有机化学羧酸酯.ppt

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1、第3节 羧酸 酯,自学指导,1.什么是羧酸？如何分类？饱和一元羧酸的通式如何？,2.什么是羧基？如何书写？,3.会书写乙酸的分子式、最简式、结构简式及官能团,4.知道乙酸的物理性质冰醋酸,5.会书写化学性质中酸性有关的化学方程式,一、羧酸,1、定义：,由烃基与羧基相连构成的有机化合物。,2、分类：,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,笔记：饱和一元羧酸通式,CnH2n+1COOH、CnH2nO2(n1),官能团：,COOH,蚁酸(甲酸),HCOOH,柠檬酸,未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分,草酸（乙二酸）,安息香酸（苯甲酸）,给下列有机羧

2、酸进行合适的分类。,醋酸 乙酸CH3COOH,分子式：结构式：结构简式：电子式：官能团：,C2H4O2,CH3COOH,1.乙酸的分子结构,COOH(羧基),二、羧酸代表物乙酸,写出乙酸各类结构表达式,核磁共振氢谱图中有几个峰？比值为多少？各表示什么？,2、物理性质,常温下为无色液体,强烈刺激性气味,与水、酒精以任意比互溶,气味：,色 态：,溶解性：,熔沸点：,熔点：16.6，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）沸点：117.9,分析结构，了解断键方式,（弱酸性）,（酯化反应）,【请回忆】：归纳出乙酸的化学性质,（不能和氢气加成）,【思考 交流】,证明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定浓度的乙酸

3、测定PH值2：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值3：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率,思考:可以用几种方法证明乙酸是弱酸？,2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2,2CH3COOH+Mg=Mg(CH3COO)2+H2,2CH3COOH+Cu(OH)2=(CH3COO)2Cu+2H2O,E、与某些盐反应：,A、使紫色石蕊试液变色：,B、与活泼金属反应：,D、与碱反应：,C、与碱性氧化物反应：,2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O,弱酸性：,（可检验乙醛、乙酸、乙醇）,3、化学性质：,请同学们根据现有的化学药品或自己寻找合适的试剂设计实

4、验方案 证明乙酸有酸性；比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。,P60科学探究1,比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式,CH3COOH,Na2CO3,饱和NaHCO3,苯酚钠溶液,原因分析：2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2,实验现象：A中有气体生成，C中有浑浊。,B的作用：除去CO2中混有的CH3COOH。,+H2O+CO2,+NaHCO3,结论：乙酸具有酸性。断裂羧基中O-H键酸性强弱：乙酸H2CO3苯酚 HCO3-,CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2,除去挥发出来的乙酸蒸气,醇、酚、羧酸中羟基的比较,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能

5、,能,不能,不能,不能,能，不产生CO2,不能,能,能,增 强,中性,【练习】,1确定乙酸是弱酸的依据是（）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2,B,2、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？,乙醇、乙醛、乙酸,新制Cu(OH)2悬浊液,3.可以证明乙酸是弱酸的事实是:A、乙酸和水能任意比例混溶 B、1mol/L的醋酸水溶液能使紫色石蕊试液变红色C、醋酸能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体 D、0.1mol/L的醋酸中氢离子浓度小于0.1mol/LE、0.1moL/L醋酸钠溶液显碱性,D、E,第三节 羧酸 酯,学习目标：1.

6、熟练掌握乙酸的酯化反应；2.掌握酯化反应机理及反应机理的探究过程；3.掌握酯化反应的实验原理和操作等；,自学指导,1.乙酸发生酯化反应的化学方程式的写法,2.酯化反应的所需药品和操作过程,3.酯化反应的反应机理是什么?利用了什么原理?,碎瓷片乙醇 3mL 浓硫酸 2mL乙酸 2mL饱和的Na2CO3溶液,乙酸的酯化反应,（防止暴沸）,反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?,饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。,1.药品混合顺序？2.浓硫酸的作用是什么？3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？,中和乙酸，以便闻到乙酸乙酯的气味.溶解乙

