有机化学反应类型.ppt

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1、第2章 官能团与有机化学反应烃的衍生物,第1节 有机化学反应类型,常见有机化学反应类型哪些？请判断下列有机化学反应的类型：,加成反应,氧化反应,取代反应,（1）定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成新化合物的反应.,断一加二,（2）特点：只上不下,加成规律：正加负，负加正,一、加成反应,加成反应的判断,请判断下列反应是否为加成反应：常见的不饱和键有碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键、碳氮叁键，均能发生 加成反应,与 H2、Cl2加成,常见加成试剂,H2、X2、HX、H2O、H2SO4,H2、HCN、NH3,以上试剂均能加成,加成反应的结构,（3）、能够发生加成反应的结

2、构和试剂,把能发生加成反应有机物和试剂用线 连起来,物 质 试 剂,交流研讨1,问题探究,不对称烯烃与卤化氢加成时氢原子和卤素原子分别加在什么位置？,推电子基,结论：不对称烯烃（或炔烃）与不对称试剂（HX，H2SO4，H2O）加成时氢加在含氢较多的碳原子上(马氏规则）。,根据机理完成下列反应，并写出生成主要产物的反应方程式，：CH3CH2CH=CH2 HCl CH3CH=CH2 H2O O CH3CH NH3,CH3CH2CHCl-CH3,【当堂练习1】,写出下列反应的方程式：,HCCH+H-CN,CH2=CH2+H-OH,CH2=CH2+H-OSO3H,CH3CH2OH,CH3CH2OSO3

3、H,CH2=CHCN,(4)加成反应的意义：官能团发生了转化可用于制备醇、卤代烃,【当堂练习2】,1、定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。,2、特点：,有上有下,（二）取代反应,3、取代规律：,符合电性规律：,已学习过的取代反应有：烷烃光照取代、苯环上的取代（硝化、磺化、溴代）、苯环烷基支链上的H的取代、酯化反应、酯的水解等。,取代反应符合电性规律:正换正，负换负,交流研讨 2,在这些取代反应中，烃分子中的何种原子被试剂中的哪些原子或原子团取代了？,交流研讨 2,小结：烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键上的氢原子被取代；与碳原子相连的卤素原子、羟基等也能被取代。,

4、思考,观察第个取代反应，用部分正电荷（+）和部分负电荷（-）描述指定化学键的极性，请问取代反应的产物有没有规律呢？规律：取代反应的结果符合电性规律,+-,+-,H2O、NaCN、NH3,HX,X2,X2、HNO3、H2SO4,H原子,X原子,OH,-H,4、能够发生取代反应的物质和试剂：,例如：卤代烃的取代反应：,-H的取代反应,烯烃、炔烃、醛、羧酸等分子中的-H在一定条件也能发生取代反应，如丙烯与氯气发生取代反应生成主要一氯代物的化学反应方程式,结论：由于官能团的影响，碳原子上的氢易被取代。,【练习】写出方程式,1、甲苯与氯气在光照条件下的取代反应。2、甲苯与氯气在铁作催化剂条件下的取代反应

5、。,说明：与氯气或溴蒸气发生取代反应时：烷基上的H被取代光照;苯环上的H被取代铁作催化剂。,概括整合,1.加成反应的结果符合电性规律，不对称烯烃与卤化氢加成时“氢加氢多”；2.取代反应的结果符合电性规律，碳原子上的氢原子最易被取代；,3.卤代烃,取代：,NaOH水溶液加热，-OH取代-X,4.加成和取代反应均能实现官能团的转化。,1下列反应不能产生溴乙烷的是（）A乙醇与浓氢溴酸混合加热B乙烯与溴化氢的加成C乙烷与溴的取代D乙炔与溴水的加成,D,拓展训练,2下列化学反应不属于取代反应的一组是（）,C,拓展训练,【反应试剂】【反应原理】,酒精、浓硫酸,浓H2SO4,170C,+H2O,【方程式】,

6、乙烯的实验室制法,这种类型的有机反应称为消去反应。,【反应装置】,【装置类型】,【气体收集】,只能用排水法，不能用排空气法。,【实验步骤】,药品：无水乙醇和浓硫酸（体积比约为1:3，共取约20mL）、酸性高锰酸钾溶液、溴水仪器：铁架台（带铁圈）、烧瓶夹、石棉网、圆底烧瓶、温度计（量程200）、玻璃导管、橡胶管、集气瓶、水槽等。无水乙醇与浓硫酸的混合：先加无水乙醇，再加浓硫酸。浓硫酸作用：催化剂、脱水剂碎瓷片的作用：避免混合液在受热时暴沸。温度计液泡的位置：插入混合液中为什么要使混合液温度迅速上升到170？减少副反应发生，提高乙烯的纯度。乙烯的收集方法：排水法,140时分子间脱水生成乙醚和水:1

