烃和烃的衍生物总结.ppt
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1、有机物和有机化学,一、什么叫有机物?,1、定义:,2、组成元素:,含有碳元素的化合物为有机物。,碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等,(但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物等看作无机物。),主要元素,其他元素,3.有机物中碳原子成键特征,碳原子含有4个价电子,可以跟其它原子形成4个共价键;,碳原子易跟多种原子形成共价键;碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。,C,H,H,H,H,:,:,H,H,H,.,C,.,H,碳4,氢1,氧2,氮3,氟、氯、溴、碘均为单,二、有机物的主要性质特点,1、种类繁多。已发现和合成的有机物达到近3000多万种(无机物只有几十万种)。,2、
2、物理性质方面:难溶于水、易溶于有机溶剂;熔点低,水溶液不导电。(大多是非电解质、固态是分子晶体),3、易燃烧,热不稳定。大多含有碳、氢元素。受热分解会生成碳、氢等单质。,4、反应复杂、副反应多。(共价化合物,涉及到共价键断裂和形成)。,有机物的以上性质特点与其结构密切相关。,烃-有机化合物的母体,一、烃的概念:仅由碳、氢两种元素组成的一类化合物总称为烃,也叫碳氢化合物。二、为什么说烃是有机化合物的母体?有机化合物是以碳原子形成的碳链或碳环为主体,主要结合有氢原子,另外也可再结合其它原子及原子团,因此都可以看作是烃中的部分氢原子被其它原子或原子团取代后的产物。三、烃的分类:根据烃分子中碳原子的结
3、合与排列方式的不同特征,可以将烃分为多种类别。其中分子呈链状的链烃,因结构与脂肪相似又称为脂肪烃。(见烃的分类),烃,饱和链烃,不饱和链烃,环烷烃(CnH2n),芳香烃,苯及其同系物(CnH2n-6),稠环芳香烃,烷烃(CnH2n+2),烯烃(CnH2n),二烯烃(CnH2n-2),炔烃(CnH2n-2),烃的分类,1、烃的物理性质:密度:所有烃的密度都比水小 状态:常温下,碳原子数小于等于4的气态 熔沸点:碳原子数越多,熔、沸点越高;碳原子数相同,支链越多,熔沸点越低;含碳量规律:烷烃烯烃(环烷烃)炔烃(或二烯烃)苯的同系物 烷烃(CnH2n+2):随n值增大,含碳量增大 烯烃(CnH2n)
4、:n值增大,碳的含量为定值;炔烃(CnH2n-2):随n值增大,含碳量减小 苯及其同系物:(CnH2n-6):随n值增大,含碳量减小,烃的重要性质:,2、烃的化学性质:,取代、加成(H2)、氧化,一个苯环,侧链全为烷基,CnH2n-6,苯的同系物,加成、加聚、氧化,CC,CnH2n-2,炔烃,加成、加聚、氧化,CC,CnH2n,烯烃,稳定,取代、氧化、裂化,特点:CC,CnH2n+2,烷烃,化学性质,官能团,通式,分类,注意:苯的同系物与芳香烃的区别,CnH2n+2,CnH2n,CnH2n-2,CnH2n-2,CnH2n-6,烃的衍生物多姿多彩的有机化合物,烃的衍生物,含卤衍生物卤代烃 如 C
5、HCl3 C6H6Cl6 C2H3Br 等,含氧衍生物,醇 如 CH3OH HO-CH2-CH2-OH 等,酚 如 C6H5OH CH3-C6H4-OH 等,醛 如 CH3CHO CH2=CHCHO 等,羧酸 如C6H5COOH CH2=CHCOOH 等,酯 如 C2H5COOC2H5 等,含氮衍生物,硝基化合物 如 C2H5NO2 C6H5NO2 等,胺 如 C6H5-NH2 H2NCH2CH2NH2 等,烃的衍生物化学性质,水解(酸性水解、碱性水解),酯链,CnH2nO2,酯,酸的通性、酯化,COOH,CnH2nO2,酸,加氢(还原)、氧化(两类),CHO,CnH2nO,醛,弱酸、取代、与
