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1、有机化学专题复习 有机反应类型,有机化学反应:,有机反应主要包括八大基本类型:取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应,,有机反应类型取代反应,原理:“有进有出”包括:卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水,有机反应类型取代反应,有机反应类型加成反应,原理:“有进无出”包括:烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成,有机反应类型加成反应,和H2加成的条件一般是催化剂(Ni)+加热和水加成时,一般在一定的温度、压强和催化剂条件下不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物醛基的C=O只能
2、和H2加成,不能和X2加成,而羧基和酯的C=O不能发生加成反应若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时,和氢气的加成反应可同时进行,也可以有选择地进行,看信息而定,有机反应类型消去反应,原理:“无进有出”包括:醇消去H2O生成烯烃、卤代烃消去HX生成烯烃,有机反应类型消去反应,说明:消去反应的实质:OH或X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去不能发生消去反应的情况:OH或X所在的碳无相邻碳原子,或相邻碳原子上无氢(注意区分不能消去和不能氧化的醇)有不对称消去的情况,由信息定产物消去反应的条件:醇类是浓硫酸+加热;卤代烃是NaOH醇溶液+加热,烷烃A只可能有三种一氯取代产
3、物B、C和DC的结构简式是B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图示。,(1)A的结构简式(2)H的结构简式(3)B转变为F的反应属于 反应(反应类型名称)(4)B转变为E的反应属于 反应(反应类型名称)(5)1.16gH与足量NaHCO3作用,标况下可得CO2的体积是 mL。,有机反应类型氧化反应,原理:有机物得氧或去氢 包括:燃烧反应、被空气(氧气)氧化、(醇是去氢氧化)被酸性KMnO4溶液氧化,醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化,有机反应类型氧化反应,说明:有机物一般都可以发生氧化反应,此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律:
4、伯醇氧化生成醛,如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮,如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化,如(CH3)3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息,有机反应类型还原反应,原理:有机物得氢或去氧 包括:烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成,说明:“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的,有机物被氧化则定义为氧化反应,有机物被还原则定义为还原反应,某有机物的结构简式为 它在一定条件下可以发生的反应为:加成 水解 酯化 氧化 中和 消去A、B、C、D、,有机反应类型加聚反应,类型(联系书上提到的高分子材料):乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)1,3-丁二烯型加聚
5、(破两头,移中间)天然橡胶(聚异戊二烯)氯丁橡胶(聚一氯丁二烯)含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂(乙烯和丙烯共聚),丁苯橡胶(丁二烯和苯乙烯共聚),有机反应类型加聚反应,说明单体通常是含有C=C或CC的化合物链节与单体的相对分子质量相等产物中仅有高聚物,无其它小分子,但生成的高聚物因n值不同,是混合物由加聚产物判断单体的“二、四”法,工程塑料ABS树脂(结构简式如下),合成时用了三种单体,式中C6H5是苯基这三种单体的结构简式分别是:,有机反应类型缩聚反应,类型酚醛缩聚(高聚物链节中含酚羟基)苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂(电木)氨基酸缩聚(高聚物链节中含酰胺键)氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚
6、(高聚物链节中含酯基)乙二醇和乙二酸(或对苯二甲酸)的缩聚,有机反应类型缩聚反应,说明缩聚反应生成高分子和小分子,如H2O若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接,如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等,则该高分子是缩聚反应的产物判断缩聚反应的单体(水解法):先判断缩聚类型,再解聚解聚方法:先断开羰基与氧原子(或氮原子)之间的键,然后给羰基加上羟基,给氧或氮接上氢原子,构成下列结构片断蛋白质的氨基酸的种类数目为(),有机反应类型显色反应,包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色,有机反应类型酯化反应拓展,机理:一般为羧酸脱羟基,醇脱氢类型一元羧酸和一元
7、醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O,或生成环状酯和2分子H2O,或生成高聚酯和2n-1 H2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯,也可以生成环状酯,还可以生成高聚酯。如乳酸分子,有机反应类型酯化反应拓展,乙二酸和乙二醇酯化,有机反应类型酯化反应拓展,其它酯硝化甘油(三硝酸甘油酯)硝酸纤维(纤维素硝酸酯)油脂(硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯)苯酚中的羟基也能发生酯化反应(且水解后还消耗NaOH),阿斯匹林的结构简式为:则1摩尔阿斯匹林和足量的NaOH溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为(),有机反应类型知识归纳,反应条件不同,反应不同温度不同,产物和反应类型不同:如乙醇在浓硫酸140和170的反应溶剂不同,产物和反应类型不同:如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应,有机反应类型知识归纳,书写有机化学反应的注意事项写有机物的结构简式及反应条件不漏写除了有机物外的其它无机小分子 如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O;卤代反应生成的HX等 配平:如醇、醛的催化氧化、银镜反应专用名词不能出错 如,苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”,“水浴”写成“水狱”,“褪色”写成“腿色”,有机反应类型知识归纳,有机反应类型知识归纳,有机反应类型知识归纳,
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