有机化学第十九章碳水化合物.ppt
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1、王鹏山东科技大学化学与材料工程学院,第十九章碳水化合物,关于糖的化学,王鹏,19.1 碳水化合物的分类,一、碳水化合物的涵义碳水化合物如:蔗糖、淀粉、纤维素等,都是天然有机化合物,它们对维持生命起着重要的作用。人类的遗憾自身无法生产碳水化合物植物的骄傲通过光合作用产生糖碳水化合物的名称:元素组成C、H、O,且可写为Cn(H2O)m,但并非碳和水的结合,且有的糖不满足Cn(H2O)m结构(如鼠李糖C6H12O5),有的具有Cn(H2O)m分子式的化合物并非碳水化合物(如甲醛,醋酸),王鹏,碳水化合物现在的涵义:结构上,碳水化合物系指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成多羟基醛/酮的一类化合物,目前常
2、用糖代替“碳水化合物”碳水化合物的分类:1、单糖(MonoSaccharides):不能再水解为更小分子的多羟基醛和多羟基酮。如葡萄糖、果糖等。2、低聚糖(OligoSaccharides):能水解为二、三个或几个单糖的碳水化合物。如:蔗糖、麦芽糖、棉子糖等。3、多糖(PolySaccharides):水解后能生成若干分子单糖的碳水化合物。如:淀粉、纤维素,王鹏,19.2 单糖,一、单糖的分类:按照含碳数,可分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖等按照碳氧双键的种类可分为醛糖(葡萄糖)和酮糖(果糖)自然界中的单糖主要是戊糖和己糖戊糖:核糖 己糖:葡萄糖、果糖最简单的单糖是三碳糖:,含CHO,属醛糖 含羰基
3、,属酮糖,王鹏,二、葡萄糖的结构:由分子量和元素分析,葡萄糖分子式为C6H12O6分子结构的经典研究法:,王鹏,这些研究说明葡萄糖是开链式结构,为己醛糖。其结构式为:葡萄糖构型的经典研究法:从已知构型的物质出发合成葡萄糖:,王鹏,经研究确定,葡萄糖具有下面的构型:,通过反应确定引入OH的手性碳构型,王鹏,使用D/L标记:以离CHO最远的*C上的OH与甘油醛比较,若与D甘油醛构型相同则为D型;与L型甘油醛构型相同则为L型:若为酮糖,则以离C=O最远的*C上的OH为标准进行比较。,王鹏,上述结构无法解释的事实:在D(+)葡萄糖中可分离出两种结晶形式,其物理性质如下:象这种单糖溶液的D随时间的变化而
4、改变,最后达到一个定值的现象,叫做变旋光现象,无论哪一种,其水溶液的旋光度均发生改变,最后达到一个定值,这种变化可用右图表示:,王鹏,葡萄糖的存在形式:变旋光现象说明葡萄糖是不只一种构型的共存:,王鹏,Haworth式:用六元环平面表示氧环式各原子在空间的排布方式,-D-葡萄糖,-D-葡萄糖,王鹏,因氧环式的骨架与吡喃环 相似,故也将具有六元环的糖类称为吡喃糖。同理,五元环糖被称为呋喃糖氧环式结构可以解释变旋光现象:异构体和异构体在水溶液中通过开链式互变,并最终建立平衡,王鹏,三、果糖的结构:果糖是酮糖,可看作是葡萄糖的同分异构体:,C的缩合,C的缩合,王鹏,四、单糖的化学性质:1、氧化反应单
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