6、Na反应、缩聚、显色,OH,CnH2n-6O,酚,消去、分子间脱水、与Na反应、取代、氧化、酯化,OH,CnH2n+2O,醇,1、水解醇 2、消去烯烃,X,CnH2n+1X,卤代烃,主要化学性质,官能团,通式,分类,注意:1、酚与芳香醇的区别,烃的重要衍生物对比:,烯烃,卤代烃,醛,羧酸,酯,醚、烯,酮,HX,消去,水解,HX,氧化,氧化,酯化,水解,还原,氧化,还原,二、各类物质间转化关系,醇,脱水,氧化,+Cl2,FeCl3,水解,+NaOH,CO2 或 强酸,水解,HBr,脱氢,加H2,O2,水解,C2H5OH,+H2,+H2,Na,分子间脱水,+HBr,消去HBr,消去,H2O,O2,
7、H2O,三、代表物质转化关系,CH3CH3,CH2CH2,CHCH,C2H5Br,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOH,CH3COOC2H5,C2H5ONa,C2H5OC2H5,脱H2,四、延伸转化关系举例,H2,Br2,水解,O2,+H2,H2,Br2,水解,消去,Br2,HOCH2CH2OH,BrCH2CH2Br,CH2=CH2,CH3CH2OH,C2H5OC2H5,CH CH,CH3CH3,CH3CHO,CH3CH2Br,CH3COOH,CH3CH2ONa,CH3COOC2H5,有机物转化网络图一,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,1
8、7,18,19,20,21,22,CH2=CHCl,CH2-CHCln,23,24,CH3,显色反应,有机物转化网络图二,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,烯烃,环烷烃,炔烃,二烯烃,醇,醚,醛,酮,酸,酯,CnH2n,CnH2n2,CnH2nO,CnH2n+2O,CnH2nO2,几组类别异构,一、与Br2反应须用液溴 的有机物包括:烷烃、苯、苯的同系物取代反应。,二、能使溴水褪色 的有机物包括:烯烃、炔烃加成反应。酚类取代反应羟基的邻、对位。醛(基)类氧化反应。,有机反应及其反应类型整理:,三、能使酸性KMnO4褪色 的有机物包括:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚
9、醛(基)类氧化反应。,四、与浓硫酸 反应的有机物包括:苯的磺化作反应物取代反应。苯的硝化催化、脱水取代反应。醇的脱水催化、脱水消去或取代。醇和酸的酯化催化、吸水取代反应。,有机反应及其反应类型整理:,五、能与H2加成 的有机物包括:烯烃、炔烃、含苯环、醛(基)类也是还原反应。,六、能与金属Na 反应的有机物包括:含OH的物质:醇、酚、羧酸。,有机反应及其反应类型整理:,七、能与NaOH溶液 反应的有机物包括:卤代烃、酯类水解取代反应。(卤代烃的消去用NaOH醇溶液)酚类、羧酸类中和反应。,八、能与Na2CO3 反应的有机物包括:甲酸、乙(二)酸、苯甲酸、苯酚等;,能与NaHCO3 反应的有机物
10、包括:甲酸、乙(二)酸、苯甲酸等。强酸制弱酸。,有机物的物理性质整理归纳:,一、关于沸点:,1、同系物的沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大)而升高。,2、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低,3、衍生物的沸点高于相应的烃;,4、常温下呈气态的物质有:,C4的烃,CH3Cl,CH3CH2Cl,HCHO,常温下呈固态的有:苯酚,草酸,硬脂酸,软脂酸。,二、关于溶解性:,1、憎水基团:-R(烃基),2、亲水基团:羟基,醛基,羧基。,3、难溶于水的物质:烃,卤代烃,酯类,硝基化合物。,4、易溶于水的物质:(低碳)醇、醚、醛、羧酸。,5、苯酚溶解的特殊性:,6、常见的防水材料:聚氯乙烯,聚酯等高分子