7、醇。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。,5.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？,【知识回顾】,催化剂，吸水剂,不纯净；主要含乙酸、乙醇,防止受热不均匀发生倒吸,其中导气管兼起冷凝和导气作用,乙醇-浓硫酸-冰醋酸,6.为什么刚开始加热时要缓慢？,防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失。,所以此装置也可以看作是一个简易的蒸馏装置，那么，装置的哪一部分相当于蒸馏烧瓶？哪一部分相当于冷凝管？作为反应容器的试管相当于蒸馏烧瓶，导管相当于冷凝管，不是用水冷却而是用空气冷却。,思考,酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，你有哪些方

8、法？,（1）增大反应物的浓度,例：加入过量的酸或醇,（2）除去反应生成的水,例：采用浓硫酸,（3）及时除去反应生成的乙酸乙酯,例：蒸馏出乙酸乙酯,【科学探究2】P61 根据酯化反应的定义，生成1个水分子需要一个羟基与一个氢原子生成一个水分子。脱水时有下面两种可能方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗?,P61科学探究,酯化反应的过程,酸脱羟基，醇脱氢,酸脱氢，醇脱羟基,同位素原子示踪法,酯化反应酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。,酯化反应实质酸脱羟基醇脱氢(取代反应),放射性同位素18O示踪原子法研究酯化机理,酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。,如：,C,20,酯化反

9、应属于（）A中和反应 B不可逆反应C离子反应 D取代反应,D,关于乙酸的下列说法中不正确的是：A乙酸易溶于水和乙醇B无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激 性气味的液体D乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸,D,官能团决定物质的化学性质,表现出弱酸性,发生酯化反应,小 结,注：由于羧基中的羟基的影响，使得CO不能发生加成反应。,（3）乙酸的氧化反应,CH3COOH2O2,2CO2+2H2O,5.乙酸的制备,+O2,2CH3COOH,a、发酵法：制食用醋,(C6H10O6)nC2H5OHCH3CHOCH3COOH,b、乙烯氧化法：,乙酸在a处断键，乙酸在b处断键.,乙

10、酸在不同条件下可能在不同的部们(a、b)断键而起反应,a,b,试按下列要求各举一个实例（写出化学反应方程式）,第三节 羧酸 酯,学习目标：1.掌握羧酸的性质2.掌握甲酸和乙二酸的化学性质3.会写酯化反应的化学方程式,自学指导,几种常见的有机羧酸,名称,分子式,俗称,结构简 式,甲酸,CH2O2,蚁酸,苯甲酸,C7H6O2,安息香酸,乙二酸,H2C2O4,草酸,丙烯酸,CH2CHCOOH,C3H4O2,硬脂酸：C17H35COOH（十八酸）固 体，不溶于水。软脂酸：C15H31COOH（十六酸）固 体，不溶于水。油 酸：C17H33COOH（十八烯酸）液体，不溶于水。,高级脂肪酸：烃基里含有较多

11、碳原子,C18H36O2,C16H32O2,C18H34O2,3、羧酸的物理性质,饱和一元羧酸中，甲乙丙酸是强烈刺激性气味的液体，4-9碳原子的羧酸有恶臭油状液体；C原子数增加密度、熔点和沸点增加；甲乙丙酸任意溶于水，但随着碳原子增加溶解度降低，至不溶,4、化学性质（跟乙酸相似）,都有酸性，都能发生酯化反应。,高级脂肪酸不能使酸碱指示剂变色。,（1）有酸性,（2）酯化反应(取代反应),烃基碳数越多，酸性越弱,酸性:盐酸乙二酸甲酸苯甲酸乙酸碳酸,【练习】写出下列酸和醇的酯化反应,C2H5ONO2+H2O,CH3COOCH3+H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,足量,二乙酸乙二酯,HCOOCH3+H2O,

12、甲酸甲酯,1、甲酸,俗称蚁酸,结构特点：既有羧基又有醛基,化学性质,醛基,羧基,氧化反应(如银镜反应),酸性，酯化反应,甲酸HCOOH,最简单羧酸，既有醛基又有羧基。,Cu(OH)2+2 HCOOH=(HCOO)2Cu+2H2O,向新制的氢氧化铜悬浊液中加入甲酸有什么现象？加热到沸腾有什么现象？写出反应方程式,练习1：写出甲酸和乙醇发反应的方程式,乙二酸 HOOC-COOH,【物性】俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2H2O），加热至100时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。,是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。

