有机化合物的结构和同分异构.ppt

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1、第一单元 有机化合物的结构,请你去寻找！4个碳原子相互结合可能有多少种方式？,1、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4条共价键。,2、碳原子间能相互结合成共价键（单键、双键、叁键）可以形成碳链，也可以形成碳环。,小结：,球棍模型,比例模型,10928,甲烷分子的模型(CH4),CH4,P4,10928,60,气态,气态,液态,液态,液态,正四面体,四面体,四面体,四面体,正四面体,大家动手做!,正四面体,正四面体,乙烷分子的模型,小结:当碳原子与4个原子以单键相连时，碳原子与周围的4个原子都以四面体取向成键。,乙烯分子的模型(C2H4),约120,球棍模型,比例模型,小结:当碳原子形成碳

2、碳双键时，双键上的碳原子以及与之直接相连的4个原子处于同一平面上。,乙炔分子的模型(C2H2),球棍模型,比例模型,180,小结:当碳原子形成碳碳叁键时，叁键上的碳原子以及与之直接相连的2个原子处于同一直线上。,HCCH,2C和2H在 同一直线上,10928,4H位于正四面体的四个顶点，C在正四面体的中心,120,2C和4H在同一平面上,正四面体,平面型,直线型,180,碳原子的成键方式与空间构型,四面体型,平面型,直线型,空间构型,分子成键方式,请动手搭建下列含氧有机物的模型，并写出结构式。,CH4O（甲醇）,1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。,2、当

3、碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。,3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。,碳原子成键规律小结：,练一练,1、正已烷的碳链呈（）A、直线形 B、正四面体 C、锯齿形 D、有支链的直线形,C,2、下列关于CH3CHCHCCCF3分子的 结构叙述正确的是（）A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上,BC,1,2,3,4,5,6,CH3CHCHCCCF3,A、CH2CHCN,3

4、、已知CN是直线型结构,下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）,B、CH2CHCHCH2,C,碳原子成键规律小结：,4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为 碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为 碳原子。,饱和,不饱和,4、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子,交流与讨论：,表示有机物结构的方法又有哪些？,电子式、结构式、结构简式。,结构简式:,结构式:,结构简式:,结构式:,讨论：书写结构简式要注意哪些问题？,1、表示原子间形成单键的“”可以省略。,2、“C=C”和“CC”中的“=”和“”不能省略。但醛基、羧基可简写为“-CHO”、“-COOH”。,3、不能用碳架结构

5、表示，碳原子连接的氢原子个数要正确。,4、准确表示分子中原子成键的情况，注意各原子的连接顺序。,有机化合物的结构简式可进一步简化成键线式。键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，每一个拐点和终点均表示一个碳原子的图式。如：,注意事项:,（1）一般表示3个以上碳原子的有机物；（2）只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略；（3）必须表示出C=C、CC键等官能团；（4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。（5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。,小结：,表示有机物组成的方法:分子式和最简式。,表示有机物结构的方法:电子式、结构式、结构简式、键线式

6、。,略去碳氢元素符号,短线替换共用电子对,有机化合物结构的表示方法,电子式,结构式,结构简式,省略短线双键叁键保留,键线式,写出下列物质的键线式：,CH3CH2C00H,请写出下列有机物分子的分子式：,（1）,（2）,（3）,（4）,（5）,（6）,同分异构体,CH3CH3,CH3CH2CH3,CH3CH2CH2CH3,CH3(CH2)3CH3,CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、,画出以上结构的键线式,有机化合物的同分异构现象,2.同分异构体,1.同分异构现象,化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。,具有同分异构现象的化合物互称为

7、同分异构体。,3.碳原子数目越多，同分异构体越多,以烷烃为例,资料,注意,三个相同：,两个不同：,分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同,结构不同、性质不同,讨论：(1)产生同分异构现象的本质原因是什么?(2)是不是每种分子都具有同分异构体?,碳原子的连接方式和成键类型 不同。,不是。如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。,这些是同分异构体吗,同一种物质。结构简式如何弯曲碳链并不表示不同物质,烷 烃同分异构体书写,一、烃基：烃失去1个氢原子后所剩余的原子团,甲烷 甲基 亚甲基,1、烃基的特点：,呈电中性的原子团，含有未成键的单电子,-H,CH4,-H,CH3C

