族化合物的原料。,胆固醇,肝 脏,胆酸,肾上腺皮质,肾上腺皮质激素,性 腺,性激素,肠黏膜,7-脱氢胆甾醇,紫外线,7-脱氢胆甾醇,维生素D3,紫外线,麦角甾醇,维生素D2,R（C5羧酸）,-OH,无双键,结合胆甾酸,胆甾酸（胆酸等）,甘氨酸或牛磺酸,水解,胆汁酸（盐）即结合胆甾酸（盐）,结构特点：,胆酸（构型，A/B顺式）,R（）,C3酮基,C4双键,肾上腺皮质激素,结构特点：,本章要求,掌握油脂、磷脂、胆甾醇的结构。理解皂化值、碘值的概念及甾族 化合物的不同构型。了解油脂的性质,