13、能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。,3.草酸与乙二醇发生酯化反应 生成普通酯 生成环状酯 生成高分子酯,2.乙二酸与乙醇的酯化反应,1.乙二酸与碳酸钠的反应,练习,苯甲酸 C6H5COOH(安息香酸),白色固体，微溶于水。,未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。,练习,1.苯甲酸与碳酸氢钠的反应方程式2.苯甲酸与乙醇发生反应的方程式,酸牛奶中含有乳酸，其结构为C，试写出：,（乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：,（乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：,（乳酸在浓硫酸存在下，分子相互反应，生成链状物质的结构简式为:,（乳酸在浓硫酸存在下，分子相互反应，生成环状物质的结构简式

14、为:,【知识迁移】,1.请写出符合下列条件物质的结构简式：分子量为60的饱和一元有机物(1)与钠、氢氧化钠、碳酸钠都反应的是_(2)只与钠反应的是_(3)只与氢氧化钠的是_,2.写出丙酸和甲醇反应的方程式,请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式：,【练习】,1mol有机物 最多能消耗下列各物质多少 mol?,(1)Na,(2)NaOH,(3)NaHCO3,4,2,1,例2、下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是()A.B.C.D.,C,OH,OH,OH,OH,【练习1】写出下列酯化反应方程式。1、甲酸与乙醇的酯化：2、足量乙酸与乙

15、二醇酯化：3、乙二酸与足量乙醇酯化：4、乙二酸与乙二醇酯化生成环酯：,酯化反应方程式书写,【练习2】写出下列酯化反应方程式。乳酸的结构简式：CH3CH（OH）COOH。（1）在浓H2SO4作用下，两分子乳酸作用生成链状酯；（2）在浓H2SO4作用下，两分子乳酸作用生成环状酯。,【例题】今有化合物：,(1)请写出化合物中含氧官能团的名称：。(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂及主要现象即可)鉴别甲的方法：;鉴别乙的方法：;鉴别丙的方法：.(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：。,醛基、羟基、羰基、羧基,甲、乙、丙互为同分异构

16、体,与FeCl3溶液作用显紫色的为甲,与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙,与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙,乙甲丙,【基础题一】苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为。(1)苹果酸分子中所含的官能团名称是。(2)苹果酸可以发生的化学反应有(填序号)水解反应 取代反应氧化反应 消去反应加聚反应,羧基、羟基,(3)苹果酸与乙酸发生酯化反应的化学方程式为(请注明反应条件),练习,有四种无色溶液:60%的乙醇、福尔马林、甲酸、乙酸，只使用一种试剂M鉴别它们，其鉴别的过程如下（1）试剂M的化学式；（2）写出AD所含有机物的结构简式。,原溶液：A、B、C、D,分别加入M（常温）,加热,加热,第三节 羧

17、酸 酯,学习目标：1.,自然界中的有机酯,丁酸乙酯,戊酸戊酯,乙酸异戊酯,CH3(CH2)2COOCH2CH3,CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3,资料卡片,（三）酯,酸跟醇发生酯化反应生成的有机化合物,官能团：,通 式：,饱和一元酯：R和R均为饱和烷基，且只有一个酯基,1、概念,通式为：CnH2nO2（n2）,思考：饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同，说明了什么？,注：碳原子数相同的饱和一元酯和饱和一元羧酸互为同分异构体。,分子式为C4H8O2的羧酸有几种结构？如果是酯有几种结构呢？,2,4,乙酸,乙醇,乙酸乙酯,某酸,某醇,某酸某酯,2、命名,即：根据酸和醇的名称命名为某酸某酯,请

