有机化学基本反应类型.ppt

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1、有机化学,有机物的基本反应类型,有机化学反应：,有机反应主要包括八大基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，,有机反应类型取代反应,原理：“有进有出”包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水,一、取代反应,是一类有机反应；是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；该反应前后的有机物的空间结构没有发生变 化；取代反应总是发生在单键上；这是饱和化合物的特有反应。,有机反应类型取代反应,1、卤代反应,烷烃的卤代，苯系芳烃的卤代，苯酚的卤代。CH4+Cl2（条件、现象、产物、物质的量）,C,H,+,2、硝化反应：,

2、苯的硝化:,3、磺化反应：,苯的磺化:,4、酯化反应：,醇和羧酸酯化，醇和无机酸的酯化,CH3COOHC2H5OHHOOCCOOHC2H5OHHOOCCOOH+HOCH2CH2OHC2H5OH+HNO3（条件、现象、应用）,5、水解反应,(1)H2NCH2CONHCH2COOH+H2O(2)C12H22O11(蔗糖)+H2O(3)C12H22O11(麦芽糖)+H2O(4)(C6H10O5)n(淀粉)+H2O(5)(C6H10O5)n(纤维素)+H2O（条件、现象、应用）,6、皂化反应,NaOH（条件、现象、应用）,7、其它反应,（1）CaC2+H2O（2）2C2H5OH（3）C2H5OH+HB

3、r（4）CH3COONa+NaOH（条件、现象、应用）,有机反应类型加成反应,原理：“有进无出”包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成,二、加成反应,是一类有机反应；加成反应发生在不饱和碳原子上；该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物相当于化合反应），只进不出。加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。,有机反应类型加成反应,和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热和水加成时，一

4、般在一定的温度、压强和催化剂条件下不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定,（条件、现象、应用）,（1）C=C与H2、X2、HX、H2O：（2）CC与H2、X2、HX、H2O：（3）苯与H2（4）醛与氢气加成：（5）油脂氢化：,有机反应类型消去反应,原理：“无进有出”包括：醇消去H2O生成烯烃、卤代烃消去HX生成烯烃,有机反应类型消去反应,说明：消去反应的实质：OH或X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合

5、生成H2O或HX而消去不能发生消去反应的情况：OH或X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇）有不对称消去的情况，由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热,有机反应类型氧化反应,原理：有机物得氧或去氢 包括：燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化）被酸性KMnO4溶液氧化，醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）,有机反应类型氧化反应,说明：有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律：伯醇氧化生成醛，如CH3CH2

6、OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息,有机反应类型还原反应,原理：有机物得氢或去氧 包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，硝基被还原为氨基（如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺）说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应,有机反应类型加聚反应,类型（联系书上提到的高分子材料）：乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）含有双键的不同单体间

7、的共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）,有机反应类型加聚反应,说明单体通常是含有C=C或CC的化合物链节与单体的相对分子质量相等产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物由加聚产物判断单体的“二、四”法,有机反应类型缩聚反应,类型酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键）氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基）乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚,有机反应类型缩聚反应,说明缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、-COO-、

8、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物判断缩聚反应的单体（水解法）：先判断缩聚类型，再解聚解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子,有机反应类型显色反应,包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质,有机反应类型酯化反应拓展,机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O，或生成环状酯和2分子H2O，或生成高聚酯和2n H2O羟

9、基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子,有机反应类型酯化反应拓展,乙二酸和乙二醇酯化,有机反应类型酯化反应拓展,其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH）,有机反应类型知识归纳,反应条件不同，反应不同温度不同，产物和反应类型不同：如乙醇在浓硫酸140和170的反应溶剂不同，产物和反应类型不同：如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应催化剂不同，反应不同：如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应,有机反应类型知识归纳,书写有机化学反应

10、的注意事项写有机物的结构简式及反应条件不漏写除了有机物外的其它无机小分子 如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O；卤代反应生成的HX等 配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应专用名词不能出错 如，苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”，“水浴”写成“水狱”，“褪色”写成“腿色”,有机反应类型知识归纳,有机反应类型知识归纳,有机反应类型知识归纳,有机反应类型加成反应,原理：“有进无出”包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成,有机反应类型加成反应,和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热和水加成时

11、，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定,有机反应类型消去反应,原理：“无进有出”包括：醇消去H2O生成烯烃、卤代烃消去HX生成烯烃,有机反应类型消去反应,说明：消去反应的实质：OH或X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去不能发生消去反应的情况：OH或X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇）有不对称消去的情况，

12、由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热,有机反应类型氧化反应,原理：有机物得氧或去氢 包括：燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化）被酸性KMnO4溶液氧化，醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）,有机反应类型氧化反应,说明：有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律：伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息,有机反应类型还原反应,原理：有机物

13、得氢或去氧 包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，硝基被还原为氨基（如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺）说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应,有机反应类型加聚反应,类型（联系书上提到的高分子材料）：乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）,有机反应类型加聚反应,说明单体通常是含有C=C或CC的化合物链节与单体的相对分子

14、质量相等产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物由加聚产物判断单体的“二、四”法,有机反应类型缩聚反应,类型酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键）氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基）乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚,有机反应类型缩聚反应,说明缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物判断缩聚反应的单体（水解法）：先判断缩聚类型，再解聚解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然

15、后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子,有机反应类型显色反应,包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质,有机反应类型酯化反应拓展,机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O，或生成环状酯和2分子H2O，或生成高聚酯和2n H2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子,有机反应类型酯化反应拓展,乙二酸和乙二醇酯化,有机反应类型酯

16、化反应拓展,其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH）,有机反应类型知识归纳,反应条件不同，反应不同温度不同，产物和反应类型不同：如乙醇在浓硫酸140和170的反应溶剂不同，产物和反应类型不同：如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应催化剂不同，反应不同：如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应,有机反应类型知识归纳,书写有机化学反应的注意事项写有机物的结构简式及反应条件不漏写除了有机物外的其它无机小分子 如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O；卤代反应生成的HX

17、等 配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应专用名词不能出错 如，苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”，“水浴”写成“水狱”，“褪色”写成“腿色”,有机反应类型知识归纳,有机反应类型知识归纳,有机反应类型知识归纳,三、消去反应,是一类有机反应；消去反应发生在分子内 发生在相邻的两个碳原子上；消去反应会脱去小分子，即生成小分子；消去后生成的有机物会产生双键或叁键；消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。,具体的消去反应,卤代烃消去 C2H5Br+NaOH2.醇消去 C2H5OH,四、聚合反应,1 加成聚合反应：简称加聚反应AC

18、H2=CH2 BCH3-CH=CH2CCH2=CHCl DCF2=CF2EC6H5-CH=G F.HCHO,（2）缩聚反应,双官能团的有机物、苯酚和甲醛氨基酸、醇和羧酸,nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH,五、氧化反应,醇氧化成醛：C2H5OH+O2 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖的氧化 CH3CHO+Ag(NH3)2OH 使酸性高锰酸钾溶液褪色：乙烯、乙炔 甲苯、苯酚、乙醛,六、还原反应,去氧、加氢是有机化学里的还原反应不饱和烃及不饱和化合物的加氢，油酯的氢化；苯加氢变为环己烷，苯乙烯加氢变成乙基环己烷,七、其它反应,1.裂化（解）反应 甲烷的高温分解 石油的裂化 石油的裂解 2.显色反应（1）苯酚与铁盐溶液络合呈紫色（2）蛋白质与浓硝酸作用呈黄色（3）碘遇淀粉变蓝,