有机化学第二版第一章徐伟亮.ppt

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1、有机化学,48学时,第一章 绪 论1.1 有机化合物和有机化学1.2 有机化合物的特性1.3 分子结构和结构式(掌握表示方法!)1.4 共价键:1.4.1 共价键的形成(价键理论;轨道杂化Csp3;分子轨道理论)1.4.2 共价键的属性(键长;键能;键角;键的极性和诱导效应I)共价键的断裂和有机反应的类型;1.5 有机化合物的分类:1.5.1 按碳架分类;1.5.2 按官能团分类1.6 有机化合物的研究程序1.7 如何学好有机化学,重点,五.有机物研究程序、有机知识应用创新意识、能力培养。,一.有机化合物和有机化学了解有机物产生历史 和有机化学学科形成、发展以及重要作用和地位。,有机化合物An

2、toine Lavoisier(1743-1794):(法国化学家）“来自有生命机体的物质称为有机物。”,1.1 有机化合物和有机化学,1769年，从葡萄汁中得到了纯的酒石酸；1773年，从尿中得到了尿素；1780年，从酸奶中得到了乳酸；1805年，从鸦片中得到了吗啡。1806年，瑞典化学权威Berzelius提出了“生命力学说”从有生命动植物体内得到的化合物称为有机化合物。,Jakob Berzelius(1779-1848),生命论与早期的有机化学（1828年之前）,最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）,生命论(Vitalism)认为：有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生

3、命的矿藏中，同时也可由有机体产生。,有机“有生命的物质”,ANIMALS,MICROBES,1828年，Friedrich Whler(1800-1882)was a chemistry professor in Gttingen.将氰酸铵的水溶液加热得到了尿素。,1845年，德国科学家H.Kolbe（1816-1884）合成了醋酸；,1854年，Marcellin Berthelot（1827-1907）Paris,France 合成了油脂类物质。,有机化学（Organic Chemistry）研究有机化合物的结构和性质的科学 有机化合物 含碳的化合物,H,C,N,O,F,P,S,Cl,Br

4、,I,Si,B,有机化合物中常见的元素,性质,结构与反应性之间的关系,组成,结构,有机化学的研究内容：,应用有机合成,1.2 有机化合物的特性,1.3 分子结构和结构式,分子(molecules):组成的原子按一定的排列顺 序相互影响、相互作用而结合的整体,分子结构(molecular structures):原子排列的顺序和相互作用,共价键结合,有机化合物数量庞大，异构现象普遍,易燃烧,熔点较低,难溶于水，易溶于有机溶剂,反应速率一般较小,分子式(molecular formulas):,表示组成分子的原子种类和数目,C2H6O,乙醇,二甲醚,分子结构式(molecular structur

5、al formulas):,表示分子中原子连接的顺序,表示方式：,键线式(bond-line formulas):,CH3CH2CH2CH3,短线式(dash formulas):,缩简式(condensed formulas):,有机化合物结构的常用表达方式,Lewis 电子式,价键式,缩写式,甲烷,乙烯,乙炔,单键,双键,叁键,氯甲烷,乙醇,丙酮,Lewis 电子式,价键式,缩写式,1.4 共价键(covalent bonds)：,有机化合物中典型的化学键：共价键,有机化合物的共同结构特征：共价键结合,由两个原子间共用一对电子产生的化学键。,Kecul 价键式,惰性气体构型,甲烷,Keku

6、l,Friedrich August(1829-1896)德国波恩大学教授。,1916:Lewis 结构式,最外层电子：H:2 电子；其它原子:8 电子类似于氖的稳定结构。,乙烯,乙炔,八隅体规则(octet rule),Gilbert N.Lewis（18751946），美国加利福尼亚大学伯克利分校教授。,1.4.1 共价键的形成-1916:Lewis电子配对,(1)价键理论(valence bond theory),是成键原子的原子轨道(电子云)相互交盖的结果,成键电子处于成键原子之间定域观点,共价键的方向性除s 轨道外,其它从伸展方向交盖,共价键的饱和性一个原子的每一个未成对电子只 能形

7、成一个共价键-故价键理论称为电子配对法,价键理论的局限性,(2)杂化轨道理论(hybrid orbital theory):,Linus CPauling 美国斯坦福大学教授(1901-1994)，1954年诺贝尔化学奖，1963年诺贝尔和平奖。,1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0,C在基态时的电子构型：,(a)碳原子轨道的sp3杂化,杂化：混合后再重新分配,能量相等,解释了有机化合物的结构特征：C原子为4价!,甲烷(CH4)的 成键示意,s 键轴对称方式交叠,(b)sp2杂化,跃迁,原子轨道重组,3个sp2轨道 2pz,平面型,乙烯(CH2=CH2)的成键示意,p 键 侧面交叠（电

8、子云结合较松散）,(c)sp杂化,跃迁,原子轨道重组,直线型,乙炔(CHCH)的成键示意:,1.4.2 共价键的特性（1）键长（Bond Length）分子中成键两原子间的平均距离。,表1.1 常见共价键的键长,键长数据可通过分子光谱或单晶体X-射线衍射等实验手段测得，还可用量子力学的近似方法，从已知热力学数据算得。,（2）键角(bond angle)：两个共价键之间的夹角称之。键角数据也是通过分子光谱和X-射线衍射法确定的。,（3）键能(bond energy)形成共价键时体系释放的能量，或断裂共价键 时体系吸收的能量。键能反映了共价键的强度，键能越大则键越牢固。气态双原子分子键能也是离解能

9、；多原子分子键能与离解能不完全一致。,CH4 各C-H键Ed分别为:423;439;448；347.平均为414,（4）键的极性,+-CH3 Cl,非极性共价键（nonpolar bond）：当两个相同原子形成共价键时，成键电子云是对称分布于两原子之间，这样的键没有极性，称非极性共价键。,极性共价键（polarized covalent bond）两个不同的原子结合形成共价键时，成键电子云不完全对称而呈现极性的共价键，称极性共价键，如：,常见共价键的偶极矩,极性共价键的电荷分布不均匀，正、负电中心不相重叠，就构成了一个偶极，偶极的大小由偶极矩 表示。,电负性值相差越大，共价键的极性也越大。,多

10、原子分子的偶极矩各键的偶极矩的向量和,1.4.3 共价键的断裂和有机反应的类型,（1）均裂 断裂时，组成该键的两个原子各保留一个电子，自由基反应。,A:B A B,（3）协同反应 在反应过程中无明显的分布的共价键均裂或异裂，而是通过一个环状过渡态，旧键的断裂和新键的生成同时完成。,1.5 有机化合物的分类 1.5.1 按碳架分类,按碳架分类,链形化合物,环形化合物,（脂肪族化合物）,碳环化合物,杂环化合物,芳环化合物,脂环化合物,脂杂环化合物,芳杂环化合物,1.5.2 按功能团分类,1.6 有机化合物的研究程序,1.7 如何学好有机化学,课前预习听课、记笔记整理、归纳、总结做习题（巩固）非常重要！讨论及答疑,学好有机化学的几个重要环节,切记：不要死记硬背 不要临时抱佛脚,反应物,产物,学习中应注意的几个方面,有机化合物的结构与反应,反应,性质,结构,有机反应与反应机理,有规律的反应,特殊反应,反应原理反应过程 机理反应规律,有机反应的应用有机合成,简单化合物,多步反应,复杂分子,?,反应物,如何步骤最少产率最好,常见的有机产品,PLASTIC,DRUGS,ORGANIC CHEMICAL INDUSTRY,石油化工,乙烯产业衡量一个国家的有机化工产业水平！,