18、说出下列酯的名称：,HCOOCH3,甲酸甲酯,CH3COOCH3,CH3CH2COOC2H5,丙酸乙酯,乙酸甲酯,3、酯的物理性质、存在及用途物理性质：密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。存在：酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。用途：作溶剂，作制备饮料和糖果的香料。,4、化学性质,答：不能。当 以 或 的形式出现时可以和H2加成，但以 或 形式出现时不能与H2加成。,对比实验,6滴乙酸乙酯+5.5 mL蒸馏水,6滴乙酸乙酯0.5mL稀硫酸+5.0mL蒸馏水,1试管,70 80水浴加热,现,象,无明显变化,6滴乙酸乙酯0.5mLNaOH5m

19、L蒸馏水,2试管,3试管,乙酸乙酯的气味变淡,乙酸乙酯的气味消失,酯类水解：,结论：酯类在无机酸或碱的条件下可以发生水解反应，且有碱存在时水解更彻底。,问题1：水解反应是如何断键的呢？问题2：无机酸和碱在酯类水解的反应中分别起什么作用？,+H2O,+NaOH,断键位置？,HOR2,无机酸只起催化作用不影响化学平衡。,HOR2,碱除起催化作用外，它还能中和水解生成的酸生成对应的钠盐，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底,2.酯类水解时的断键位置,1.酯类水解与酯化反应互为可逆反应。,酯化反应：生成的化学键是 中的CO键；酯类水解：断裂的化学键是中的CO键。形成的是哪个键，断开的就是哪个键,3.

20、稀硫酸：,4.碱：,催化作用，不影响化学平衡。,A.催化作用；B.中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底。,思考：,酯的性质,甲酸酯（）有什么重要的化学性质？,2.醛的性质,总结：1.能和钠反应的有：2.能和氢氧化钠反应的有：3.能和碳酸钠反应的有：4.能和碳酸氢钠反应的有：,醇、酚、羧酸,酚、羧酸、酯,酚、羧酸,羧酸,4,又知D不与碳酸钠溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有()种。,2,练习：C6H5COOCH2C6H5、乙二酸乙二酯的水解方程式(稀H2SO4或NaOH溶液的情况下）,（酯的水解反应断裂C-O键，酸上羟基醇上氢）无机酸（稀）的作用：碱的作用：,5

21、、化学性质：,（水解反应）,二、酯,1.概念：,酯是羧酸分子中的-OH被-OR取代后的产物，简写为RCOOR。其中R与R可以相同，也可以不同。,2.饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式：,CnH2nO2,3.同分异构：,碳链异构、官能团异构、官能团位置异构,C4H8O2属于羧酸和酯的同分异构体各有多少种？你是怎样得出的？还有其它类的同分异构体吗？,羧酸：,R-COOH,2,酯：,RCOOR,H 3C,C 2C,2C C,211,C3H7-,通式法：,插入法：-COO-,4.物理性质：,低级酯是具有芳香味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。,自然界中的有机酯,丁酸乙酯,戊酸戊酯,

22、乙酸异戊酯,CH3(CH2)2COOCH2CH3,CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3,资料卡片,【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性、和 碱性溶液中的水解速率。（沸点：乙醇78.37、乙酸117.87、乙酸乙酯77）,思考与交流 以上实验选用了三组条件 7080的水浴 稀硫酸、7080的水浴 NaOH溶液、7080的水浴。请你预测哪种条件下水解率最高?如果让你选择，你会选择什么条件进行实验，为什么？,碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解。加热促进水解。,结 论,【思考与交流】为什么乙酸乙酯在酸性、碱性条件下水解速率不同？,【小结】乙酸乙酯水解规律,

23、5.酯的化学性质-水解反应,【练习】写出下列酯类化合物在稀硫酸和NaOH(aq)中的水解方程式。,(1)HCOOC2H5;,(2),(3),【练习】1mol有机物 与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为（）A5mol B4mol C3mol D2mol,B,羧酸+醇 酯+水,1、酯化与水解的关系：,2、酯水解的规律：,课堂小结,【练一练】说出下列化合物的名称：,（1）CH3COOCH2CH3（2）HCOOCH2CH3（3）CH3CH2ONO2（4）CH3CH2NO2,酯的命名“某酸某酯”,硝酸乙酯,写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体,练习,4种和6种

