香料和香精1.ppt

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1、第三章 香料,7.1 概述 香料是具有挥发性的芳香物质。香料工业是由天然香料、合成香料、调和香料（香精）三部分组成。香料大多数具有挥发性，很少单独使用，往往调和成香精后，再加到加香产品中。香精的用量很少，仅占加香产品的0.23%，但对加香产品的影响却很大。香料工业是投资少、收效快、积累多、换汇高的行业。我国目前能生产天然香料100多种，合成香料400多种。但品种、数量和质量上却远远不能满足国内外市场的需要。,7.2 天然香料 7.2.1 动物香料.麝香（Musk）麝香是暗褐色粒状物，大部分是动物树脂及动物性色素。固态时具有强烈的恶臭，用水和酒精稀释后，具有独特的动物香气。主要成份是饱和大环酮-

2、麝香酮（仅占2%左右）化学结构为3-甲基环十五酮 分子式：C16H30O 其具有温暖的特殊动物香气，在香精中有保留它种香气的能力甚强。常作高级香水的定香剂。,灵猫香（Civet）为褐色膏状物，大部分是动物性粘性物质，动物性树脂和色素，浓时具有恶臭，稀释后才散发出令人愉快的香气。主要成份为不饱和大环酮-灵猫酮（仅占3%左右）灵猫香气比麝香更为幽雅，常用作高级香水定香剂，具有清脑的功能。海狸香（Castreum）为褐色树脂状，大部分为动物性树脂。其香成份是含氮香成份（45%）,海狸香胺 喹啉衍生物 三甲呲嗪主要用于东方型香精的定香剂。龙涎香（Ambergris）为灰色或褐色的蜡样状物质,，60可软

3、化，7075 可熔融主要成份是龙涎醇分子式：C30H52O 其具有微弱温和乳香动物香气，香之品质最为高尚，是配制高级香水的佳品，是优良的定香剂。,7.2.2 植物性天然香料（1）植物性天然香料来自芳香植物，由它们的花、叶、干、皮、树脂提取出来的有机混合物。主要成份是具有挥发性和芳香气味的油状物，因此，植物性天然香料又往往称为精油。植物天然香料的化学成份植物天然香料是数十甚至数百咱有机物化合物的混合物。目前从天然香料中分离出的有机化合物有3000多种，分子结构极复杂。大致可分为：萜类、芳香、脂肪族、含氮含硫四大类化合物。萜类化合物 天然香料中萜类化合物可分为萜烃、萜醇、萜醛和萜酮 月桂烯 柠檬烯

4、 甲基一蒎烯 香茅醇 薄荷醇,胡椒酮 樟脑 乙酸薄荷酯 乙酸香茅酯,芳香族化合物其量仅次于萜类，存在相当广泛,苯乙醇 苯甲醛 月桂醛 香兰素 茴香脑,龙脑 香叶醇 橙花醛 香茅醛 薄荷酮,叶醇 肉豆寇酸 芸香酮,紫罗兰叶醛,含氮含硫化合物存在于肉类、葱、蒜、谷物、豆类、咖啡中，含量极少，气味极强，在食品香精中起主要作用。,脂肪族化合物主要烯醇、醛、酮形式存在，含量和作用较小，往往用于调配香精,（2）植物性香料的制备水蒸汽蒸馏法生产精油通过水置换精油或微量溶解精油，形成粗油水共沸物，蒸出物经冷凝，油水分离，得精油。,邻胺基苯甲酸甲酯 2，3-二甲基吡嗪 2-异丁基噻唑（茉莉，橙花）（咖啡，可可）

5、（番茄）,如：玫瑰油 花.020.03%(玫瑰醚、橙花醇、丁香酚甲醚)依兰油 花 22.5%(香叶醇、石竹烯、哈金吹烯)薰衣草 花、穗 0.72.3%(芳樟醇、薰衣草醇、乙酰芳樟酯)丁香油 花、穗、枝叶 0.30.7%(丁香酚80%)薄荷油 枝叶 0.50.6%(薄荷酮、薄荷脑)留兰香油 枝叶 0.30.4%(香芹酮、薄荷脑)山苍子油 果 34%(柠檬醛80%)肉桂油 皮、叶 12%(肉桂醛、水杨醛、丁香酚、香兰素)樟脑油 枝、根 46%(樟脑50%)松节油 松脂 2030%(蒎烯80%),浸提法生产浸膏、酊剂 采用溶剂（石油硅、乙醇、二氯乙烷等）浸泡原料，使原料的某些成份浸出，在浸提物中，除