11、材料。,7、吸水保水材料:尿不湿。,三、关于密度:,1、一般烃的密度都随C原子数的增大而增大,卤代烃则相反,如:一氯代烷的密度随C原子数增大而减小。,2、常温下呈液态的有机物中,不溶于水而浮于水面(密度比水小)的有:不溶于水而沉在水下(密度比水大)的有,烃、酯溴代烃、硝基化合物。,有机物的制备:,一、乙烯的制备:1、反应原理:2、反应条件:3、发生装置:4、注意点:5、收集:6、净化:,加浓硫酸加热至170,(1)乙醇与浓硫酸的体积比,(2)温度计的作用和位置,(3)沸石,(4)反应过程中混合液变黑的原因。,除SO2(直接影响乙烯的性质实验)、CO2、H2O。,有机物的制备:,二、乙炔的制备:
12、1、反应原理:2、反应条件:3、发生装置:4、注意点:5、收集:6、净化:,无,由于(1)反应太剧烈,须控制反应物水的量;(2)反应生成糊状物易堵塞导管。故不能用启普发生器。,除H2S等,有机物的制备:,三、乙酸乙酯的制备:1、反应原理:2、反应条件:3、发生装置:4、注意点:5、收集:6、净化:,加浓硫酸加热。,(1)乙醇、乙酸、浓硫酸的混合顺序,(2)导管不能插入饱和Na2CO3液面下,(3)饱和Na2CO3溶液的作用。,除去一起挥发出来的乙酸。,重要的有机实验:,一、甲烷的氯代:1、实验原理:2、反应条件:3、反应装置:4、实验现象:5、注意点:,光照,(1)气体颜色变淡,(2)液面上升
13、,(3)油状液体产生。,(1)产物的状态,(2)产物不是纯净物。,重要的有机实验:,二、石油的分馏:1、实验原理:2、实验装置:3、注意点:,利用混合物各组份的沸点不同,通过在不同温度层次气化和冷凝而使组份分离的操作分馏。属于物理过程。,仪器:蒸馏烧瓶,冷凝管(水向与气向),承接管,温度计水银球位置与目的,沸石。,重要的有机实验:,三、测定乙醇与钠反应产生H2的体积:1、实验目的:2、实验原理:3、实验装置:4、注意点:,确定乙醇的结构(O原子所在位置),Na能置换出OH中的H但不能置换出烃基中的H。,(1)导管的长短,(2)定量的意识无水 乙醇为一定量,钠须过量,(3)准确测量H2的体积。,
14、重要的有机实验:,四、乙醇的催化氧化:1、反应原理:2、反应条件:3、实验现象:,(1)加热,(2)铜或银作催化剂。,(1)产生乙醛的剌激性气味。(2)铜恢复光亮。,重要的有机实验:,五、银镜反应:1、银氨溶液的制备:2、反应原理:3、反应条件:4、反应现象:5、注意点:,稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O,水浴加热,光亮的银镜,(1)试管内壁洁净,(2)碱性环境。,重要的有机实验:,六、红色沉淀反应:1、Cu(OH)2的新制:2、反应原理:3、反应条件:4、反应现象:5、注意点:,过量
15、的NaOH溶液中滴加几滴CuSO4溶液。Cu2+2OH=Cu(OH)2,加热,红色沉淀Cu2O,(1)Cu(OH)2须新制,(2)碱性环境。,重要的有机实验:,七、乙酸乙酯的水解:1、实验原理:2、反应条件:3、实验现象:,(1)水浴加热,(2)无机酸或碱作催化剂,(3)若加碱不仅是催化剂而且中和水解后生成的酸使水解平衡正向移动。,(1)酯的香味变淡或消失,(2)酯层变薄或消失使不再分层。,重要的有机实验:,小结水浴加热:中学化学实验水浴加热:(1)硝基苯的制备。(2)银镜反应。(3)乙酸乙酯的水解。(4)1,2-二氯乙烷的消去。(5)酚醛树酯的制备。(6)纤维素的水解。水浴加热的优点是:(1