24、,【练习】写出C4H8O2的各种同分异构体的结构简式,官能团的性质与主要反应,CH3,显色反应,氧化反应,官能团的性质与主要反应,二、酯1、酯的概念羧酸分子中羧基的-OH被-OR取代后的产物叫做酯。通式：RCOOR,R和R可以相同，也可以不同。,羧酸酯的官能团：,2、酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。3、存在水果、饮料、糖果、蛋糕等。4、举例：苹果中的戊酸戊酯，菠萝中的丁酸乙酯，香蕉中的乙酸异戊酯等。,5、酯的命名,酯的命名根据生成酯的酸和醇命名。,甲酸甲酯,甲酸乙酯,乙酸乙酯,苯乙酸乙酯,CH3-CH2-0-NO2,硝酸乙酯,乙二酸二乙酯,三硝

25、酸丙三酯或硝化甘油,二乙酸乙二酯,6、乙酸乙酯的结构CH3COOCH2CH3核磁共振氢谱图：三个峰，面积之比：3:3:2.,7、酯的化学性质,（1）酯的水解反应：在酸或碱存在的条件下酯发生水解反应生成相应的酸和醇。,CH3COOC2H5H2O,CH3COOH+C2H5OH,CH3COOC2H5+NaOH,CH3COONa+C2H5OH,1、酯的水解反应和酯化反应互为可逆反应；2、酯的水解反应中无机酸和碱是催化剂；3、酯的水解反应属于取代反应；4、碱中水解程度大，不可逆，酸中水解，可逆。,62页科学探究：酯在酸性、中性、碱性以及不同温度下的水解。63页思考与交流：根据化学平衡移动原理：在一定条件

26、下，当可逆反应达到平衡后，如果改变影响平衡的条件，平衡就向能够减弱这种改变的方向移动。提高乙酸乙酯的产率可采取的措施：（1）乙酸乙酯的沸点较低，不断蒸出乙酸乙酯。（2）加入过量的乙醇。,(2)、酯的氧化反应不能被KMnO4氧化。可以燃烧。,C4H8O2+5O2,4CO2+4H2O,练习1：,写出甲酸甲酯在酸性或碱性条件下水解的化学方程式：,HCOOCH3+H2O,HCOOH+CH3OH,HCOOCH3+NaOH,HCOONa+CH3OH,练习2：,写出RCOOR水解的化学方程式：,RCOOR+H2O,RCOOH+ROH,RCOOR+NaOH,RCOONa+ROH,二、酯1、酯的概念羧酸分子中羧

27、基的-OH被-OR取代后的产物叫做酯。通式：RCOOR,R和R可以相同，也可以不同。,羧酸酯的官能团：,2、酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。3、存在水果、饮料、糖果、蛋糕等。4、举例：苹果中的戊酸戊酯，菠萝中的丁酸乙酯，香蕉中的乙酸异戊酯等。,5、酯的命名,酯的命名根据生成酯的酸和醇命名。,甲酸甲酯,甲酸乙酯,乙酸乙酯,苯乙酸乙酯,CH3-CH2-0-NO2,硝酸乙酯,乙二酸二乙酯,三硝酸丙三酯或硝化甘油,二乙酸乙二酯,6、乙酸乙酯的结构CH3COOCH2CH3核磁共振氢谱图：三个峰，面积之比：3:3:2.,7、酯的化学性质,（1）酯的水解反应

28、：在酸或碱存在的条件下酯发生水解反应生成相应的酸和醇。,CH3COOC2H5H2O,CH3COOH+C2H5OH,CH3COOC2H5+NaOH,CH3COONa+C2H5OH,1、酯的水解反应和酯化反应互为可逆反应；2、酯的水解反应中无机酸和碱是催化剂；3、酯的水解反应属于取代反应；4、碱中水解程度大，不可逆，酸中水解，可逆。,62页科学探究：酯在酸性、中性、碱性以及不同温度下的水解。63页思考与交流：根据化学平衡移动原理：在一定条件下，当可逆反应达到平衡后，如果改变影响平衡的条件，平衡就向能够减弱这种改变的方向移动。提高乙酸乙酯的产率可采取的措施：（1）乙酸乙酯的沸点较低，不断蒸出乙酸乙酯