6、了香料外，尚含有植物的蜡、色素、脂肪、纤维、淀粉、糖等。蒸发回收溶剂后，往往得到膏状物，称浸膏。用乙醇浸提的香物为酊剂。茉莉浸膏 花 0.240.26%(茉莉内酯、苄醇、苄酯、吲哚)白兰花浸膏 花 22.5%(月桂烯、柠檬烯、松油醇)桂花浸膏 花 0.130.2%(紫罗兰酮、芳樟醇、香叶醇)晚香玉浸膏 花 0.10.14%(香叶醇、橙花醇、邻氨苯甲酸甲酯)水仙花浸膏 花 0.20.5%紫罗兰浸膏 花 0.10.12%香芙兰酊剂 果(香兰素、大茴香醇、对羟苯甲醛),压榨法生产精油 常温下进行，确保化合物不发生化学反应，保证精油质量 如：柠檬油 皮 0.4（芳梅醇，乙酰芳樟醇）柑油 皮 2（柠檬烯

7、，橙花醇）吸收法生产香脂（提取含香质极微，价格又较贵，多用此法）以非挥发性溶剂吸收法，如用猪油、牛油吸收，以芳香物所饱和的脂肪油即为香脂，可直接用于化妆品。固体吸法法，如用活性碳、硅胶等吸收后，再用石油醚洗涤，将石油醚蒸除得精油。如，玫瑰、桂花、兰草等植物花瓣中所含的香料,天然香料的单离（将某种化合物的天然香料中分离出来 而为单离）主要的方法有：a:分馏法（利用沸点不同而分离）樟油芳樟醇 香茅油芳叶醇 松节油蒎烯b:冻析法（利用凝固点不同而分离）使天然香料中某些化合物呈固态析出而分离。薄荷油薄荷脑 樟脑油樟脑,C:硼酸酯法（分离醇的方法）硼酸的精油中的醇生成的硼酸酯（高沸点）减压蒸馏出去低沸物

8、，再将硼酸酯皂化，游离出醇来。玫瑰木油芳樟醇（80）檀香油檀香醇（80）d：酚钠盐法 酚与碱生成溶与水的酚钠盐，将盐分离后，再酸化使盐析出。如：丁香油丁香酚（80）,e 亚硫酸氢钠加成法 醛或某些酮的羰基与亚硫酸氢钠反应生成不溶有机溶剂的磺酸盐，分离后，用磺酸钠或HCl处理，重新生成醛酮。主要有：柠檬醛，肉桂醛，香草醛，羟基香茅醛 7.3 合成香料 合成香料的分类方法按所采用的原料不同，香型不同等来分类，但为了掌握其化学性质及合成方法，根据有机化学的分类方法较为适宜。现按其官能团来分类。,碳氢化合物a 月桂烯（香酯香气。应用于古龙水，除臭剂。合成紫罗兰的原料。)b 二苯甲烷（桔似香味。存在于香

9、叶、桔油中配制香叶油、桔油、玫瑰。）c 溴代苏金香烯（素馨花味、用于柏木、水仙香精。）,醇类化合物 目前调香使用的醇类大部分由化学合成而来。a 脂肪醇 正己醇（水果味、用于桂花、玉兰、紫罗兰香精、椰子香精）正辛醇（玫瑰香、用于风信子、素心兰、玫瑰香精）b 芳香族醇 苯甲醇（密甜水果香、应用于甜橙、樱桃、葡萄香味、茉莉、依兰、丁香、晚香玉香精的定香）苯乙醇（玫瑰香、玫瑰主香、丁香、橙花、依兰、风信子。）,C 萜醇 芳樟醇（铃兰花香、在花香、果香、木香型香精均可、亦可用于奶油、葡萄、杏子、菠萝等食用香精）,松油醇（紫丁香气、紫丁香、金合玖、百合、橙花、玉兰、柠檬、桃子、橙香精),玫瑰醇（玫瑰花香）