8、H3,乙基,CH3CH2CH3,正丙基,异丙基,2、几种重要的烷烃及基：,-H,甲烷 甲基 亚甲基,乙烷,丙烷,丁烷,CH3CH2CH2CH3,正丁烷,异丁烷,丁基共四种,丁烷共两种,戊基：,1,1,2,2,3,1,2,3,4,4,1,1,1,1,同分异构体的书写方法(以C6H14为例),先主链,后支链,主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,主链要尽量长,烷烃中开始出现同分异构现象的是哪一个烷烃？,附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数,同分异构现象的存在是有机物种类繁多的主要原因,同分异构体的数目随碳原子数增多而增多,C4H10,2种,C5H12,3种,C6H14,?,5种,主链由长

9、到短；,支链由整到散；,位置由心到边；,二、烷烃同分异构体的书写,1、书写规则：,C7H16 的同分异构体,主链由长到短；,1、直链,位置由心到边；,2、主链少一个碳,一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。,（1）支链为乙基,支链由整到散；,3、主链少二个碳,A、两甲基在同一个碳原子上（对）,（2）支链为两个甲基,两者是一样的,B、两甲基在不同一个碳原子上（邻、间）,支链邻位,支链间位,4、主链少三个碳原子,主链的碳原子可以是三个吗？,请写出庚烷的各种同分异构体,先主链,后支链,主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,主链要尽量长,结构对称性最高,结构对称性尽量低,写出C6H14中一

10、卤代物种数最少和最多的对应烷烃,2、关注分子的对称性,CH3CH3,CH3 CH2CH3,写出碳原子数为15的烷烃一氯代物的同分异构体,CH3CH2CH2CH2CH3,3、灵活运用组合的方法,-：,-：,-：,2,1,1,CH3 CH2CH3,三氯取代物,-：,-：,-：,2,2,1,CH3 CH2CH3,写出丙烷的二氯取代物有几种？,基团,碳链的端点,碳链的延伸,使碳链产生支链,例1、分析由饱和碳原子彼此连接形成烷烃分子的结构，会发现有四种不同结合方式的碳原子，按其功能的差异可分为：,CH3,CH3,3HC,例1、烷烃分子可看成由等结合而成。如果某烷烃分子中同时存在这四种基团，最少应为含有几

11、个碳原子的烷烃，写出其结构简式。,CH3,CH3,请写出主链为5个碳原子的辛烷的同分异构体,思考：若碳原子数在10个以内呢？,某烷烃的一氯代烷的结构只有1种，若碳原子数在5以内时，写出所有可能的烷烃的结构简式。,写出丙烷的四氯取代物有几种？,练习1、,同分异构类型,碳链异构,位置异构,官能团异构,CH3CH2OHCH3OCH3,C=C-C-CC-C=C-C,C-C-C-C、C-C-C C,碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构,碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构,官能团种类不同而产生的异构,注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。,1、碳链异构：（碳原子

12、个数3）“碳成线；摘一碳，成甲基，挂中间；摘两碳，成乙基，挂中间；二甲基，同邻间，补足氢”2、官能团异构：先判断有机物种类，确定官能团3、官能团位置异构：判断官能团位置,非烷烃同分异构体的书写,C3H7ClC3H8OC5H10,【判断】下列异构属于何种异构？,1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH=CHCH3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗?为什么?请与

13、同学交流你的想法。第一组分子式为C4H10的烷烃,第二组分子式为C4H8的烯烃,第三组乳酸,具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是()ACH3CHCH2CH3 B CH3CH3C甲烷 DCH3COOH,A,练习：,Cl,拓展视野：立体异构与自然界的生命活动,某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键，它们通常存在顺反异构。一种叫蚕蛾的热带蛾类，雌蛾会分泌出“蚕蛾醇”(如图a)吸引同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异构体，图b是其中的一种，它们中只有a能传递相关信息。,蚕蛾信息素及其同分异构体的结构,我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫“视黄醛”的有

14、机化合物。顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛(如图)，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑，我们就看见了物体。,顺式、反式视黄醛的结构简式,同样，生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。很多药用化学物质都存在互为镜像的异构体，其中的一种药效较好，而另一种药效较差甚至可能是有害的。,有机异构的几种类型：碳链异构：碳架不同。位置异构：官能团所处的位置不同。官能团异构：有机物所属类别不同。立体异构：空间位置不同。（顺反异构和对映异构）,一般含有碳碳双键,手性碳原子（具有旋光性）,归 纳,下列有机物属于同分异构体的是(),AD或BD,下列各物质中，只表示一种纯净物的是()AC4H8 BC3H8 CC2H4C12 DC4H6,B,