有机化学-羧酸中羧基的羟基被取代.ppt

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1、羧酸的化学性质-羧基中羟基被取代,有机化学,操作员：许韩华 林玉峰 分析员：Professor Ho,引子-RCOOH 羧酸由烃基和羧基两部分组成，羧基在形式上由羰基和羟基组成。羧酸失去羟基后剩余的部分为酰基，某酸失去羟基后称作某酰基。,酰基,羧酸的化学性质,羧基上的羟基被其他原子或基团取代后产生的化合物称为羧酸衍生物。酰卤、酸酐、酯和酰胺是常见的羧酸衍生物。羧酸去掉羧基中的羟基后剩余的部分称为酰基，酰卤、酸酐、酯和酰胺均含酰基，故它们统称为酰基化合物。,-co OH的取代反应,羧基中羟基的取代反应特点,酰卤：酸去羟基，卤化剂去卤,酯:酸去羟基，醇去氢（叔醇除外）,酰胺：得氨成盐，then 失

2、水成酰,others,酸酐：分子内或间脱水,先在酸前面加上化学计量数把氢离子配成偶数(原先是偶数就不用了)，再去掉一个或几个H2O。例如CH3COOH(数字为下角标 下同)中只有1个氢离子先在前面加上化学计量数2，再去掉一个H2O 得到的（CH3CO)2O就是它的酸酐了，同样道理，如果有3个氢离子就加上化学计量数2 再去掉3个水。,What is the acid anhydride,定义：一般的含氧酸脱去一分子水或几分子水，所剩下的部分称为该酸的酸酐。但有机酸则是一或二或多分子该酸通过分子内或分子间的脱水反应而形成的。,酸酐(anhyaride)（举例）,苯甲酸酐,甲酸乙酸酐,羧酸在脱水剂（

3、P2O5）作用下 或加热，羧基间失水生成酸酐。,例如：,（1）.酸酐的生成 羧基失水,具有五元环或六元环的酸酐，可由二元酸加热分子内失水而得。,180,丁二酸酐,如何制得？,（2）.酰卤的生成 羟基被卤素取代,制备低沸点酰卤,制备高沸点酰卤,羧酸与PX3、PX5反应生成酰卤：,强酸催化下,羧酸与醇分子间脱去一分子水成酯,反应可逆。,平衡反应,提高产率方法：1.便宜的酸或醇过量；2.油水分离器,苯和水为共沸混合物,蒸去水。,（3）酯的生成 羟基被烷氧基取代,羧酸相同时，醇的活性顺序为：,醇相同时，酯化反应速度与羧酸结构有关，羧酸分子中-C上烃基越多，酯化反应速度越慢，由于烃基支链越多，空间位阻作

4、用越大，醇分子接近越困难，影响了酯化速度，羧酸的活性顺序为：,醇与酸发生酯化反应的活性顺序,(a)10、20 醇的酯化 酸脱OH，醇脱H,(b)30 醇的酯化 酸脱H，醇脱OH,羧酸与氨反应生成羧酸的铵盐,铵盐加热失去一分子水成酰胺,若继续加热,可进一步失水成腈,腈水解又得到羧酸,为逆反应：,（4）酰胺(羟基被氨基取代),芳香羧酸、二元羧酸也能进行以上各种取代反应。二元羧酸在进行取代反应时，可以是一个羧基中的羟基被取代，如生成单酰氯、单酯等，也可以两个羧基中的羟基都被取代生成二酰氯、二酯等,先知道,羧酸衍生物的生成 小结,在选择主要官能团作为母体命名时，我们按以下先后顺序选择：酸酯酰胺腈醛酮醇胺烯炔,快考试了！,我讲完了！,Thanks!,你们认真听了吗？,Business template,Section header,Section header,Section header,Section header,Section header,献丑了！Thanks for your attention!,