10、香茅醇的左旋光异构体、应用于玫瑰、兰花、桂花、茉莉、紫罗兰、晚香玉、草莓、巧克力）橙花醇（青甜橙花玫瑰香、橙花、玫瑰、玉兰的主香，茉莉、水仙、草莓协香）醛类化合物a 脂肪族醛 异戊醛（药草，水果香气，食用香精）辛醛（脂肪、柑桔味、石竹、桔香古龙、奶油、杏子、干酪食品）,甲基十一醛（柑桔香、龙诞香气息、用于香水）,女贞醛（强青香、草香气、具有天然和清凉感，适用香水、古龙、香波、洗涤，是新型香料）,b 芳香族醛 苯甲醛（苦杏仁香、特殊的头香剂，皂用、化妆品、奶油、椰子、酒、食品）,肉桂醛（肉桂香、广泛用于高香、辛香、东方型、洗涤、可乐食品）戊基桂醛（茉莉花香）用于茉莉、素心兰、紫丁香主香、苹果、杏

11、子桃子 香兰素（香筴兰豆香、重要香料之一，几乎用于所有香型，是香子兰、巧克力、太妃香型必不可少。）以丁香酚为原料,以木质素（造纸工业亚硫酸纸浆废液中的木质素）乙基香兰素（香型同香兰素、自然界不存在、香气比香兰素强34倍）茶几醛 酮类化合物苯乙酮（金合花、苦杏仁香气、用于紫丁香、山楂、日用、食品）,香芹酮（留兰香气）柠檬烯 香芹酮 优雅的紫罗兰香气，常用香料，在各种香型香精中气修饰，和合、圆熟、增甜作用。）紫罗兰酮 紫罗兰酮,优雅的紫罗兰香气，常用香料，在各种香型香精中气修饰，和合、圆熟、增甜作用。）柠檬醛 酯类化合物甲酸乙酯（波萝香气，用于樱桃、草莓、苹果、香蕉、桃子、葡萄、朗姆、白兰地、威士

12、忌香精）甲酸芳樟醇酯（玫瑰柠檬香、古龙、果香、有提香作用）,3、萜醇酯类香味物质尽管萜酸酯类在多种精油中少量存在，但是这类物质在调香中却很少见到。在调香中较为重要的一类香味物质是低级脂肪酸的萜醇酯。这类酯在天然界众多精油中存在，有时在精油中的含量相当高，尤其是乙酸萜醇酯在自然界含量最高。由于大规模生产萜醇技术的发展，目前低级脂肪酸的萜醇酯几乎全都是由合成得到的。它们由相应的醇和羧酸或酸酐或酰氯反应直接得到。例如，乙酸香叶酯的合成如下式所示：,因为低级脂肪酸萜醇酯是许多精油香气的重要贡献者，所以它们广泛地用于各种类型的香精中以及配制精油中。最常见的是乙酸萜醇酯，甲酸酯稳定性低，不常用于香精调制中

13、，较高级的脂肪酸萜醇酯在产生某些特殊香韵时有一定用途。在食用香精中，这类物质用于获得柑桔香韵或使其它类型的香味醇和。一些常见萜醇酯及其香气见下表。,乙酸苄酯（强茉莉铃兰香，是茉莉、白兰、风信子的主香剂）玫瑰，橙花、依兰、晚香玉协调 苯甲酸甲酯（甲酯有冬青油、水果香，用于日用、食品、酒类）内酯香豆素（香气类似于香兰豆巧克力气息，用于配制草型和馥奇型，起固定香气作用，也用作塑料制品的除臭剂）水杨酸 香豆素,缩醛类化合物（新型香料）乙醛乙醇苯乙醇缩醛（清甜花香、香势特强，作头香剂，用于风信子、紫丁香、铃兰等。）二乙缩柠檬醛（清香柑桔味，花香，起头香或修饰）环己酮乙二醇缩酮（花香薄荷，木香韵、花香、日