16、)反应器受热均匀。(2)适用于反应温度高于室温而低于100。(3)可避免由于反应物沸点低受热时未参加反应即脱离反应混合体系。,有机物的鉴定:,一、卤代烃中卤原子的鉴定:1、步骤(含试剂):2、现象:3、结论:,(1)取少量氯乙烷,(2)加氢氧化钠溶液,(3)充分振荡或加热,(4)冷却(5)加硝酸酸化,(6)加硝酸银溶液,,若产生白色(淡黄色、黄色)沉淀。,有Cl、(Br、I)。,有机物的鉴定:,二、酚羟基的鉴定:1、试剂:2、现象:3、结论:,三、醛基的鉴定:1、试剂:2、现象:3、结论:,FeCl3溶液。,若溶液呈现紫色。,有酚羟基存在。,碱性环境下加入银氨溶液,或新制Cu(OH)2。,若产
17、生银镜或红色沉淀。,有醛基CHO存在。,有机物的鉴别:,一、烃类物质鉴别的三种常用方法:1、通入溴水:2、通入酸性KMnO4溶液:3、点燃:,褪色的是烯、炔烃。,褪色的是烯、炔、苯的同系物。,火焰明亮、烟浓的含碳量高。,有机物的鉴别:,二、烃的衍生物鉴别的常用方法:1、物质的溶解性及密度大小。常常在加入溴水或酸性KMnO4溶液时,不仅从化学性质上能鉴别,其物理性质上的区别也显现出来可用于鉴别。如:己烷、己烯、乙醇、乙醛、溴乙烷五种无色液体。2、溴水或酸性KMnO4溶液。,有机物的鉴别:,二、烃的衍生物鉴别的常用方法:,3、加金属钠有无气泡。4、加Na2CO3有无气泡。5、加NaOH和酚酞溶液红
18、色是否褪去;6、银氨溶液有无银镜反应。7、新制Cu(OH)2沉淀溶解;红色沉淀。,有机物的鉴别:,练习1:如何鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无色溶液。,有机物的提纯、分离,有机物提纯的三种常用方法:一洗气法:用于除去气体中的某些杂质气体,洗涤剂必须只能吸收杂质气体。如实验室制取的乙炔中常混有H2S,乙烯中常混有SO2等,为了提纯乙炔和乙烯,通常可将其通入盛有NaOH溶液的洗气瓶以除去H2S,SO2。又如要除去甲烷中的乙烯或乙炔,可将其通入盛有溴水的洗气瓶。,有机物的提纯、分离,二(洗涤)分液法:用于除去某些液体中的杂质(分液前要加入某种试剂使之分层)。例如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠溶液
19、洗涤后再分液。苯中少量的甲苯或二甲苯等均可用酸性高锰酸钾溶液洗涤后再分液来除去。又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧化钠溶液洗涤后再分液来除去。,有机物的提纯、分离,三蒸馏法:用于互溶的两种液体的提纯或分离,蒸馏前,有时需加入某种试剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物质。例如乙醇中的水,乙醇中的乙酸都可以在其中加入足量的新制生石灰,再将其蒸馏来除去。又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧化钠溶液中和后再蒸馏出苯。,有机物的提纯、分离,注意提纯与分离的区别:提纯只要将杂质除去(当然被提纯物不能或尽量减少损耗),不必理会杂质最终的存在形式。而分离则要求最终得到原有的各种成分。
20、,实例总结:物质的提纯:,饱和Na2CO3 分液,蒸馏水 分液,溴水 洗气,蒸馏,NaOH溶液 分液,NaOH溶液 分液,CaO 蒸馏,蒸馏水 分液,蒸馏水 分液,NaOH溶液 蒸馏,有机实验专题:,练习:不洁净玻璃仪器洗涤方法正确的是()A.做银镜反应后的试管用氨水洗涤 B.做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤C.盛装苯酚后的试管用盐酸洗涤 D.实验室制取2后的试管用稀盐酸洗涤,B,有机实验专题:,练习:鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化钠四种溶液,可用的一种试剂是()A.盐酸 B.食盐 C.新制的氢氧化铜 D.氯化铁,D,有机实验专题:,练习:只用水就能鉴别的一组物质是()A 苯、乙酸、四氯化碳
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