有机化学徐寿昌第二版第2章烷烃.ppt
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1、第二章 烷 烃(Alkane),本 章 主 要 内 容1.烷烃的定义与同分异构现象2.烷烃的系统命名法3.烷烃的结构及构象(表示方法与稳定性)4.烷烃的化学性质(氧化、异构化、裂解、取代)5.自由基的稳定性与自由基反应历程,开链烃(链烃),又叫脂肪烃。包括:烷烃、烯烃、二烯烃、炔烃等。闭链烃(环烃).包括:脂环烃和芳香烃两类。,分子中只含有C、H两种元素的有机化合物叫 碳氢化合物,简称烃(hydrocarbon)。,2.0 前言,(一)烃的定义,(二)烃的分类,(1)烷烃:分子中除C-C单键相连外,其它价键都被氢原子所饱和的碳氢化合物,也叫饱和烃。根据含C原子数目依次叫甲烷,乙烷,丙烷,丁烷.
2、,名称 分子式 构造式 构造简式,2.1 烷烃的通式,同系列和构造异构,(2)烷烃的通式 直链烷烃分子中,n个-CH2-基团(亚甲基)连成碳链,碳链两端再连有两个氢原子,因此直链烷烃的通式可写为:H-(-CH2-)n-H 或:CnH2n+2,(3)烷烃的构造异构,构造异构:分子式相同,但分子中各原子相连的方式和次序不同的化合物,互称为构造异构体。,CH3CH2CH2CH3,CH3CHCH3 CH3,例如:,碳架异构,烷烃分子从丁烷开始出现构造异构.构造异构体之间是不同的化合物,物理性质及化学性质不同.,乙烷可看成甲烷上的一个H被甲基-CH3取代.丙烷可看成乙烷上的一个H被甲基-CH3取代.丁烷
3、可看成丙烷上的一个H被甲基-CH3 取代:,戊烷可看成是正丁烷和异丁烷上的一个H被-CH3取代的产物:(正戊烷、异戊烷、新戊烷互为同分异构体).,随着碳原子数的增加,烷烃的构造异构体的数目也越多.,烷烃的通式 CnH2n+2,直链烷烃的通式可写为:H-(-CH2-)n-H同系物在组成上相差一个或多个 CH2,且结构和性 质相似的一系列化合物称为同系列.同系列中的各化合物互称同系物.系差同系列相邻的两个分子的差值 CH2 称为系差.(表2-1中的化合物都是烷烃同系列中的同系物),(4)同系物与系差,伯碳原子(第一碳原子),用“1”表示;仲碳原子(第二碳原子),用“2”表示;叔碳原子(第三碳原子)
4、,用“3”表示;季碳原子(第四碳原子),用“4”表示。,例1:,(5)烷烃中碳原子及氢原子的分类,其中,与伯、仲、叔碳原子相连的H原子分别称为伯、仲、叔H原子,伯碳原子(第一碳原子;primary)仲碳原子(第二碳原子;secondary)叔碳原子(第三碳原子;tertiary)季碳原子(quaternary),例2:,英文表示:,烷基:烷烃去掉一个氢原子后的原子团.用R-,或CnH2n+1-表示 因此,烷烃也可用通式RH表示.伯烷基:直链烷烃去掉一个末端氢原子后的原子团.用“正”或n-代表.甲基(CH3-);乙基(CH3CH2-);正丙基(CH3CH2CH2-)仲烷基:烷烃去掉一个仲氢原子所
5、得的烷基.用“仲”或sec-表示.,(6)烷基的命名,仲丁基 sec-丁基,叔烷基:烷烃去掉一个叔氢原子所得的烷基.用“叔”或“t-”表示.,叔丁基 t-丁基,叔戊基 t-戊基,异烷基:(n0)型的烷基。用“异”或“iso-”表示。,异丙基,异丁基,异戊基,新戊基:,伯、仲、叔系列正、异、新系列,Me甲基;Methane Ar芳基 Et乙基;Ethane Ph苯基 Pr丙基;Propane Ac乙酰基 i-Pr异丙基;R烷基 n-Bu正丁基 Butane t-Bu叔丁基(三级丁基),常用烷基等基团的英文简写:,normal正;isomer异;primary伯;secondary仲;tertia
6、ry叔,课堂练习,写出下列基团的结构式:a.正丁基 b.异丁基 c.仲丁基 d.叔丁基,直链烷烃:根据碳原子数命名:甲烷,乙烷,丙烷.支链烷烃:(异构体),2.2 烷烃的命名,一.习惯命名法,正戊烷 异戊烷 新戊烷,正丁烷,异丁烷,H H CH3 CH3-C-CH3 CH3-C-CH2CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 CH3 异丁烷 异戊烷 新戊烷 三甲基甲烷 二甲基乙基甲烷 四甲基甲烷,(1)直链烷烃按碳原子数命名 10以内:用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸.10以上:用中文数字:十一.烷.,二、衍生物命名法(烷烃可看成甲烷的衍生物),三.系统命名法(IUPAC),第一步选择主链:把构