14、用协调，用少量便可增加天然感。）,麝香化合物1）硝基类合成麝香（占合成麝香的一半）葵子麝香（2，6二硝基 3甲氧基4 叔丁基甲苯）定香调和剂，用于日用香精,酮麝香（3，5二硝基2，6二甲基4叔丁基苯乙酮）香气较甜、柔和、适用于甜型、东方型香皂（不可食用）,二甲苯麝香（2，4，6三硝基3，5二甲基叔丁基苯）受光易变色、价格低、作定香、修饰、用于日用、不可食用 三甲苯麝香（西藏麝香）（2，6二硝基3，4，5三甲基叔丁基苯）香气甜而柔和，对光稳定、定香、修饰、花香、古龙、东方型，不可食用2）多环麝香 是一种新型香料，香料细腻，香质优雅，不易变色，容易生产，产量将可能超过硝基麝香。万山麝香（1.1.4

15、.4四甲基6乙基7乙酰基1.2.3.4四氢萘)定香剂,芬檀麝香（6乙酰基1.1.2.3.3.5六甲基茚满）定香剂（不可食用）柠檬烯,3）大环麝香 麝香酮（甜而柔和，香气持久有力）是最好的定香剂,十五内酯（柔和香气，优良定香剂）,7.4 香与化学结构 广义上讲“香”是嗅觉神经（或味觉神经）受刺激产生的感觉。包括了嗅觉感觉到的香气和味觉感觉到的香味。有关香的理论有：微粒子学说：香是由物质的分子或粒子的物理、化学作用产生的。波动学说：香是由香分子的电子振动产生的。化学学说：香与物质的分子结构、发香团的种类和人的嗅觉生理构造有关。本节仅对香与分子的化学结构作一简述。,（1）有香分子 经典香化学理论认为

16、：有香分子中必须含有发香团或发香基，这些基团刺激人的嗅觉，产生不同的香的感觉。在嗅觉和香分子相互作用中，香分子的结构和分子中的官能团的位置起着重要作用，从而决定香的香型和香强度。1959年，日本的小幡弥太郎提出有香物质具备下列特征：具有挥发性。（不挥发物是无臭无味的）在类脂类、水等溶剂中有一定溶解度。分子中有发香原子或发香团。发香团处在IVAVIIA族中，其中P，As，Pb，S，Te属于恶臭原子。分子量26300，沸点60300，折光率约为1.5左右。,a）脂肪族类化合物 一般具有石油气息，其中C8和C9的香强度最大。b)醇类化合物 C1-3具有酒香气 C6-9 青香、果香、并开始有油脂气味。

17、碳进一步增加为花香气，C14气味消失，羟基数增多，香气变弱。c）脂肪族醛 香气比较强 低级醛具有强烈的刺激性气味 C18-C12花香果香、有油脂类味（作头香）C16几乎无气味d)酮类 脂肪酮化合物香气比较强 大环酮C5-8薄荷香气，C9-12樟脑香气，C13木香气，C14-18麝香气e)脂肪酸类 C5的香气最强f)酯类 酯类的香气优于原来的醇和酸，其中碳原子数少的香气相对强。酯类的香气有水果味，乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯是香蕉味。,（2）香与化合物分子中的官能团 主要的发香团有：醇、酚（-OH）、酮、羟酸、酯、内酯、硫醇（-SH）、醚、醛、硫醚（-S-）、硝基物、腈、异腈（-NC）、硫氰化合

18、物（-SCN）、异硫氰化合物（-NCS）、胺 a 凡是具有相同官能团的化合物，一般具有类似的香气 b 有香分子为大分子结构时，官能团对香的影响较弱（大分子基起主导）；分子相对小时，官能团起重要作用。如：香柔基上带不同官能团时，形成化合物具有的香型：青香、花香 果香、花香 果香、花香（弱油脂臭味）（弱油脂臭味）,C 香与官能团在分子中的位置有关，有时与官能团种类关系不大。如：在苯的衍生物中，引入间位定位基（如CHO，-NO2，CN等）会产生相似的香气（都具有苦杏仁味）d 香与官能团大小有关如：在麝香分子中，苯环上如含有硝基、其邻位上取代的大小影响到硝基的自由旋转程度，即对发香基的影响较大。葵子麝