29、。（2）加入过量的乙醇。,(2)、酯的氧化反应不能被KMnO4氧化。可以燃烧。,C4H8O2+5O2,4CO2+4H2O,练习1：,写出甲酸甲酯在酸性或碱性条件下水解的化学方程式：,HCOOCH3+H2O,HCOOH+CH3OH,HCOOCH3+NaOH,HCOONa+CH3OH,练习2：,写出RCOOR水解的化学方程式：,RCOOR+H2O,RCOOH+ROH,RCOOR+NaOH,RCOONa+ROH,二、酯,1、定义：,羧酸分子羧基中的OH被 OR取代后的产物。,2、简式：,RCOOR,练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式,CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+

30、H2O 硝酸乙酯,思考,乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？,无机酸生成酯需含氧酸。,说出下列化合物的名称：,（1）CH3COOCH2CH3（2）HCOOCH2CH3（3）CH3CH2ONO2（4）CH3CH2NO2,3.酯的命名“某酸某酯”,练习：写出下列酯的名称,（1）HCOOCH3（2）CH3CH2CH2ONO2（3）,4.酯的通式,饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）结构通式：（3）组成通式：CnH2nO2,5、酯的结构、性质及用途,(1).酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,【实验探究】请

31、你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。,（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？（浓H2SO4）（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？,酯+水 酸+醇,酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的,6、化学性质：（水解反应）,自然界中的有机酯,资料卡片,含有：丁酸乙酯,含有：戊酸戊酯,含有：乙酸异戊酯,酯的概念,1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式,CH3CH2

32、OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯,包括有机羧酸和无机含氧酸,说出下列化合物的名称：,（1）CH3COOCH2CH3（2）HCOOCH2CH3（3）CH3CH2ONO2,2.酯的命名“某酸某酯”,3.酯的通式,饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）组成通式：CnH2nO2,3、官能团：,同碳数的酯与羧酸互为同分异构体,阅读教材了解酯的物理性质,2酯+水 酸+醇CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O,酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解

33、是不可逆的,注意,酯的水解时的断键位置,无机酸只起催化作用不影响化学平衡。,碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底,酯的水解与酯化反应互为可逆反应。,酯化反应与酯水解反应的比较,练习对有机物 的叙述不正确的是A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2B.在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应消耗4mol NaOHC.与稀H2SO4共热生成两种有机物D.该物质的化学式为C14H10O9,例2、一环酯化合物，结构简式如下：,试推断：.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与

34、FeCl3溶液发生变色反应？,四、酯的概念、命名和通式,1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式,CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯,说出下列化合物的名称：,（1）CH3COOCH2CH3（2）HCOOCH2CH3（3）CH3CH2ONO2,2.酯的命名“某酸某酯”,3.酯的通式,饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）结构通式：（3）组成通式：CnH2nO2,二、酯的结构、性质及用途,1.酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,【实验探究】

35、请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。,（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好?（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好?（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？,（碱性）,（浓H2SO4）,2酯+水 酸+醇CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O,酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的,1酯在下列哪种环境中水解程度最大 A.水 B.稀硫酸 C.浓硫酸 D.碱溶液,2某有机物X能发生水解反应

36、，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是 A.乙酸丙酯 B.甲酸乙酯 C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯,3对有机物 的叙述不正确的是A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2B.在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应消耗4mol NaOHC.与稀H2SO4共热生成两种有机物D.该物质的化学式为C14H10O9,小结2：几种衍生物之间的关系,例2、一环酯化合物，结构简式如下：,试推断：.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？,2、烧鱼时，又加

37、酒又加醋，鱼的味道就变得 无腥、香醇、特别鲜美，其原因是（）A有盐类物质生成 B有酸类物质生成 C有醇类物质生成 D有酯类物质生成,1、可以说明乙酸是弱酸的事实是（）A乙酸能与水以任意比混溶 B乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳C1mol/L的乙酸钠溶液的PH值约为9D1mol/L的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红,课堂练习,3.写出能发生银镜反应的属于不同类别的物质的结构简式各一种.,酯化反应与酯水解反应的比较,一、酯的概念,1、概念：,与醇起反应的酸：羧酸、无机含氧酸。,2、饱和一元羧酸酯：CnH2n+1COOCmH2m+1 或 CnH2nO2,酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR取代后的产物。

