第十五章含硫磷和硅有机化合物.ppt

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1、第十五章 有机含硫、含磷和 含硅化合物,15.1 有机硫化合物的分类15.2 硫醇和硫酚15.2.1 硫醇和硫酚的命名15.2.2 硫醇和硫酚的制备15.2.3 硫醇和硫酚的物理性质15.2.4 硫醇和硫酚的化学性质 酸性(2)氧化反应(3)亲核反应15.3 硫醚15.3.1 硫醚的制备,15.3.2 硫醚的性质 氧化反应(2)锍盐的生成 15.4 磺酸15.4.1 磺酸的命名 15.4.2 磺酸的制备(1)直接磺化法(2)间接磺化法15.4.3 磺酸的物理性质15.4.4 磺酸的化学性质(1)酸性(2)磺基中羟基的反应(3)磺基的反应,15.5 芳磺酰胺15.5 烷基苯磺酸钠和表面活性剂15

2、.5.1 烷基苯磺酸钠15.5.2 表面活性剂 阴离子表面活性剂(2)阳离子表面活性剂(3)两性表面活性剂(4)非离子表面活性剂(5)特殊类型的表面活性剂 15.7 离子交换树脂15.7.1 阳离子交换树脂15.7.2 阴离子交换树脂,15.8 有机含磷化合物15.8.1 烷基膦的结构15.8.2 有机磷化合物作为亲核试剂的反应15.8.3 磷酸酯 15.8.4 有机磷农药15.9 有机硅化合物15.9.1 有机硅化合物的结构15.9.2 卤硅烷的制备(1)直接法(2)有机金属试剂同卤硅烷作用(3)有机硅烷的卤代15.9.3 卤硅烷的化学性质(1)水解,(2)醇解(3)与金属有机化合物的反应(

3、4)还原15.9.4 有机硅化合物在合成中的应用(CH3)3Si基团作为辅助基团(2)(CH3)3Si基团作为保护基团,有机含硫、含磷和含硅化合物:,卤代烷 硫氢化钾 硫醇,Zn 还原 磺酰氯 硫酚,工业上催化氧化法：,二硫化物 NaHSO3,Zn+HX等 硫醇,与羧酸、酰卤或酸酐发生亲核加成消除反应，生成硫代S酸酯:,混硫醚：与Williamson 合成法相似 RSH RX,15.4 磺酸(sulfonic acids),磺酸:硫酸分子中羟基被烃基替代后的 化合物,芳磺酸(aromatic acids),15.4.1 磺酸的命名,命名：烃基“磺酸”,乙磺酸(ethane sulfonic a

4、cid),4甲基1,3苯二磺酸(4-methyl-1,3-disulfonic acid),对甲苯磺酸(p-toluenesulfonic acid),苄磺酸(benzylsulfonic acid),15.4.2 磺酸的制备(1)直接磺化法,Nu:CN,NH3,RNH2等 芳磺酸盐 亲核取代反应,制备：,糖精(saccharin)：,磺胺药物的制备：,乙酰基保护苯胺中的氨基 芳环上的亲电取代反应 与胺作用 脱保护基,15.5 烷基苯磺酸钠和表面活性剂15.5.1 烷基苯磺酸钠,苯乙烯 二乙烯苯 共聚,聚苯乙烯季铵盐型阴离子交换树脂：,阴离子交换树脂能够交换阴离子：,磷酸酯分子中不含CP键，而

5、含OP键,15.8.1 烷基膦的结构,三烷基膦分子 构型转化：,甲基烯丙基苯基膦,作为Wittig试剂,磷叶立德与醛或酮反应，生成烯烃：,形成的季 盐在强碱的作用下脱去质子，生成内盐，也称磷叶立德(ylide)：,三烃基膦作为强亲核试剂，还能与环氧化合物发生反应，生成三烃基氧膦和烯烃,三磷酸腺苷(ATP)在酶的作用下水解生成二磷酸腺苷(ADP)并放出能量,ATP在体内常被作为一个“能源库”：,卵磷脂,常见的有机硅化合物 有机硅烷、卤硅烷、硅醇、硅氧烷和硅醚,也可以用有机锂试剂代替Grignard试剂，同卤硅烷反应制备卤硅烷,卤硅烷也可与有机锂试剂作用,烯醇硅醚也可以定向地进行硼氢化反应：,以卤代醇作为底物制备Grignard试剂过程中，引入三甲基硅基作为保护基团,炔基的保护：,