19、香（没有香气）（甲氧基对硝基的位阻小）,（3）香与化合物立体异构 a顺反异构 反-紫罗兰酮（紫罗兰花香）顺-紫罗兰酮（柏木香）反茉莉酮（无茉莉香，油脂气）顺茉莉酮（茉莉香，无油脂气）,7.5 香精7.5.1 香精的组成各种香料在香精中的作用不尽相同，完整的香精应包括主香剂、辅助剂、定香剂、稀释剂等组成。a主香剂构成香精的主体香气，其香型必须与配制的香精香型一致。如：橙花香精只有橙叶由一种作主香玫瑰香精常用：玫瑰油、香叶醇、香茅醇、苯乙醇茉莉香型：茉莉油、乙酸苄酯紫罗兰香型：紫罗兰酮、桂皮油薰衣草香型：薰衣草油、杏柠檬油檀香香型：檀香油、岩兰草油、柏木油,b和香剂与主香剂香型相似，起调和作用使香

20、气更突出。c修饰剂与主香剂香型不同类，是一种使用少量即可奏效的暗香成分。d定香剂能抑制其他易挥发香料的挥发，使香料挥发均匀、香气持久。常用的有：动物香料、橡苔、檀香、秘鲁树脂e稀释剂起稀释作用（因为香味太浓，往往使人感到不愉快。）要求稀释剂本身无臭，易融解香料。常用的有：乙醇、苯甲醇、二辛基乙二酸酯。,7.4.2 香料在香精中的挥发性 a.头香 由挥发度高，扩散力好的香料构成 如：辛醛、葵醛、十一醛、柑油、橙叶油 b 体香 主体香气，有中等挥发度，其香气在相当长的时间内保持一致。c 基香 挥发性低，残留最后的香气，可保留数日。7.4.3 调香举例 日用香精 a.皂用香精 香皂、洗衣粉用香精以青

21、香、青花香为主、香气清新、透发强烈、清洁感明显。,如：MaJa香型（香皂用）馥奇香、突出草香和甜木香韵。薰衣草油 150 香豆李 150 甲基紫罗兰酮 40 丁香油 30 香叶油 100 水杨酸异戊酯 190 广霍香 40 葵子麝香 50 白花香基 250b.洗发香波用香精 要求偏清，新鲜的香味如：Apple Blossom香型（紫丁香）茅樟醇 15 羟基香茅醛 100 洋芋前醛 60苯乙醇 200 乙酸茅樟酯 25 异丁香酚 50香茅醇 25 卡南加油 25 茉莉香基 50秘鲁香膏 10 松油醇 150 玫瑰香基 200桂醇 60 紫罗兰酮 25 乙酸对甲酚酯 15,c牙膏用香精香气要求“清

22、凉”,自然界中清爽口味的有：薄荷脑、留兰香、龙脑、桉叶油等，决定了牙膏常用的香型为：留兰香、薄荷香、果香、茴香、沙士香型。如：留兰香型香精 留兰香油 50 冬青油 5 香荆芥酚 3 薄荷脑 20 大茴香脑 4 薄荷油 15 丁香油 3 食品香精 a.各类水果香精 杏仁精：主要含苯甲醛（7.640%）苹果：戊酸戊酯（10）香蕉：乙酸戊酯（10）樱桃：植物油、乙酸乙酯 椰子：椰子醛（3）乙醇50,b.奶类 奶油：香兰素（2.7%）、丙二醇（92.9%）、丁二酮、丁酸等。c.可乐香精（Cola Flavor）柠檬油 46.8 桂皮油 10.65 水 160 白柠檬油 14.2 肉豆寇油 3.5 香橙

23、油 24.84 乙醇 240d 酒用香精酯类（0.050.6%）甲酸乙酯、乙酸乙酯、丙酸乙酯、丁酸乙酯酸类（0.1g/ml）乙酸、己酸、乳酸、丁酸醇类（助香）甲醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、甘油醛类（具有强烈的香气）如：白兰地香精香兰素 8.7 丁二酸二乙酯 692 乙酸乙酯 70.2老姆醚 49.3 丙酸乙酯 63.8 康酿克绿油 116,化妆品 a霜膏类 一般采用花香型或甜木香 如：Quelgues Fleurs 香型是最流行的花香型之一。柠檬油 60 香茅醇 110 依兰油 60 羟基香茅醇 200甲基壬乙醛 20 洋茉莉醛 30 苯乙醛 60 茉莉香基 50乙酸芳樟酯 100 麝香