38、,3、酯的结构及命名,（2）、酯的命名,某酸某酯 CH3COOCH2CH3就命名为乙酸乙酯。,4、酯的存在,RCOOR,5、分类：根据酸的不同分为：(1)有机酸酯和无机酸酯。(2)根据羧酸分子中酯基的数目，分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。,与饱和一元羧酸互为同分异构体,下列物质哪些属于酯？如何命名？,（1）CH3COOCH3（2）HCOOCH2CH3（3）CH3CH2COOH,乙酸甲酯,甲酸乙酯,丙酸,试一试,“某酸某酯”,官能团的性质与主要反应,CH3,显色反应,氧化反应,官能团的性质与主要反应,1、酯的物理性质,二、酯的性质,酯类难溶于水，易溶于乙酸和乙醚等

39、有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。,（1）无机酸酯的生成,C2H5OH+HNO3 C2H5ONO2+H2O,2、酯的化学性质,（2）高级脂肪酸和甘油形成油脂,H+,硝化甘油,（3）酯在酸性或碱性条件下酯能发 生水解。,CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+HOC2H5,4、酯的水解平衡移动,（1）无催化剂条件下，乙酯乙酯的水解反 应极慢，达到平衡时间非常长。,（2）无机酸作催化剂条件下，乙酯乙酯 的水解反应加快，较快达到平衡。,（3）无机碱作催化剂条件下，乙酯乙酯 的水解反应很快，最终完全水解。,酯的水解反应对比：,上层油状基本不减少，难水解。,上层油状部分减少，部

40、分水解，是可逆反应。,上层油状消失，完全水解。,HCOOCH3,练习：,写出甲酸甲酯分别在硫酸溶液、NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式,小结：酯水解的规律：,酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。,(1)酯化反应时,每有1mol“COO”生成,必生成1 mol H2O。据微粒守恒有：反应物中各种元素原子数=生成物中各种元素原子数。据质量守恒有：m(酸)+m(醇)=m(酯)+m(H2O),5、酯的水解中守恒的应用：,在下列变化中,分子中的碳链结构不变化:醇醛羧酸酯。醇与它自身氧化成的酸酯化生成的酯,碳骨架也相同。,(2)碳架不变,例

41、1、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是()A、C6H13COOH B、C6H5COOH C、C7H15COOH D、C6H5CH2COOH,B,例2、可以判断油脂皂化反应基本完成 的现象是()A、反应液使红色石蕊试纸变蓝色。B、反应液使蓝色石蕊试纸变红色。C、反应后静置，反应液分为两层。D、反应后静置，反应液不分层。,D,例3、分子式为C8H16O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化为D，则A的可能的结构有()A、1种B、2种C、3种D、4种,B,例4、某有机物的结

42、构简式为：取Na、NaOH、新制Cu(OH)2分别与等物质的量的该物质恰好反应（反应时可加热煮沸），则Na、NaOH、新制Cu(OH)2三种物质的物质的量之比为（）A、6：4：5 B、1：1：1 C、3：2：3 D、3：3：2,C,D,例5、A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式中正确的是(),A、M(A)=M(B)+M(C)B、2M(D)=M(B)+M(C)C、M(B)M(D)M(C)D、M(D)M(B)M(C),例6、A既能使溴水褪色，又能与碳酸钠溶液反应放出CO2。A与CnH2n+1OH反应

43、生成分子式为Cn+3H2n+4O2的酯，回答以下问题：（1）A的分子式为_，结构简式为_；（2）已知含碳碳双键的有机物与卤化氢发生加成反应时，HX的氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上，而X原子总是加到含氢较少的双键碳原子上。依此原则，A与HBr发生加成反应后，生成B的结构简式为_；,（3）B与NaOH溶液共热，完全反应后再用盐酸酸化所生成C的结构简式为_；（4）C与Ca(OH)2反应的化学方程式是_；（5）C在浓H2SO4的作用下，两分子脱水生成链状酯，化学方程式为_；,（1）A分子式为：C3H4O2 结构简式为：CH2CHCOOH,（3）C的结构简式为：,（4）,（5）,（2）B的结构简式

