舟山中学刘仕云.ppt

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1、,第二单元-酚类,舟山中学 刘仕云,是医院用于医疗器械和环境消毒的一种消毒液“来苏水”,走进医院里总有一种特殊的味道，你知道是什么味道吗？,你知道吗,“来苏水”是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液,请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？,CH3CH2OH,OH,OH,OH,OH,OH,邻甲基酚 间甲基酚 对甲基酚,乙醇 苯甲醇,酚与醇概念的对比,酚 分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。,醇 分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。,你知道吗？,CH3CH2OH,脂肪醇 芳香醇 酚,苯 酚,一.苯酚的分子结构,C6H6O,苯酚的分子结构模型,比例模型,球棍模型,苯酚分子的球棍模

2、型,苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面,“超级变、变、变”,实验过程：,二、苯酚的物理性质,纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。熔点是40.94.常温时，苯酚在水中溶解度不大，在水中为乳状,当温度高于65时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。5.苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。,苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？,苯酚特殊的溶解性,A B C D E F,揭谜1:,加热溶解度增大,冷却溶解度下降,乙醇和苯酚中都有-OH，其性

3、质是否相同？（结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象）预测-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化？,三.苯酚的化学性质,苯环对羟基的影响,受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H+,因此，苯酚具有弱酸性。俗称石炭酸,1、苯酚的酸性,1).与氢氧化钠的反应 苯酚的弱酸性,NaOH溶液,盐酸,揭谜2:,以上证明了苯酚酸性比盐酸弱,苯酚的酸性到底有多弱？比碳酸强还是弱?,澄清溶液,浑浊,NaHCO3,？,酚分子中的（COH）碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯,问题思考：醇能与HX在一定条件下反应，苯酚能不与HX反

4、应？,2).与碳酸钠的反应 苯酚的弱酸性,3).与金属钠的反应,将苯酚溶于乙醚中加一小块金属钠,剧烈反应，产生无色气体;酚-OH上的H要比醇-OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离,白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂,教你一招：苯酚过量时，产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。,2.苯酚与溴水的反应,羟基对苯环的影响,2，4，6 三溴苯酚,2.苯酚与溴水的反应(苯环上的取代反应）,应用1：苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。,苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？,苯酚、苯与溴取代反应的比较,浓溴水,液溴,不需要催化剂,Fe作催化剂,三个,一个,快,稍慢,苯酚与

5、溴的取代反应比苯容易，因为-OH对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼,3.苯酚的显色反应,苯酚的显色反应,加入氯化铁溶液显紫色,揭谜3:,思考苯酚能否使酸性高锰酸钾褪色？,4.苯酚易被氧化,苯酚在常温下就能被氧气氧化而呈粉红色，当然能使酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液褪色。,思考 苯酚能否使溴水褪色？是否发生氧化反应？,能，但发生的是取代反应,5.苯酚在苯环上能与氢气发生加成,6、聚合反应 生成酚醛树脂（以后还会学习）,小结,苯酚,四.苯酚的用途,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,你知道吗？,日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质苯酚,脱乙酰 壳多糖受热凝

6、固并把苯酚类化合物和酶包裹其间,含酚废水的处理方法P74,课堂练习,1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？,加足量NaOH溶液分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量CO2分液得到苯酚,课堂练习,2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？,FeCl3溶液,例1、已知酸性强弱顺序为：下列化学方程式正确的是（）,A,B,C,D,AD,例2、己烯雌酚是一种激素类药物，结构如下，下列有关叙述中不正确的是（）,A可以用有机溶剂萃取 B1mol该有机物可以与5mol Br2发生反应C可与NaOH和NaHCO3发生反应 D该有机物分子中，可能有8个碳原子共平面,CD,小结：,在苯酚分子中，羟基-OH与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使羟基-OH与苯环都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。,小链接：是谁使苯酚声名远扬？,使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。,