24、 5 紫罗兰酮 50 乙酸苄酯 155丙酸苄酯 30 葵醛 10 水杨酸戊酯 60b 香水 是使用香精最多的一类如：Nuit de Nool（圣诞节之夜）女用香水（东方型，以甜的辛香、琥珀香合香膏香构成。）,香柠檬油 35 香豆素 35 康乃馨香基 90依兰油 35 香兰素 10 铃兰香基 180茉莉净油 20 苯乙醇 25 玫瑰香基 120玫瑰净油 10 邻苯二甲酸二乙酯 125 茉莉香基 60橙花净油 5 甲基紫罗兰酮 70 琥珀香基 120香紫苏油 10 葵子麝香 25赖白当净油 25紫罗兰香精：紫罗兰酮 450 紫罗兰叶油 100 肉豆寇酸乙酯 100 茉莉油 150 茑尾酯 25 金

25、合欢油 150,Farine 古龙水（男用）以柑桔类香料为主体、琥珀香韵、香气清新、爽快自然 甜橙油 60 安息香树脂 60 柠檬油 560 甲基紫罗兰酮 10 柠檬醛 40 酮麝香 10 迷迭香油 20 薰衣草油 55 白里香油 10 丁香油 30 橙叶油 80 橙花油 20 LOringan女用香水 LOringan香水是由法国Coty公司著名调香师Francois创作。它是由紫罗兰，麝香和天然香膏等配制成的有粉香，甜木香，花香香味，具有东方格调并不很浓的花香型香水。LOringan即“奥立根”香水虽然在1905年就已问世，但它独特的风格影响至今，是一个非常重要的香型。,该香水香精拟方如下

26、（千分比）：,Poison女用香水 Poison香水是由法国的Christian Dior公司在1985年推出。其包装独特，采用紫色包装，油一种神秘感和诱惑力。Poison香水的主要成分是由果香，花香，晚香玉花香，栀子花香和粉香组成，形成一股强烈，刺激而又丰满的花香。Poison香水很赋有挑逗性，比较适合那些喜欢表现自己，能引起人们注意的年青女性。Poison香水韵的主要香韵构成与大致比例：（1）花香韵（5055），主要是由茉莉花香，玫瑰花香，晚香玉花香和栀子花香；(2)果香韵（45）；辛香韵（10左右）；粉香韵（25左右）；（5）木香韵（5左右）。,该香水香精拟方如下,Amarige女用香水

27、 Amarige香水是由法国Givenchy公司继Ysatis香水后推出的又一种具有影响的香水。其香水主要是由白花束的花香，果香，木香和动物香组成，形成丰富而具有女性风韵的香水。Amarige香水很受青年女性喜欢。Amarige香水的主要香韵构成与大致比例：（1）青香韵（34）；(2)果香韵（56）；（3）白花香韵（6570），主要是由栀子花香，晚香玉花香，茉莉花香和玫瑰花香；（4）木香韵（1517）主要是檀香和木香；（5）动物香（23），主要是灵猫香气；（6）粉香东方香韵（45）。该香水香精拟方如下,Beautiful女用香水 Beautiful女用香水，由Estee Lauder公司推出。

28、其香气主要是花香型特征，头香中具有新鲜的清香，果香，体香有尾，晚香玉，栀子花，茉莉花等花香，底香主要是由麝香香气组成。Beautiful香水具有丰富，高雅的香气，给人一种快乐，浪漫，颇有生活气氛的感觉，很受青年妇女的喜欢。Beautiful香水的主要香韵构成与大致比例：（1）花香韵（4050），主要有茉莉花香，栀子花香和晚香玉花香；（2）粉香韵（2025），主要有麝香，龙涎香和豆香；（3）清香韵（610），主要是格蓬香气；（4）果香韵（1215），主要是桃子香，菠萝香；（5）木香韵（912），主要是柏木香，岩兰草木香；,（6）辛香（12），主要是丁香酚和众香籽油的香气；（7）龙涎皮革香韵（微量）该香水香精拟方如下：,1、叙述下列化合物的结构、香气及天然存在。香叶醇、芳樟醇、香茅醇、柠檬醛、薄荷脑、香芹酮2、写出愈创木酚合成丁香酚的合成路线及最终产物的分离过程。3、比较香兰素和乙基香兰素的结构和香气。4、写出由柠檬醛合成紫罗兰酮的反应过程。,