44、为：,答案：,1.CH3CH2COOCH3 2.C2H5OOCH3.C17H35COOC2H54.CH2=C-COOCH3 CH3,5.C2H5OOC-COOC2H56.C6H5COOCH2C6H57.C2H5O-NO2 8.C2H5-NO2,练习：正确命名下列物质,练习：根据名称写结构简式1.甲酸丙酯2.乙酸乙酯3.苯甲酸甲酯,酯化反应是可逆的,无机含氧酸也可与醇进行酯化反应,+C2H5OH,课堂练习：1、不能由酸与醇反应生成的是A.CH3CH2Br B.CH3CH2OSO3HC.CH3CH2-NO2 D.HCOO-C6H52、有机物A的分子式为C3H6O2水解后得到一元酸M和一元醇N，已知

45、M、N的分子量相等，则下列叙述不正确的是A.A、M均能发生银镜反应 B.M中没有甲基C.M中含H40%D.N分子中含有甲基,3、将下列物质以任意比混合，只要混合物的质量不变，完全燃烧后产生的CO2的量也不变的是A.乙醛和乙酸乙酯 B.甲酸和乙酸C.甲醛和乙醛 D.丙酸和乙酸甲酯E.甲酸甲酯和乙二胺（CH2-CH2）NH2 NH2,4、已知乙醛、乙酸乙酯、己烯、环丙烷的混合物中含有O a%，其中C的质量分数为多少？已知C2H6O与C4H8的混合物中含有O a%，其中H的质量分数为多少？,含碳质量分数相同,5、有一种脂肪醇通过一系列反应可得到丙三醇，这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物 C

46、OOCH2CH=CH2 CH2CH n，这种脂肪醇的结构简式为A.CH3CH2CH2OH B.CH3CH2CH2OH C.CH3-CH-CH2 D.CH2=CH-CH2 OH OH OH,6、某烃的含氧衍生物AC6H12O2，能在无机酸中水解得到两种化合物B与C，A、B可与NaOH溶液反应。回答下列问题：（1）若C可以继续氧化最终得到B，则A的结构简式是：（2）若C不能被氧化，则A的结构简式可能是：（3）若C可以继续氧化得到D，D不能使石蕊试液变红，且A、B、C、D均不能发生银镜反应，则A的结构简式可能是：,4 饱和一元酸酯 通式：,相同碳原子数的羧酸、酯、烯二醇、环二醇、羟基酮和羟基醛互为同

47、分异构体 如：CH3COH与HCOCH3、HOCH2CHO,R-C-O-R,写出的C4H8O2同分异构体,CH3CH2CH2COOH CH3CHCOOH CH3HCOCH2CH2CH3 CH3HCOCHCH3CH3COCH2CH3CH3CH2COCH3,CH2CHCHCH2（2）CH3CCH2CH2OH（3）CH3CHCH2CHO（5）（2）,HO OH,O,HO,HO OH,c 水解反应 酸性条件下的水解反应：RCOOR+H2O RCOOH+ROH 碱性条件下的水解反应：,RCOOR+NaOH RCOONa+ROH,注意,酯在酸存在的条件下,水解生成酸和醇。,在有碱存在时,酯的水解趋近于完全

48、。(用化学平衡知识解释),酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。,练习,1mol下列物质在NaOH溶液中生成什么物质？,前者生成CH3CHCONa和CH3CHCH2OH 后者生成HCONa和CH3OH,CH3,CH3,一般的酯在碱性条件下水解时，NaOH 的量应大于酯物质的量的1倍，这样才能使 酯水解完全；但是酚酯水解时由于产生苯 酚，也能与NaOH 反应，所以，NaOH 的用 量应 大于酯物质的量的2倍，才能使酯水解 完全。,例题,1mol下列有机物在 NaOH 溶液中完全水解，所需 NaOH 的量是多少？CH3COCH3,水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和 NaOH 反应，所以需要 1mol NaOH,水解后生成苯酚和丙酸，所以需要 2mol NaOH；,同理 则可知第三个需要 3mol NaOH,小结,