7、造式中连续的最长碳链作为母体,以最长碳链的碳原子数目称为某烷;若最长碳链不止一条,选择其中含较多支链的为主链.,最长连续碳链有八个碳原子,该化合物母体的名称为辛烷,例1:,(2)带有支链的烷烃的系统命名,六个碳的主链上有四个取代基 六个碳的主链上有两个取代基,例2:,正确主链,不正确,从最接近取代基的一端开始将主链碳原子用阿拉伯数字1,2,3.编号.(使取代基的位次最小),编号正确 编号不正确,第二步-给带有支链的烷烃编号:,第一个取代基位置相同时,从结构简单的取代基开始编号(次序规则):CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3 3-甲基-5-乙基庚烷多取代基时,编号时应使
8、取代基位次加和值最小(最低系列原则):CH3CHCH2CHCH2CH2CHCH3 CH3 CH3 CH3 2,4,7-三甲基辛烷,1,1,a:用阿拉伯数字在取代基名称前标明位次:2-甲基.b:有不同取代基时,按次序规则,简单的放在前面,复杂的放在后面.c:相同的取代基合并.取代基数目用二,三.表示;位次数字之间用逗号“,”隔开;位次与基名之间用 短线“-”相隔;最后一个基名和母体名称直接相连。,第三步-命名取代基,取代基:3-甲基 5-乙基,取代基:2,5-二甲基 3,4-二乙基,取代基位次,取代基名称,取代基数目,例如:,例1:CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3 3-甲基-5-乙基
9、辛烷 CH2CH2CH3(注意编号)例2:CH3CH2CH-CHCH2CH3 CH3-CH CHCH3 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 CH3 CH3(注意主链),1,1,CH3CH-CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH3 CH2 CH-CH3 CH3,请同学们给出下面烷烃的系统名称.,课堂练习,2,3-二甲基-5-异丁基庚烷(不是最长碳链,取代基不是最多)2,3-二甲基-5-乙基-7-甲基辛烷(取代基未合并)2,6,7-三甲基-4-乙基辛烷(取代基位次和不是最小)5-乙基-2,3,7-三甲基辛烷(不符合次序规则)2-甲基-4-乙基-6-异丙基辛烷(不是最长碳链,取代基不是最多)2,3
10、,7-3甲基-5-乙基辛烷(合并取代基未用汉字二,三,四等标示)2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷(正确的名称),2.3.1 甲烷的结构和sp3杂化轨道,球棒模型,Stuart模型,2.3 烷烃的结构,sp3杂化轨道,一个s轨道与三个p轨道形成四个sp3杂化轨道,不对称性,成键电子云围绕键轴呈圆柱形对称分布的键均称为 键;以 键相连的两个原子可以相对旋转而不影响电子云的分布;键结合牢固.,甲烷的四个C-H 键及键的特点:,键,乙烷分子中C-C键(C-H键用直线表示),2.3.2 其它烷烃的结构,乙烷的C-C 键:,Stuart模型,球棒模型,乙烷的结构,6个C-H键1个C-C键,经测定,除乙烷外
11、,其它烷烃分子的碳链并不排布在一条直线上,而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四面体结构所决定的。如丁烷的结构:,烷烃分子中各原子之间都以键相连接的,所以两个碳原子可以围绕键键轴相对旋转,形成了不同的空间排布。在室温下烷烃(液态)的各种不同排布方式在不断地互相转变。,球棒模型,键线式:只写出锯齿形骨架,用锯齿形线的角(120)及其端点代表碳原子,不写出每个碳上所连的氢原子.但除碳原子外的其它原子(团)必须写出.,烷烃分子结构的书写:键线式(构造式与构造简式):,键线式,构造简式,系统名称,2.4.1 乙烷的构象,(1)球棒模型 乙烷的交叉式构象(球棒模型一),2.4 烷烃的构象 构象的概念:
12、分子通过单键的旋转而引起分子中各原子在空间相对位置不同(即排列方式不同)的现象.,乙烷的重叠式构象(球棒模型二):,重叠式、交叉式构象比较,氢原子间距不同,(3)纽曼投影式(从键轴延长线观察),重叠式构象 交叉式构象,重叠式构象 交叉式构象,(2)透视式(从斜侧面观察),构象的表示法,构造、构型与构象的区别,构造(constitution):组成分子的各原子间的连接顺序;构型(configuration):一定构造的分子中,原子和基团在空间的排布;构象(conformation):一定构型的分子中,由于单键的旋转而导致原子和基团在空间的不同排布。构型是固定的,而构象一般是瞬间的。构型的变化须破
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