chapter21 氨基酸、蛋白质与核酸.ppt

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1、第二十章 氨基酸、多肽和蛋白质,Amino Acids,Peptides,and Proteins,20.1 氨基酸 20.1.1 氨基酸的命名和构型 20.1.2 氨基酸的制法(1)-卤代酸的氨解(2)Gabrial 合成法(3)Strecker 合成法 20.1.3 氨基酸的性质(1)羧基的反应(2)氨基的反应(3)两性与等电点(4)与水合茚三酮反应20.2 多肽20.3 蛋白质20.4 核酸 20.4.1 糖组分 20.4.2 碱基组分 20.4.3 核苷 20.4.4 核苷酸,氨基酸：羧酸 C 链上的 H 原子被NH2取代后的化合物。,分子中含有NH2和COOH两种官能团。,丙氨酸(A

2、lanine),图 20.1 丙氨酸的分子模型,20.1 氨基酸(Amino acids),20.1.1 氨基酸的命名和构型,根据氨基连在C链上的位次不同分为,-氨基酸,系统命名法：NH2作为取代基，羧酸作为母体,4-甲基-2-氨基戊酸(亮氨酸),2,6-二氨基己酸(赖氨酸),2-氨基戊二酸(谷氨酸),甘氨酸(Glycine),甘Gly,5.97,表 20.1 蛋白质中存在的氨基酸,名称 缩写 结构 等电点,丙氨酸(Alanine),丙Ala,6.02,*缬氨酸(Valine),缬Val,5.97,必需氨基酸：缬氨酸、亮氨酸、苏氨酸等8种氨基酸,*亮氨酸(Leucine),亮Leu,5.98,

3、*异亮氨酸(Isoleucine),异亮Ile,5.60,丝氨酸(Serine),丝Ser,6.02,*苏氨酸(Threonine),胱CysCys,5.68,半胱氨酸(Cysteine),半胱Cys,5.02,胱氨酸(Cystine),苏Thr,5.06,*蛋氨酸(Methionine),蛋Met,5.06,天门冬氨酸(Aspartic acid),天冬Asp,2.98,谷氨酸(Glutamic acid),谷Glu,5.70,3.22,谷酰胺(Glutamine),羟赖Hyl,5.41,羟基赖氨酸(Hydrolysine),赖Lys,9.74,9.15,精氨酸(Arginine),精Arg

4、,10.76,天门冬酰氨(Asparagine),天冬-NH2Asn,谷-NH2Gln,*赖氨酸(Lysine),组氨酸(Histidine),组His,7.59,*苯丙氨酸(Phenylalaninw),苯丙Phe,5.67,酪氨酸(Tyrosine),脯Pro,5.48,脯氨酸(Proline),色Trp,5.88,6.30,羟脯Hyp,6.33,酪Tyr,*色氨酸(Tryptophan),羟基脯氨酸(Hydroproline),20.1.1 氨基酸的构型,氨基酸的构型取决于羧基的-碳原子，所有L-型氨基酸构型如下,用D，L表示构型时，氨基酸是以距羧基最近的手性碳原子为标准，而糖是以锯羰基

5、最远的手性碳原子为标准。,20.1.2 氨基酸的制法,1.-卤代酸的氨解,2.Gabrial法,3.Strecker合成法,20.1.4化学性质,一、两性,数量相等时的pH值称为等电点，此时氨基酸在电性环境中不向任何一极移动，溶解度最小，可用于分离氨基酸 结论:酸性氨基酸的等电点7,二、与亚硝酸的作用：用于定量测定氨基含量。,三、与甲醛的作用：用于定量测定羧基含量。,四、与金属离子的络合作用：用于分离或鉴定氨基酸。,五、氨基酸的受热分解：,1、-氨基酸分子间成哌嗪二酮的衍生物,2、-氨基酸分子内失氨成、-不饱和酸,3、-氨基酸分子内失水成内酰胺,七、失羧作用-氨基酸小心加热或在高沸点溶剂中回流

6、。可失去二氧化碳得胺,八、失水失氨-氨基酸受某些微生物中酶的作用，同时失水失氨得到醇,六、与茚三酮反应,-氨基酸与茚三酮水溶液一起加热，能生成蓝紫色的物质，是-氨基酸特有的反应，用于-氨基酸的定性或定量测定。,重要的氨基酸：,1.甘氨酸(H2NCH2COOH),无色结晶，有甜味，中枢神经系统一种抑制性神经递质，防止枯否细胞过度激活，对多种原因引起肝损害起明显保护作用。,2.Methionine 蛋氨酸,在生物甲基化中起着重要的作用，可由酪蛋白水解制得，用作抗脂肪肝药物,3.Tryptophan 色氨酸,防治癞皮病,4.Phenylalanine 苯丙氨酸,5.鲜味剂 味精,20.2 多肽,1.

7、肽:氨基酸分子间的氨基与羧基失水,以酰胺键(肽键)相连的化合物,二肽,三肽,2.二肽 例如,由甘氨酸与丙氨酸形成 的二肽可有以下两种,甘氨酰-丙氨酸,简写成甘-丙,II丙氨酰-甘氨酸,简写成丙-甘,中，丙氨酸部分保留有游离羧基，以“端”；甘氨酸有游离氨基,以“端”表示，II 中相反,多肽命名,谷氨酰半胱氨酰甘氨酸（简称谷胱甘肽）,多肽的命名：C-端作母体 N-端在左，C-端在右 链中其它氨基酸“酸”字改为“酰”,甘氨酰丙氨酰丝氨酸(甘-丙-丝)(Gly-Ala-Ser),20.3 蛋白质(Proteins),蛋白质的结构,一级、二级、三级、四级,一级结构：,氨基酸单位的种类、数目及排列顺序,蛋

8、白质,纤维蛋白球蛋白结合蛋白,不溶于水 蚕丝 毛发,溶于水 酶 蛋白激素,蛋白质+非氨基酸部分,(辅基),辅基:碳水化合物、脂类、核酸 或磷酸等,血红蛋白中的辅基：血红素,立体结构,图20.2 牛胰岛素的一级结构,蛋白质的二级结构,-螺旋型,-角蛋白,蛋白质分子中的局布区域内氨基酸残基的有规则的排列。常见二级结构：-螺旋和-折叠。二级结构是通过骨架上的羰基和酰胺基团之间氢键维持。,-折叠,蚕丝蛋白,20.4 核酸(Nucleic Acids),细胞核,遗传信息的储存,蛋白质的合成,20.4.3 核苷(Nucleosides),RNA 的核苷：核糖+C、U、A、G,糖分子1位上的羟基,嘧啶环上的3位上或嘌呤9位上的氮原子上的氢,脱水,-苷,DNA的双螺旋结构,