有机第五版高等教育出版第十七章氨基酸蛋白质和核酸.ppt

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1、,主要内容天然氨基酸的基本结构（构型和表示方法）氨基酸的等电点氨基酸氨基端和羧基端的典型化学反应多肽蛋白质核酸,第十七章 氨基酸、蛋白质和核酸,目 标 要 求1.掌握天然氨基酸的基本结构（构型和表示方法）2.掌握氨基酸的等电点3.掌握氨基酸氨基端和羧基端的典型化学反应4.了解多肽的合成5.掌握蛋白质的性质6.了解核酸的组成,一、氨基酸,1、氨基酸的结构分类和命名,分子内既含有氨基又含有羧基的化合物叫氨基酸。根据氨基与羧基位置的不同可分为、或氨基酸。,蛋白质水解得到的几乎全是氨基酸,天然氨基酸除甘氨酸外，碳都有手性，且都是L型的。,组成蛋白质的20种常见氨基酸,结构 名称 缩写 等电点,甘氨酸

2、Gly 5.97,丙氨酸 Ala 6.00,结构 名称 缩写 等电点,*颉氨酸 Val 5.96,*异亮氨酸 Ile 5.98,*亮氨酸 Leu 6.02,*苯丙氨酸 Phe 5.48,半光氨酸 Cys 5.07,结构 名称 缩写 等电点,*苏氨酸 Thr 5.6,谷酰胺 Gln 5.56,天冬酰胺 Asn 5.07,*蛋氨酸 Met 5.74,丝氨酸 Ser 5.68,结构 名称 缩写 等电点,脯氨酸 pro 6.30,酪氨酸 Tyr 5.66,*色氨酸 Trp 5.89,天冬氨酸 Asp 2.77,谷氨酸 Glu 3.22,酸性,结构 名称 缩写 等电点,碱性,*赖氨酸 Lys 9.74,

3、精氨酸 Arg 10.76,组氨酸 His 7.59,(上述氨基酸中，*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到）,2、氨基酸的性质,（1）两性和等电点,通常以内盐形式存在：,使氨基酸羧基与氨基电离程度相等，整个氨基酸分子呈电中性的溶液的pH值称氨基酸的等电点。等电点时氨基酸在水中的溶解度最小，可用于分离提纯氨基酸。,（2）氨基酸的反应,羧基的反应,氨基的反应,定量分析伯氨基,（3）与茚三酮反应,紫色物质，用于氨基酸的比色测定和纸层析显色,3、氨基酸的制备,（1）由醛、酮制备,（2）由卤代烃制备,直接氨解产品复杂，盖布瑞尔法可得比较纯产品,（3）由丙二酸二乙酯制备,（4）邻苯二甲酰亚胺丙

4、二酸二乙酯法,合成中只需选取不同的卤代烃既可合成多种氨基酸。,二、多肽,氨基酸A的羧基与B的氨基缩合成酰胺:2个氨基酸形成肽二肽 肽键 3个氨基酸形成肽三肽 分子量 10000-多肽组成蛋白质许多多肽本身有重要的生理作用,开链的肽有两个末端，含游离氨基的一端称N端，通常写在左边。含有游离羧基的一端称C端，写在右边。肽的命名从N端开始，由左至右依次将每个氨基酸单位写成“某氨酰”，最后一个氨基酸写为“某氨酸”。,多肽的合成,要求：,氨基酸按一定的次序连接起来达到一定分子量不外消旋化,COOH的保护,NH2的保护：,三、蛋白质,分类,纤维蛋白:丝、毛、皮、角、爪和甲等球蛋白:酶和蛋白激素（溶于水、盐

5、水等结合蛋白:与核酸、糖、脂肪及血红素等结合,1、结构：四级结构 1级、氨基酸组成和顺序、2级、肽链按:螺旋方式卷曲而成的空间结构（通常）平行或非平行排列的折叠状 3级、同一根多肽链形成螺旋状，某些部分还折叠起来，链 的形状、距离与特定的生理作用有关。4级、若干分子堆叠形成,n根纤维蛋白链扭成股，n股又扭成绳状n根链累在一起形成球状,2、蛋白质的性质：,（1）,等电点：（分子中仍存在游离NH2、COOH、OH、SH及其他酸性或碱性的基团）胶体性质:分子颗粒直径在0.10.001um(胶粒幅度内)表面带电,同电排斥，隔开不粘合。,（2）蛋白质的变性：,一、二级结构、氢键的破坏不可逆变性三级结构 SS 的破坏可逆变性,四、核酸,组成：,作业：P304页1，4，5，6,