7、70以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化:,4、170以下和170以上均有副反应发生。,（三）消去反应,1、定义：,2、特点：,3、能够发生消去反应的物质和条件：,（1）只下不上（2）分子内脱去小分子（H2O、HX等）。（3）产物中含有不饱和键。,有机物分子中去掉一个小分子，生成分子中有不饱和键化合物的反应,（1）醇的消去（脱H2O）：浓硫酸，加热；（2）卤代烃的消去（脱HX）：,注意：（1）醇发生消去反应的条件：一个碳脱-OH，另一个与-OH所在C的相邻C脱H（-H），实质脱去H2O。(有-H，邻碳有H）,（2）不能发生消去反应的醇：分子中只有一个C原子的甲醇-OH所在C的相邻C 上无H（无-H）,（

8、3）发生消去反应后，可得一种或多种不饱和化合物（取决于有几种-H）,（4）利用醇或卤代烃的消去反应，可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。,【练习】有机化合物C7H15OH，若它的消去反应产物有三种，则此有机物的结构（）,B,C,D,A,D,（2）常见的氧化剂 氧气、臭氧、高锰酸钾溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等。,1、氧化反应（1）定义：有机化合物分子中增加氧原子或 减 少氢原子的反应（即加氧、或去氢）。,（四）氧化反应和还原反应,2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O CH3 COOH CH3CH=CH2 CH3COOH+CO2,酸性KMnO4,酸性KMnO4,催化剂,（2

9、）常见的还原剂,2、还原反应（1）定义：有机化合物分子中增加氢原子或 减 少氧原子的反应（即加氢、或去氧）。,CH3CHO+H2 CH3CH2OH,催化剂,氢气、氢化铝锂（LiAlH4）、硼氢化钠（NaBH4）。,第二课时有机化学反应的应用卤代烃的制备和性质,卤代烃,定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。,卤代烃的分类,1、按卤素原子种类,2、按卤素原子数目,3、根据烃基,氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃,一卤代烃：CH3Cl、CH3CH2Cl,X,卤代烃中除少数为气体外，（CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl为气体）大多

10、为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。,一、卤代烃的物理性质,（一）卤代烃的熔沸点高低规律：1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）而升高2.随卤素原子序数的增大而升高（二）卤代烃的溶解性规律：绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂。（三）卤代烃的密度：密度随碳原子数增加而降低。（一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）,1、取代反应（水解反应）,卤代烃的水解反应,卤代烃中卤素原子的检验方法：,有沉淀产生,说明有卤素原子,RX+NaOH ROH+NaX,HNO3+NaOH=NaNO3+H

11、2O,AgNO3+NaX=AgX+NaNO3,（2)步骤：,取少量卤代烃加入NaOH溶液；加热煮沸(促进水解）；冷却；加入过量稀HNO3酸化；加入AgNO3溶液。,（3)说明：,加热煮沸是为了加快水解反应的速率。加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成Ag20对实验产生影响。二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3。,2、消去反应,酸性KMnO4溶液,酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？,检验乙烯气体时，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?,除去乙醇蒸汽，因为

12、乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中，因为乙醇不会使溴水褪色。,现象：溴水褪色,思考,1）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？,2）消去反应时，乙醇起什么作用？,用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。,乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。,3）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？,不行，邻碳无氢，不能消去。,卤代烃的消去反应：,说明（1）反应条件：NaOH醇溶液、加热（2）发生消去反应的条件：与卤素原子相连的碳的邻碳上有氢（邻碳有H）消去的小分子：HX（3）不能发生消去反应的卤代烃：分子中只有一个C原子与卤素所在C原子的相邻C 上无H（无-H）

13、卤素直接与苯环相连（4）发生消去反应后，可得一种或多种不饱和化合物（取决于有几种-H）,CH2CH2+NaOH CH2=CH2+H2O+NaBr,乙醇,H Br,札依采夫规则,卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。,总结：溴乙烷的化学性质,CH3CH2Br+NaOH,CH3CH2OH+NaBr,（属于取代反应）,（1）水解反应,溴乙烷和NaOH醇溶液,溴乙烷和NaOH溶液,共热,乙烯，NaBr，H2O,乙醇，NaBr,共热,（2）消去反应,CH2=CH2+NaBr+H2O,卤代烃在有机合成中的应用,1、用溴乙烷合成1，2-二溴乙烷2、用溴乙烷合成乙二醇3、用2-丁烯合成1,2,3,4-四溴乙烷4、用环己烷合成1,3-环己二烯,1、下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：,CH3Cl,CH3CHBrCH3,(CH3)3CCl,CH2Br,CH2Br,【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应,思考与练习,B,迁移延伸,