第十四章含氮有机化合物000002.ppt

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1、第十四章 含氮有机化合物,1 胺 2 酰胺 3 含氮杂环化合物,第一节 胺,一、胺的结构,N原子sp3杂化，三个杂化轨道与H的s或C的sp3形成3个键，剩下一个sp3轨道被一对电子占据。形成棱锥体结构。,氨 甲胺 三甲胺,二、胺的分类和命名,胺可看作NH3上H被烃基（R）取代而成的。,R不同，分为：脂肪胺、芳香胺。,RNH2，伯胺，-NH2,R2NH，仲胺，=NH,R3N，叔胺，N,R数目不同：,NH4+，四个H被取代季铵碱(R4N+OH-)、季铵盐(R4N+X-),脂肪胺、芳香伯胺基名+胺,芳香仲、叔胺芳胺为母体，脂肪烃基前用“N”,复杂胺以烃为母体,季铵类似无机铵,三、胺的主要化学性质,1

2、.碱性,胺的碱性一般为：季铵碱脂肪胺氨芳香胺,季铵碱是强碱，碱性相当于NaOH。,胺具有碱性，可与酸形成盐。芳香胺碱性较弱，只能与强酸成盐。,CH3NH2+HCl CH3NH3+Cl-(或CH3NH2HCl),2.与亚硝酸的反应,R-NH2+HNO2 N2+混合物,伯胺,仲胺,叔胺,（溶解）,（红色溶液，黄色结晶）,根据不同反应现象，鉴别三类胺。,N2伯胺；黄色油状物仲胺；溶于水脂肪叔胺；红色溶液，黄色结晶芳香叔胺。,练习：将下列化合物按碱性由强到弱的次序排列：（1）氨；（2）二甲胺；（3）氢氧化四乙铵；（4）苯胺,2.化合物A、B和C的分子式均为C3H9N。A和B与HNO2反应均能放出氮气，

3、C与HNO2反应则生成黄色油状物，试写出A、B和C的结构式。,解：（3）（2）（1）（4）,第二节 酰胺,一、结构和命名,通式：,NH3或胺分子中N上H被酰基所取代。,简单酰胺,复杂酰胺,复杂酰胺N上有烃基取代，前用“N”,简单酰胺“某酰胺”或“某酰某胺”,乙酰胺 乙酰苯胺,二、化学性质,1.酸碱性,酰胺的碱性较弱，一般是近中性的化合物。,碱性苯胺。酰胺与酸不反应。,如：,2.水解,H+或OH-催化：,3.与HNO2反应,R-CONH2+HNO2 RCOOH+N2,反应类似于伯胺。,三、重要酰胺化合物,1.尿素,碳酸的二酰胺：,脲,弱碱性,（白色）,可用于尿素的鉴定。,水解,与HNO2反应,缩

4、二脲反应,缩二脲,缩二脲反应,凡分子中含有两个或两个以上酰胺键的化合物都有此颜色反应。多肽和蛋白质都能发生缩二脲反应。,2.磺胺类化合物,三十年代发展起来的一类合成抗菌药物，能抑制多种病菌。,基本结构：,磺胺,N1上H被杂环取代，抗菌效果明显；,N4上H被R取代，抗菌效果，甚至消失。,第三节 含氮杂环化合物,一、分类和命名,五元杂环,六元杂环,稠杂环,二、重要的含氮杂环及其衍生物,（一）嘧啶和嘧啶碱,嘧啶衍生物是核酸组成中的重要成分，包括胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶。,4-氨基-2-氧嘧啶 2,4-二氧嘧啶 5-甲基-2,4-二氧嘧啶,（二）嘌呤和嘌呤碱,嘌呤衍生物都以游离状态或结合形式广泛存在于动植物体内，如腺嘌呤和鸟嘌呤构成核酸中的嘌呤碱。,